Фуранидин

Тетрагидрофуран
Общие сведения
Систематическое название	Тетрагидрофуран
Синонимы	ТГФ, THF.
Молекулярная формула	C4H8O
Молекулярная масса	72.11 г/моль
	[109-99-9]
Физические свойства
Плотность	0.8892 г/см³ (20 C)
Агрегатное состояние	бесцветная жидкость
Растворимость в воде	Смешиваются в любых соотношениях
Растворимость в этаноле, бензоле, хлороформе	Смешиваются в любых соотношениях
Температура плавления	-108.4 °C
Температура кипения	66 °C
Вязкость	0.48 спз
Структурные данные
Дипольный момент	1.63 Д (газ.)
За исключением оговоренных случаев, данные приведены для стандартных условий (при 25 °C, 100 кПа)

Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин) — химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным "эфирным" запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе.

Методы получения

Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами.^[1] В наиболее распространенном методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию.^[2] Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.

Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит все более широкое применение.^[3]

Применение

Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон.

Примечания

1. ↑ "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. (2004). John Wiley & Sons, Inc. Retrieved on 2007-09-05. 
2. ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
3. ↑ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p 569