КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ


КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
содержат карбонильную группу С=О. Один из наиб. распространенных типов неорг. и орг. в-в. К ним относятся, напр., СО, СО 2, карбонаты, мочевина. Однако под К. с. в узком смысле понимают лишь альдегиды и кетоны, а также (в меньшей степени) карбоновые кислоты и их производные. В этих соед. наиб. полно проявляются характерные св-ва карбонильной группы, к-рые связаны с ее полярностью (m 7,7.10-30 Кл. м) и обусловлены резонансом: С=О D С + Ч О -. Длина связи С=О 0,123 нм, энергия 692-733 кДж/моль. Группа С=О -электроноакцепторный заместитель, обладает отрицат. индукционным и мезомерным эффектами. Карбонильный атом С имеет sр 2 -гибридизацию и связь С=О находится в одной плоскости с двумя s-связями углерода, углы между ними близки к 120°. К. с. высоко реакционноспособны. Группа С=О способна восстанавливаться до спиртовой или метиленовой группы. Из-за наличия частичного положит. заряда на атоме С К. с. присоединяют разл. нуклеофилы, напр., амины, металлоорг. соед., вступают в р-ции электроф. замещения в ароматич. кольце. Р-ции с нуклеофилами часто сопровождаются дальнейшим отщеплением воды с образованием производных К. с., напр., гидразонов, шиффовых оснований. В случае производных карбоновых к-т RCOX р-ция с нуклеофилом может привести к продукту замещения X на остаток нуклеофила. Частичный отрицат заряд на карбонильном атоме О способствует р-циям с протонными и апротонными к-тами; образующиеся при этом карбоксоний-катионы реагируют с нуклеофилами легче, чем К. с. (кислотный катализ). Если группа С=О связана с гетероатомом, несущим неподеленную пару электронов, напр., в карбоновых к-тах и их производных, то р-ции по этой группе с нуклеофилами могут затрудняться, а с электрофилами (к-тами) облегчаться. Благодаря подвижности атомов Н у соседнего с карбонильной группой атома С (a-С-атома) К. с. сравнительно легко, в особенности при катализе к-тами или основаниями, переходят в енольную форму Енолизация или образование енолят-аниона первая стадия мн. важных р-ций К. с., где они выступают в качестве С-нуклеофильных реагентов. К таким р-циям относятся галогенирование по a-С-атому, альдольная и кретоновая конденсации, присоединение к активир. кратным связям (см Михаэля реакция) и др. К К. с. принадлежат мн. прир. в-ва, выполняющие важные ф-ции в живых организмах. Многие К. с. получают в пром-сти гл. обр. оксосинтезом, окислением углеводородов, дегидрированием или окислит дегидрированием спиртов. К. с. широко применяют как полупродукты основного и тонкого орг синтеза, р-рители, полимеры, лек. препараты и др. М. Г. Виноградов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ" в других словарях:

  • КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — хим соед., содержащие карбонильную группу С=О. Один из наиб. распространённых типов неорганич. и органич. в в. К ним относятся, напр., карбонаты, карбонилы металлов, мочевина, углекислый газ. Однако под К. с. в узком смысле понимают альдегиды и… …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — А. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 1. С1 : металлоорганические соединения. Эти соединения обычно получают двумя методами: а) действием активного металла (Na, Li, Mg, Zn) на органический галогенид, например: или б) действием галогенида менее… …   Энциклопедия Кольера

  • Металлоорганические соединения — Металлорганические соединения (МОС)  органические соединения, в молекулах которых существует связь атома металла с атомом/атомами углерода. Содержание 1 Типы металлоорганических соединений 2 …   Википедия

  • Металлорганические соединения — Металлоорганические соединения(МОС) органические соединения, в молекулах которых существует связь атома металла с атомом/атомами углерода. Содержание 1 Типы металлоорганических соединений 2 Способы получения …   Википедия

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — Для ароматических соединений характерна ароматичность, т.е. совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряженных связей. В более узком смысле этот термин относится… …   Энциклопедия Кольера

  • МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат в молекуле связь металл углерод (МЧС). Цианиды, карбиды, а в нек рых случаях и карбонилы металлов, также содержащие связь МЧС, считают неорг. соединениями. К М. с. иногда относят орг. соед. В, Si, As и нек рых др. неметаллов. В связи с… …   Химическая энциклопедия

  • ДИКАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — орг. соед., содержащие в молекуле две карбонильные группы С=О. К ним относятся диальдегиды, дикетоны, кетоальдегиды, альдегидо и кетокислоты (и их производные) и т. п. Помимо св в, характерных для карбонильных соед., Д. с. проявляют специфич. св… …   Химическая энциклопедия

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — характеризуются наличием ароматич. системы связей (см. Ароматичность). В более узком смысле к А. с. относят только бензоидные соед., т. е. бензол, би , три и полициклич. соед., построенные из конденсированных или неконденсированных бензольных… …   Химическая энциклопедия

  • РОДИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат связь RhЧС. В Р. с. Rh может находиться в разл. степенях окисления; наиб. значение имеют комплексы со степенями окисления + 1 и + 3. Большинство соед. Rh(I) содержат p лиганды акцепторного типа (СО, RNC, Rh3P и т. д.), напр. лабильные… …   Химическая энциклопедия

  • Химические свойства спиртов — Химические свойства спиртов  это химические реакции спиртов во взаимодействии с другими веществами. Они определяются в основном наличием гидроксильной группы и строением углеводородной цепи, а также их взаимным влиянием: Чем больше… …   Википедия

Книги

Другие книги по запросу «КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.