АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ


АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

характеризуются наличием ароматич. системы связей (см. Ароматичность). В более узком смысле к А. с. относят только бензоидные соед., т. е. бензол, би-, три- и полициклич. соед., построенные из конденсированных или неконденсированных бензольных ядер, и их производные (ароматич. углеводороды наз. аренами).

В конденсир. А. с. два соседних "срощенных" цикла имеют два общих атома. При этом возможны три типа сочленения циклов: линеарное, или линейное, как в антрацене (ф-ла I) и тетрацене (II); ангулярное, или угловое, напр. в фенантрене, хризене (III), пицене (IV); пери-сочленение, отличающееся наличием атомов С, общих для трех циклов, как в пирене (V) и коронене (VI). В случае пери-сочленения общее число 1038-7.jpgэлектронов не отвечает правилу Хюккеля (4л + 2) и, следовательно, соответствующие соед. не должны относиться к ароматическим. Однако в них можно выделить отдельные составляющие их моноциклич. А. с. (обычно с шестью 1038-8.jpgэлектронами) или рассматривать 1038-9.jpg электронные оболочки по периметру полициклич. системы; если они включают 10, 14, 18 и т. д.1038-10.jpgэлектронов, то в соответствии с правилом Хюккеля их относят к ароматическим. Таким же образом можно рассматривать конденсир. А. с., включающие не только шестичленные циклы, напр. инден (VII), флуорен (VIII), аценафтилен (IX):
1038-6.jpg

1038-11.jpg

Кроме первых членов ряда, напр. бензола, нафталина, антрацена, к А. с. относятся также их замещенные (гомологи, галогензамешенные, нитросоединения, амины, фенолы, карбонильные соед. и др.). Одним из важных типов А. с. являются жирноароматич. соединения - гомолога А. с. и их производные с заместителями в алкильных группах, напр. бензилхлорид С 6 Н 5 СН 2 С1, фенилуксусная к-та С 6 Н 5 СН 2 СООН.

По номенклатуре ИЮПАК и в соответствии с традицией моноциклич. А. с. рассматривают как производные бензола: С 6 Н 5 С 2 Н 5 -этилбензол, С 6 Н 5 С1 - хлорбензол, С 6 Н 5 СООН - бензойная к-та, С 6 Н 52 С1 - бензолсульфохлорид и т. д.; для нек-рых сохранены тривиальные назв.: толуол, ксилол, мезитилен, кумол, цимол, стирол, анилин, фенол, крезол. Назв. неконденсированных полициклических А. с. строятся по заместительному или соединительному типу, напр. С 6 Н 5 СН 2 С 6 Н 5 - дифенилметан, С 6 Н 5 С 6 Н 5 - бифенил, C6H5C6H4C6H5 - тepенил. Многие конденсир. А. с. имеют тривиальные назв., напр. нафталин, антрацен, фенантрен; назв. более сложных систем основаны на этих тривиальных назв. с до. бавлением соответствующей приставки и индекса (в квадратных скобках), указывающего место конденсации, напр.:
1038-12.jpg

А. с.-жидкости или твердые в-ва, отличающиеся от своих алифатич. и алициклич. аналогов более высокими показателями преломления и поглощением в близкой УФ- или видимой области спектра. Для них характерно наличие т. наз. магнитного кольцевого тока и поглощение в слабопольной ("ароматической") части спектра ЯМР (область 6,5-8,0 м. д. для 1 Н и 110-170 м. д. для 13 С).
1038-13.jpg

Для А. с. характерны р-ции замещения. Наиб. изучено и важно электроф. замещение, прежде всего галогенирование, нитрование, сулъфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Эти р-ции облегчаются и направляются преим. в орто- и пара-положения при наличии в А. с. заместителей - ориентантов I рода (Alk, Аг, OR, NR2, SR, F, Cl, Br, I) и затрудняются и направляются преим. в мета-положение ориентантами II рода (COR, COOR, CN, NO2, SO2R, SO3H). Электроф. замещение осуществляется по механизму "присоединения - отщепления", обычно включающему образование катионного 1038-14.jpgкомплекса (ф-ла X, где X - заместитель в А. с., ориентант I или II рода; Е - входящая группа), наз. также интермедиатом Уэланда.

Для А. с. характерно также нуклеоф. замещение при действии N-, О-, S-, С-нуклеофилов, напр. NR2, RO-, RS-, (RCO)2CH-, а также анионов галогенов (наиб. важны р-ции с F ~ ). При этом замещаемой группой могут служить атомы галогенов, нитро-, амино-, гидрокси-, алкокси-, алкилтио- и сульфогруппы, реже - атомы водорода. Такие р-ции часто реализуются в жестких условиях, напр. щелочное плавление солей сульфокислот проводят при т-pax порядка 300-400


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ" в других словарях:

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, класс органических соединений, характерной чертой к рых являются 1) шестичленное циклическое (замкнутое) строение и 2) особая система распределения сил сродства внутри молекулы, сообщающая большую прочность циклу.… …   Большая медицинская энциклопедия

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряженных связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота, фенол и …   Большой Энциклопедический словарь

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ …   Болезни рыб: Справочник

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, органические химические соединения, которые содержат атомы углерода (часто их шесть), соединенные в стабильную кольцеобразную молекулу, как, например, у БЕНЗОЛА. Некоторые из них имеют также кольца, в которые входят азот …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • Ароматические соединения — органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, соединенных между собой чередующимися простыми и двойными связями. Основными источниками получения А. с. (ароматических углеводородов) служат… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — (от греч. благовония) органические соединения, напр. антрацен, (см.), состоящие из чередующихся шестичленных углеродных (бензольных) колец, соединённых между собой чередующимися одинарными или двойными связями. Получают из нефтепродуктов и… …   Большая политехническая энциклопедия

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — обширный отдел химических соединений, производных радикала бензола (ClH6). Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Павленков Ф., 1907 …   Словарь иностранных слов русского языка

  • ароматические соединения — — [http://www.eionet.europa.eu/gemet/alphabetic?langcode=en] EN aromatic compound Compounds characterized by the presence of at least one benzene ring. (Source: MGH) [http://www.eionet.europa.eu/gemet/alphabetic?langcode=en] Тематики охрана …   Справочник технического переводчика

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — Для ароматических соединений характерна ароматичность, т.е. совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряженных связей. В более узком смысле этот термин относится… …   Энциклопедия Кольера

  • Ароматические соединения — Запрос «Арены» перенаправляется сюда; см. также другие значения. Бензол  одно из наиболее распространённых ароматических соединений Ароматические соединения  циклические о …   Википедия

  • ароматические соединения — органические соединения, молекулы которых содержат циклы (так называемые бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряжённых связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота …   Энциклопедический словарь

Книги

Другие книги по запросу «АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.