АЛЛИЛЬНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА


АЛЛИЛЬНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА

изомеризация ненасыщ. соед. со сдвигом двойной связи из положения 1 в положение 2 при одновременной миграции атома или группы атомов X от третьего углеродного атома (аллильное положение) к первому:
1019-3.jpg

Прототропная А. п. (X = Н) известна для углеводородов, карбонильных соед., нитрилов и др. Возможные ее механизмы при кислотном и основном катализе:
1019-4.jpg

Для анионотропной А. п. (Х-Hal, НО, RO или др.) типичны след. механизмы:
1019-5.jpg

В сопряженных диенах перегруппировка, аналогичная аллильной, происходит с участием обеих двойных связей:
1019-6.jpg

А. п. часто наблюдается при аллилъном замещении. С ее помощью из аллилгалогенидов получают изомерные спирты, сложные или простые эфиры. В препаративных целях используют перегруппировку третичных спиртов в первичные через их ацетаты, например в синтезе гераниола, фарнезола и фитола. О перманентной А. п. см. Аллилбораны.

Лит.: Темникова Т. И., Семенова С. Н.. Молекулярные перегруппировки в органической химии, Л., 1983. Г. В. Крышталь.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "АЛЛИЛЬНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА" в других словарях:

  • аллильная перегруппировка — alilinis persigrupavimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Dvigubojo ryšio vietos pakeitimas alilo grupės fragmente. atitikmenys: angl. allylic rearrangement rus. аллильная перегруппировка …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • КЛАЙЗЕНА ПЕРЕГРУППИРОВКА — миграция аллильной или замещенной аллильной группы в винилаллиловых или арилаллиловых эфирах с образованием С аллильных производных, напр.: Процесс осуществляют нагреванием аллильного соед. в р рителе (дифениловый эфир, диалкиламины и др.) или… …   Химическая энциклопедия

  • АЛЛИЛБОРАНЫ — соединения В(III) общей ф лы I. В А. имеется 5 реакционных центров: электроф. атом В, связи ВЧС, С а ЧН, С=С, ВЧR или ВЧR (R, R OAlk, Alk, NAlk2 и т. д.). Взаимное влияние атома В и двойной связи отчетливо проявляется в р циях с участием бор… …   Химическая энциклопедия

  • АЛЛИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат группировку R2C=CRCR2, где R H или орг. остаток. К А. с. относятся аллильные СН 2=СНСН 2 Х, металлильные СН 2=С(СН 3 )СН 2 Х, кротильные СН 3 СН=СНСН 2 Х, пренильные (СН 3)2 С=СНСН 2 Х и др. соед., в к рых X связан с атомом С соседним с… …   Химическая энциклопедия

  • ВОЛЯ-ЦИГЛЕРА РЕАКЦИЯ — замещение атома Н в положении к связи СЧС на атом Вг (аллильное бромирование) с помощью N бромамидов или N бромимидов (обычно N бромсукцинимида), напр.: Р цию проводят в кипящем СС14 в присут. бензоилпероксида или 2,2 азо бис изобутиронитрила. В …   Химическая энциклопедия

  • alilinis persigrupavimas — statusas T sritis chemija apibrėžtis Dvigubojo ryšio vietos pakeitimas alilo grupės fragmente. atitikmenys: angl. allylic rearrangement rus. аллильная перегруппировка …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • allylic rearrangement — alilinis persigrupavimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Dvigubojo ryšio vietos pakeitimas alilo grupės fragmente. atitikmenys: angl. allylic rearrangement rus. аллильная перегруппировка …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.