Фенилпировиноградная кислота

Фенилпировиноградная кислота
Фенилпировиноградная кислота
Фенилпировиноградная кислота: химическая формула
Общие
Систематическое наименование 2-оксо-3-фенилпропионовая кислота
Эмпирическая формула C9H8O3
Физические свойства
Молярная масса 164.16 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS 156-06-9
SMILES C1=CC=C(C=C1)CC(=O)C(=O)O

Фенилпировиноградная кислота, по своей анионной форме известная также как фенилпируват — простейшая жирноароматическая α-кетокислота, бесцветные кристаллы с характерным запахом.

Содержание

Биосинтез

В природе синтез фенилпирувата осуществляется через стадии образования шикимата, хоризмата, префената. Фенилпируват de novo синтезируют микроорганизмы, грибы и растения. Фенилпируват метаболически тесно связан с протеиногенными аминокислотами фенилаланином и тирозином. Подробнее биосинтез фенилпирувата рассмотрен в статье шикиматный путь.

Лабораторный синтез

Лабораторный синтез фенилпировиноградной кислоты основан на гидролизе α-ацетиламинокоричной кислоты, получаемой, в свою очередь[1], гидролизом азлактона, образующегося в реакции Эрленмейера из ацетилглицина и бензальдегида[2].

Фенилпирувиноградную кислоту получают также из бензилхлорида. Метод основан на взаимодействии бензилхлорида с малоновым эфиром или с оксидом углерода (II) и водой в присутствии катализатора.

Нарушение обмена

Фенилпировиноградная кислота в организме человека и животных находится в равновесии с аминокислотой фенилаланин. В норме избыток фенилаланина превращается преимущественно в тирозин. При врожденном отсутствии (или снижении активности) фермента фенилаланингидроксилазы (фенилаланин-4-монооксигеназа, КФ 1.14.16.1), гидроксилирующей фенилаланин в тирозин, основным путем метаболизма фенилаланина становится трансаминирование с образованием фенилпировиноградной кислоты. Это ведёт к нарушению миелинизации нервных волокон и слабоумию (фенилкетонурия).

Обнаружение в растворах

С хлорным железом в водном растворе образует окрашенный в сине-зеленый цвет комплекс, эта реакция используется для определения фенилпировиноградной кислоты в моче при фенилкетонурии (проба Феллинга).

Примечания

  1. ↑ R.M. Herbst and D. Shemin. Phenylpyruvic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.519 (1943); Vol. 19, p.77 (1939).
  2. ↑ R.M. Herbst and D. Shemin. α-Acetaminocinnamic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.1 (1943); Vol. 19, p.1 (1939).

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Полезное


Смотреть что такое "Фенилпировиноградная кислота" в других словарях:

  • фенилпировиноградная кислота — промежуточный продукт обмена фенилаланина; повышенное содержание Ф. к. в моче обнаруживают, напр., при фенилкетонурии, вирусном гепатите, некоторых формах шизофрении …   Большой медицинский словарь

  • Олигофрении в связи с генными болезнями Фенилпировиноградная олигофрения (болезнь Феллинга, фенилкетонурия) — Среди генных форм умственной отсталости эта форма является наиболее изученной и является следствием врожденной (аутосомнорецессивный тип наследования) аномалии обмена: нарушения окисления одной из аминокислот – фенилаланина. Патология обмена… …   Энциклопедический словарь по психологии и педагогике

  • ПИРОВИНОГРАДНАЯ КИСЛОТА — (СН3СОСООН), бесцветная жидкость, получаемая путем дистилляции винной кислоты; с запахом уксуса. Фенилпировиноградная кислота, производная от пировиноградной кислоты, встречается в моче людей, страдающих ФЕНИЛКЕТОНУРИЕЙ, то есть нарушением… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • Фенилкетонурия —         фенилпировиноградная олигофрения, наследственное заболевание из группы ферментопатий (См. Ферментопатии), в основе которого лежит аномалия аминокислотного обмена вследствие отсутствия или резкого снижения активности фермента… …   Большая советская энциклопедия

  • Фенилкетонурия — (Folling, 1934) – генетическая патология, наследуется по аутосомно рецессивному типу. Носительство аномального гена себя никак не обнаруживает и в настоящее время не выявляется. Характерна неполноценность гена, контролирующего синтез фермента… …   Энциклопедический словарь по психологии и педагогике

  • Обме́н веще́ств и эне́ргии — совокупность процессов превращения веществ и энергии, происходящих в живых организмах, и обмен веществами и энергией между организмом и окружающей средой. Обмен веществ и энергии является основой жизнедеятельности организмов и принадлежит к числу …   Медицинская энциклопедия

  • Ферментопати́и — (фермент[ы] (Ферменты) + греч. pathos страдание, болезнь; синоним энзимопатии) болезни и патологические состояния, обусловленные полным отсутствием синтеза ферментов или стойкой функциональной недостаточностью ферментных систем органов и тканей.… …   Медицинская энциклопедия

  • Паренхиматозные диспротеинозы — дисметаболические (дегенеративные, дистрофические) процессы с преимущественным нарушением обмена белков, развивающиеся первично в паренхиматозных клетках органов. Содержание 1 Классификация 2 Зернистая дистрофия …   Википедия

  • Фенилаланин —         β фенил α аминопропионовая кислота, C3H5CH2CH (NH2) COOH; ароматическая аминокислота. Существует в виде двух оптически активных L и D и рацемической DL форм. В количестве 3–8% L Ф. входит в состав всех природных белков (кроме протаминов… …   Большая советская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»