Нафтохиноны

Нафтохиноны

Нафтохиноны — это класс хинонов, по своей структуре являющихся циклическими дикетонами, в молекулах которых кетогруппы входят в систему сопряжённых двойных связей, а в основе молекулы лежит ядро нафталина. В молекулах природных нафтохинонов основной хиноновый скелет обычно содержит замещённые группы (наиболее часто метильные, гидрокси- и метокси-группы). В ряде случаев фенольные гидроксогруппы могут быть гликозилированы (особенно у высших растений).

Содержание

Выделение нафтохинонов из растений

Выделять нафтохиноны из растений в чистом виде начали в конце XIX в.:

Распространение нафтохинонов

Обнаружено более 200 нафтохинононов в 22 семействах высших растений, в том числе Ореховые (Juglandaceae), Свинчатковые (Plumbaginaceae), Бурачниковые (Boraginaceae), Эбеновые (Ebenaceae), Росянковые (Droseraceae), Дербенниковые (Lythraceae), Бальзаминовые (Balsaminaceae), Бигнониевые (Bignoniaceae)[7].

Гемигоссиполон

Гемигоссиполон обнаружен в стеблях хлопчатника — Gossypium sp. (сем. мальвовые — Malvaceae), поражённого вертициллиозным вилтом (увядание растения, вызванное развитием грибка Verticillium dahliae Kleb.)[8].

Лавсон

Лавсон выделен из листьев лавсонии неколючей (хны) — Lawsonia inermis L. (сем. дербенниковые — Lythraceae)[9],[10],[11] . Также обнаружен в лепестках, корнях и траве недотроги бальзаминовой — Impatiens balsamina L. (сем. бальзаминовые — Balsaminaceae).

Лапачол (Лапахол)

Лапачол обнаружен в древесине авиценнии лекарственной — Avicennia officinalis L., тикового дерева — Tectona grandis L. (сем. вербеновые — Verbenaceae), паратекомы пероба — Paratecoma peroba (Record) Kuhlm., видов рода текома — Tecoma, видов рода табебуйя (муравьиного дерева) — Tabebuia, кигелии африканской (колбасного дерева) — Kigelia africana (Lam.) Bth. in Hook. (сем. бигнониевые — Bignoniaceae)[12],[13],[14].

Плюмбагин

Плюмбагин обнаружен в

Филлохинон — витамин К1

Витамин К присутствует в хлорофиллсодержащих тканях большинства изученных видов растений. Значимое количество содержат:

Химафилин

Химафилин обнаружен в надземных частях представителей семейства вересковые — Ericaceae:

Шиконин

Шиконин обнаружен в подземных (реже надземных) органах видов сем. бурачниковые (Boraginaceae), относящихся к родам:

  • арнебия — Arnebia,
  • чернокорень — Cynoglossum,
  • синяк — Echium,
  • гакелия — Hackelia,
  • липучка — Lappula,
  • воробейник — Lithospermum,
  • незабудочник — Eritrichium,
  • нонея — Nonea,
  • макротомия — Macrotomia,
  • оносма — Onosma[21],[24],[25],[26].

Юглон

Юглон обнаружен в зелёной кожуре, листьях, корнях, коре видов семейства ореховые (Juglandaceae):

Также обнаружен в листьях, цветках и кожуре плодов лапины крылоплодной — Pterocarya pterocarpa (Michx.) Kunth ex I. Iljinsk., лапины узкокрылой — Pterocarya stenoptera C.DC (сем. ореховые — Juglandaceae), коре карии белой — Carya alba Nutt, карии пекан — Carya pecan Engi. et Graebn (сем. ореховые — Juglandaceae)[1],[27],[12]. Биотехнологическим путём синтезируется культурой актиномицета Streptoverticillium hiroshimense штамм 34[28].

Эхинохром А

Эхинохром А обнаружен в панцирях представителей типа иглокожих (Echinodermata):

Примечания

  1. 1 2 Жунгиету Г. И., Влад Л. А. Юглон и родственные 1,4-нафтохиноны. — Кишинев: Штиинца, 1978. — 93 с.
  2. Лазурьевский Г. В., Терентьева И. В., Шамшурин А. А. Практические работы по химии природных соединений. — М.: Высшая школа, 1966. — 335 с.
  3. Cannan R.K. Echinochrome // Biochem. J. — 1927. — Vol. 21. — P. 184—189
  4. О выделении шиконина из некоторых видов сем. Boraginaceae / А. С. Романова [и др.] // Лекарственные растения. Химия (ВИЛАР).- М., 1969. — Т. 15. — С. 529—537.
  5. The Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Naphthazarin Natural Products / V.P. Papageorgiou [et al.] // Angew. Chem. — 1999. — № 111. — Р. 280—311.
  6. Rothville K. Vitamin K: A literature review DipCBED
  7. Thomson R.H. Naturally occurring quinones IV: recent advances. — London: Springer, 1997. — 746 p.
  8. Абдуллаев З. С., Каримджанов А. К., Исмаилов А. И. О выделении хинона гемигоссипола из заражённого вилтом хлопчатника // Химия природных соединений. — 1977. — № 3. — С. 341—344.
  9. Antioxidant and Immunomodulatory Constituents of Henna Leaves / R.M. Botros [et al.] // Z. Naturforsch. — 2004. — № 59c. — P. 468—476.
  10. Chaudhary G., Goyal S., Poonia P. Lawsonia inermis Linnaeus: A Phytopharmacological Review // International Journal of Pharmaceutical Sciences and Drug Research. — 2010. — Vol. 2, № 2. — P. 91-98.
  11. Lawsonia inermis (Henna): a natural dye of various therapeutic uses — a rewiew / K. Jiny Varghese [et al.] // Inventi rapid: cosmeceuticals. — 2010. — Vol. 1, № 1.
  12. 1 2 3 4 Щербановский Л. Р., Шубина Л. С., Щербановская Ф. Р. Нафтохиноны высших растений// Растительные ресурсы. — 1971. — Т. 7, вып. 4. — С. 606—615.
  13. An Overview of Tectona grandis: Chemistry and Pharmacological Profile / D.V. Goswami [et al.] // Phcog Rev. — 2009. — Vol. 3, № 5. — Р. 181—185.
  14. Lapachol: an overview / H. Hussain [et al.] // Arkivoc. — 2007. — Vol. 2. — P. 145—171.
  15. Антимикробные вещества высших растений / Дроботько В. Г. [и др.] — Киев: Изд-во Академии наук УССР, 1958. — 336 с.
  16. 1 2 Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейства Hydrangeaceae — Haloragaceae.- Л: Наука, 1987. — 326 с.
  17. Antimicrobial Activity and Chemical Investigation of Brazilian Drosera / D.T. Ferreira [et al.] // Mem Inst Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro. — 2004. — Vol. 99, № 7. — Р. 753—755.
  18. Harborne J.B., Williams C.A. The phytochemical richness of the Iridaceae and its systematic significance // Annali di Botanica. — 2000. — Vol. 58, n.s. 1. — Р. 43-50.
  19. Simultaneous determination of 1,4-naphtoquinone, lawsone, juglone and plumbagin by liquid chromatography with UV detection / P. Babula [et al.] // Biomed. Papers. — 2005. — Vol. 149 (Supplement 1)- Р. 25-28.
  20. Березовский В. М. Химия витаминов. — М: Пищевая промышленность, 1973. — 632 с.
  21. 1 2 3 Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Caprifoliaceae-Plantaginaceae. — Л: Наука, 1990. — 328 с.
  22. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование: Семейства Magnoliaceae — Limoniaceae. — Л.: Наука, 1984. — 460 с.
  23. 1 2 Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование: Семейства Paeoniaceae — Thymelaeaceae. — Л.: Наука, 1986. — 336 с.
  24. Старченко В. М., Кривощёкова О. Е. О содержании нафтохинонов у дальневосточных представителей сем. Boraginaceae // Растительные ресурсы. — 1978. — № 3. — С. 393—396.
  25. Хиноидные пигменты дальневосточных представителей сем. Boraginaceae / С. А. Федореев [и др.] // Химия природных соединений. — 1979. — № 5. — С. 625—630.
  26. Мiнарченко В. М. Лiкарськi судиннi рослини Украïни (медичне та ресурсне значения). — Киïв, 2005. — 324 с.
  27. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань, 2001. — 376 с.
  28. Ходжибаева С. М., Филатова О. Ф., Тыщенко А. А. Новые аспекты получения и контроля юглона // Химия природных соединений. — 2000. — № 3. — С. 227—229.
  29. Бриттон Г. Биохимия природных пигментов: Пер. с англ. — М.: Мир, 1986—422 с.

Ссылки

  • Дайронас Ж. В., Зилфикаров И. Н. Природные нафтохиноны: перспективы медицинского применения. — МО, 2011. — 252 с. [1]

Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Нафтохиноны" в других словарях:

  • НАФТОХИНОНЫ — хиноны нафталинового ряда. Среди монохинонов в своб. виде существуют 1,2 (a ), 1,4 (b ) и 2,6 ( амфи )Н. (ф лы I III соотв.); незамещенный 1,5 Н. нестабилен, известен в виде 3,7 бис ( трет бутил) 1,5 нафтохинона (ф ла IV); 1,7 Н. существует в… …   Химическая энциклопедия

  • нафтохиноны — (гр. naphtha нефть + перуанск. kina кора, хина) группа органических соединений, хиноны нафталинового ряда; широко примен. в синтезе красителей. Новый словарь иностранных слов. by EdwART, , 2009. нафтохиноны [гр. нефть + перуанск. кора, хина] –… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Нафтохиноны —         Хиноны нафталинового ряда …   Большая советская энциклопедия

  • Нафтохиноны — см. Хиноны …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • нафтохиноны — нафтохин оны, ов, ед. ч. н он, а …   Русский орфографический словарь

  • ОКСИНАФТОХИНОНЫ — (гидроксинафтохиноны), производные нафтохинонов, содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп. Все О. кристаллы от желтого до темно красного цвета (см. табл.); хорошо раств. в полярных орг. р рителях (особенно моногидроксипроизводные… …   Химическая энциклопедия

  • Убихиноны — (от лат. ubique везде, повсюду и хинон (См. Хиноны)         бензохиноны,                  коферменты Q, KoQ, производные 5 метил 2,3 диметоксихинона, у которых к 6 му атому углерода присоединена полиизопреновая цепь; различаются числом (от 6 до… …   Большая советская энциклопедия

  • АНТИРАДЫ — (от греч. anti приставка, означающая противодействие, и лат. radius луч), в ва, повышающие стойкость пластиков, резин, смазок, топлив и др. материалов к действию ионизирующих излучений. наиб. распространенные А. ароматич. соединения: углеводороды …   Химическая энциклопедия

  • СУКЦИНАТДЕГИДРОГЕНАЗА — [сукцинат: (акцептор) оксидоредуктаза, сукцинат убихинон редуктаза], фермент класса оксидоредуктаз, катализирующий окисление дианиона янтарной к ты (сукцината) до дианиона фума ровой к ты (фумарата) в трикарбоновых кислот цикле; прир. акцепторы… …   Химическая энциклопедия

  • ТИЛЕ-ВИНТЕРА РЕАКЦИЯ — ацетоксилирование и одновременное ацетилирование хинонов, сопровождающееся ароматизацией, при действии уксусного ангидрида в присут. кислых катализаторов, напр.: Наиб. активные катализаторы минер. к ты (обычно H2SO4, HCl или НСlО 4), менее… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»