Трис(бензилтриазолилметил)амин

Трис(бензилтриазолилметил)амин
Общие
Систематическое наименование	трис(1-бензилтриазол-4-илметил)амин
Сокращения	TBTA
Химическая формула	С30Н30N10
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	530,63 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	138-139 °C
Классификация
Рег. номер CAS	510758-28-8
Рег. номер PubChem	11203363

Трис(бензилтриазолил)амин (TBTA) представляет собой третичный амин, содержащий три 1,2,3-триазольные группировки. Используется в качестве лиганда в реакции медь-катализируемого азид-алкинового циклоприсоединения в водных и органических растворителях.

Считается, что лиганд промотирует катализ путём стабилизации меди в одновалентном состоянии и обеспечивает протекание каталитического цикла реакции.

Методом рентгеноструктурного анализа комплекса TBTA с Cu(I) был обнаружен необычный биядерный дикатион, в котором один фрагмент триазола связывает два атома металла. Этот комплекс является эффективным катализатором реакции азид-алкинового циклоприсоединения. Комплекс TBTA с Cu(II) является тригональной бипирамидой и может быть восстановлен до активного катализатора действием аскорбата натрия, металлической меди и других восстанавливающих реагентов.^[1]

Трис(бензилтриазолилметил)амин получил широкое распространение как компонент распространенной клик-реакции между азидами и алкинами, применяемой в различных биотехнологических приложениях. Он может быть синтезирован по реакции бензилазида с трипропаргиламином^[2]. TBTA является коммерчески доступным реагентом.

Примечания

1. ↑ Donnelly P. S., Zanatta S. D., Zammit S. C., White J. M., Williams S. J. ‘Click’ cycloaddition catalysts: copper(I) and copper(II) tris(triazolylmethyl)amine complexes (англ.) // Chem. Commun. — 2008. — № 21. — С. 2459–2461. — DOI:10.1039/b719724a
2. ↑ Chan T. R., Hilgraf R., Sharpless K. B., Fokin V. V Polytriazoles as Copper(I)-Stabilizing Ligands in Catalysis (англ.) // Org. Lett. — 2004. — Т. 6. — № 17. — С. 2853-2855. — DOI:10.1021/ol0493094