Пропилпарабен

Пропилпарабен
Общие
Систематическое наименование	пропил-4-гидроксибензоат
Традиционные названия	E216
Химическая формула	C10H12O3
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	180.2 г/моль
Плотность	1,0630 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	96-99 °C
Классификация
Рег. номер CAS	94-13-3
Рег. номер PubChem	7175
SMILES	O=C(OCCC)c1ccc(O)cc1

Пропилпарабен — пропиловый эфир англ. 4-Hydroxybenzoic acid). Встречается во многих растениях и некоторых насекомых как природное соединение, однако в значительных количествах производится синтетическим путём с целью использования в качестве консерванта, обычно в косметических средствах на водной основе (кремы, лосьоны, шампуни и т. д.). В качестве пищевой добавки имеет номер E216.

Натриевая соль пропилпарабена (E217) используется похожим образом — как пищевой консервант и противогрибковое средство.

Фармакокинетика

Пропилпарабен всасывается в желудочно-кишечном тракте и через кожу, затем гидролизуется до пара-гидроксибензойной кислоты, конъюгаты которой выводятся с мочой. Накопления в организме не происходит^[1].

Токсичность

При пероральном или парентеральном введении пропилпарабен нетоксичен, хотя может вызывать раздражение кожи^[1]. Хроническая токсичность также относительно невысока^[1]. Пропилпарабен не обладает канцерогенными, мутагенными и кластогенными эффектами^[1].

Биоразложение

Микроорганизмы Burkholderia latens способны осуществлять биоразложение пропилпарабена, используя его в качестве источника углерода^[2]. Бактерии Enterobacter cloacae (штамм EM) способны осуществлять гидролиз сложноэфирной группы пропилпарабена и метилпарабена, а затем проводить трансформацию получившейся пара-гидроксибензойной кислоты в фенол^[3]. Как следствие, возможна контаминация препаратов, в которых пропилпарабен используется в качестве консерванта.

Примечания

1. ↑ ^{1 2 3 4} Soni MG, Burdock GA, Taylor SL, Greenberg NA. Safety assessment of propyl paraben: a review of the published literature (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 2001. — Т. 39. — № 6. — С. 513-532. — DOI:10.1016/S0278-6915(00)00162-9 — PMID 11346481.
2. ↑ Amin A, Chauhan S, Dare M, Bansal AK. Degradation of parabens by Pseudomonas beteli and Burkholderia latens (англ.) // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. — 2010. — Т. 75. — № 2. — С. 206-212. — DOI:10.1016/j.ejpb.2010.03.001 — PMID 20206257.
3. ↑ Valkova N, Lépine F, Valeanu L, Dupont M, Labrie L, Bisaillon JG, Beaudet R, Shareck F, Villemur R. Hydrolysis of 4-Hydroxybenzoic Acid Esters (Parabens) and Their Aerobic Transformation into Phenol by the Resistant Enterobacter cloacae Strain EM // Applied and Environmental Microbiology. — 2001. — Т. 67. — № 6. — С. 2404-2409. — DOI:10.1128/​AEM.67.6.2404-2409.2001 — PMID 11375144.

Литература