- Тиодигликоль
-
Тиодигликоль Общие Систематическое наименование Тиодигликоль Химическая формула C4H10O2S Физические свойства Состояние (ст. усл.) жидкость Молярная масса 122.19 г/моль Термические свойства Температура плавления -10 °C Температура кипения 282 (с разл.), 130 при 2 мм рт. ст. °C Химические свойства Растворимость в воде смешивается г/100 мл Классификация Рег. номер CAS 111-48-8 SMILES OCCSCCO Тиодигликоль (β,β'-дигидроксидиэтилсульфид) - бесцветная сиропообразная жидкость, смешивается с водой, растворима в спиртах, ацетоне, хлороформе.
Впервые синтезирован алкилированием сульфида натрия этиленхлоргидрином:
- 2 HOCH2CH2Cl + Na2S (HOCH2CH2)2S + 2 NaCl,
в промышленности синтезируется реакцией этиленоксида с сероводородом в присутствии щелочи:
- 2 (CH2)2O + H2S (HOCH2CH2)S
Тиодигликоль содержит два нуклеофильных центра - сульфидный атом серы (мягкий нуклеофил) и гидроксильные атомы кислорода (жесткие нуклеофилы) и алкилируется алкилгалогенидами по атому серы с образованием сульфониевых солей:
- (HOCH2CH2)2S + RHal (HOCH2CH2)2S+R Наl−,
со спиртами в условиях кислотного катализа образует простые эфиры:
- (HOCH2CH2)2S + 2 ROH (ROCH2CH2)2S + H2O
Ацилируется карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами с образованием сложных эфиров (RCOOCH2CH2)2S, под действием галогеноводородов и галогенангидридов неорганических кислот гидроксильные группы замещаются на галоген, так, например, под действием тионилхлорида на тиодигликоль образуется иприт:
- (HOCH2CH2)2S + 2 SOCl2 (ClCH2CH2)2S + 2 SO2 + 2 HCl
Пероксикислоты (например, м-хлорнадбензойная кислота) окисляют тиодигликоль до сульфоксида, сильные окислители (перманганат калия) - до сульфона.
Применяется в качестве растворителя для красителей в текстильной промышленности, как антиоксидантная добавка.
Категория:- Сераорганические соединения
Wikimedia Foundation. 2010.