Тиодигликоль

Тиодигликоль
Тиодигликоль
Тиодигликоль: химическая формула
Общие
Систематическое наименование Тиодигликоль
Химическая формула C4H10O2S
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Молярная масса 122.19 г/моль
Термические свойства
Температура плавления -10 °C
Температура кипения 282 (с разл.), 130 при 2 мм рт. ст. °C
Химические свойства
Растворимость в воде смешивается г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 111-48-8
SMILES OCCSCCO

Тиодигликоль (β,β'-дигидроксидиэтилсульфид) - бесцветная сиропообразная жидкость, смешивается с водой, растворима в спиртах, ацетоне, хлороформе.

Впервые синтезирован алкилированием сульфида натрия этиленхлоргидрином:

2 HOCH2CH2Cl + Na2S \to (HOCH2CH2)2S + 2 NaCl,

в промышленности синтезируется реакцией этиленоксида с сероводородом в присутствии щелочи:

2 (CH2)2O + H2S \to (HOCH2CH2)S

Тиодигликоль содержит два нуклеофильных центра - сульфидный атом серы (мягкий нуклеофил) и гидроксильные атомы кислорода (жесткие нуклеофилы) и алкилируется алкилгалогенидами по атому серы с образованием сульфониевых солей:

(HOCH2CH2)2S + RHal \to (HOCH2CH2)2S+R Наl,

со спиртами в условиях кислотного катализа образует простые эфиры:

(HOCH2CH2)2S + 2 ROH \to (ROCH2CH2)2S + H2O

Ацилируется карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами с образованием сложных эфиров (RCOOCH2CH2)2S, под действием галогеноводородов и галогенангидридов неорганических кислот гидроксильные группы замещаются на галоген, так, например, под действием тионилхлорида на тиодигликоль образуется иприт:

(HOCH2CH2)2S + 2 SOCl2 \to (ClCH2CH2)2S + 2 SO2 + 2 HCl

Пероксикислоты (например, м-хлорнадбензойная кислота) окисляют тиодигликоль до сульфоксида, сильные окислители (перманганат калия) - до сульфона.

Применяется в качестве растворителя для красителей в текстильной промышленности, как антиоксидантная добавка.



Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "Тиодигликоль" в других словарях:

  • тиодигликоль — тиодигликоль …   Орфографический словарь-справочник

  • ТИОДИГЛИКОЛЬ — (b,b дигидроксидиэтилсульфид) (HOCH2CH2)2S, мол. м. 122,2; бесцв. сиропообразная жидкость; т. пл. Ч 10 °С, т. кип. 130°С/2 мм, рт. ст.; смешивается с водой во всех соотношениях, легко раств. в ацетоне, этаноле, этилацетате, хлороформе.… …   Химическая энциклопедия

  • Спирты — Отличительная особенность спиртов  гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода  на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат.  …   Википедия

  • Список 2 (КХО) — Вещества Списка 2, в терминах Конвенции о запрещении химического оружия это химические вещества, которые можно использовать как химическое оружие или которые могут быть использованы для получения химического оружия, но имеют ограниченное мирное… …   Википедия

  • Эрдомед — Действующее вещество ›› Эрдостеин* (Erdosteine*) АТХ: ›› R05CB15 Эрдостеин Фармакологическая группа: Секретолитики и стимуляторы моторной функции дыхательных путей Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› J00 Острый назофарингит [насморк] ›› J01… …   Словарь медицинских препаратов

  • Окись этилена — Окись этилена …   Википедия

  • Американская помощь Ираку в ирано-иракской войне — Саддам Хусейн жертвовал большие суммы различным учреждениям, рассчитывая на ответную благосклонность США. В 1980 году он был удостоен звания почётного гражданина Детройта[1]. Соед …   Википедия

  • Конвенция о запрещении химического оружия — Для улучшения этой статьи желательно?: Исправить статью согласно стилистическим правилам Википедии. Обновить статью, актуализировать данные …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»