Галогенгидрины

Общая формула галогидринов, X = F, Cl, Br, I

Галогенгидрины — галогеноспирты, в которых атом галогена является заместителем при насыщенном атоме углерода, не несущем каких либо других гетерозаместителей. Галогенгидринами обычно называют β-галогенспирты^[1].

В систематической номенклатуре галогенгидрины именуются как галогензамещенные спирты, однако используются и тривиальные названия, образованные добавлением суффиксов -галоген- и -гидрин к названию алкена-предшественника (для случая синтеза гипогалогенированием алкена), например, ClCH₂CH₂OH — этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол); C₆H₅CH(OH)CH₂Br — стиролбромгидрин (2-хлор-1-фенилэтанол).

Синтез

Наиболее распространёнными методами синтеза галогенгидринов являются гипогалогенирование алкенов, идущее преимущественно в соответствии с правилом Марковникова:

RCH=CH₂ + HOCl $\to$ RCH(OH)-CH₂Cl

и реакция эпоксидов с галогеноводородами:

(CH₂)₂O + HCl $\to$ ClCH₂CH₂OH

Реакционная способность

Для галогенгидринов типичны реакции спиртов и галогеналканов. Особенностью галогенгидринов является циклизация в эпоксиды под действием оснований:

эта реакция обратна по отношению к синтезу галогенгидринов из эпоксидов

Третичные йод- и хлоргидрины при катализе солями серебра или ртути претерпевают галогенгидринную перегруппировку в кетоны:

RAr(OH)CCH₂I $\to$ RCOCH₂Ar + HI

Примечания

1. ↑ halohydrins // IUPAC Gold Book

См. также

• Этиленхлоргидрин