ГАЛОГЕНОСПИРТЫ


ГАЛОГЕНОСПИРТЫ

(галогенгидрины), алифатич. соед., содержащие в молекуле гидроксильную группу и атомы галогенов. Назв. Г. производят от назв. спирта с указанием числа атомов галогена и их положения относительно группы ОН, напр. СН 2 С1СН 2 ОН-1096-79.jpgхлорэтанол, СН 2 С1СНС1СН 2 ОН-1096-80.jpg -дихлорпропанол.1096-81.jpg Г. (кроме фторметанола) легко разлагаются, напр.: С1СН 2 ОН -> СН 20 + HCL

Г. вступают в р-ции, характерные для спиртов и галогензамещенных углеводородов. Кислотность гидроксильной группы возрастает с увеличением электроотрицательности и числа атомов галогенов. Последние в 1096-82.jpgГ. и несколько меньше в 1096-83.jpgГ. легче подвергаются нуклеоф. замещению, чем в галогеналканах.

В присут. оснований Г. циклизуются:
1096-84.jpg

Третичные 1096-85.jpgхлоро- и 1096-86.jpgиодоспирты претерпевают под действием солей Ag или Hg г а л о г е н г и д р и н н у ю перегруппировку, напр.:
1096-87.jpg

Общий метод получения 1096-88.jpgГ.-гипогалогенирование олефинов:
1096-89.jpg

Присоединение происходит в осн. по правилу Марковникова.1096-90.jpgГ. получают также взаимод. эпоксидов с галогено-водородами или к-тами Льюиса; присоединением комплекса Ag-соли карбоновой к-ты с галогеном к олефинам в среде СС14 или СНС13 с послед. гидролизом ацилированного галогенгидрина (р-ция Прево).1096-91.jpgГ. синтезируют фотохим. или термич. изомеризацией алкилгипохлоритов. Общие методы синтеза Г.-замещение одной гидроксильной группы в 1096-92.jpg,1096-93.jpgгликолях, восстановление галогенкарбоновых к-т, замещение хлора в хлоргидринах на атом др. галогена.

Г.-промежут. продукты пром. орг. синтеза. Этиленхлоргидрин используется для получения этиленоксида и 1096-94.jpg дихлордиэтилового эфира (хлорекса), для оксиэтилирования аминов и фенолов в произ-ве красителей и лек. в-в; пропиленхлоргидрин применяют для получения пропиленоксида; 1,3-дихлоргидрин глицерина (вместе с 1,2-изомером) - для синтеза эпихлоргидрина и глицерина; ди- и три-хлоргидрины пентаэритрита - для получения 3,3-бис-(хлорметил)оксациклобутана. 1,1,1-Трихлор-2-метилпропанол (хлорэтон) - лекарств. ср-во. См. также Этиленхлоргидрин.

Г. поражают нервную систему. наиб. токсичны фторсодержащие спирты; напр., для фторэтанола и 4-фторбутанола ЛД 15 мг/кт и 0,9 мг/кг соотв. (белые мыши, перорально). Д. В. Иоффе.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ГАЛОГЕНОСПИРТЫ" в других словарях:

  • галогеноспирты — галогеноспирты …   Орфографический словарь-справочник

  • Галогенгидрины — Общая формула галогидринов, X = F, Cl, Br, I Галогенгидрины  галогеноспирты, в которых атом галогена является заместителем при насыщенном атоме углерода, не несущем каких либо других гетерозаместителей. Галогенгидринами обычно называют …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.