5-гидрокситриптофан

5-гидрокситриптофан
5-гидрокситриптофан
5-гидрокситриптофан: химическая формула
5-гидрокситриптофан: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование 2-амино-3-(5-гидрокси-1H-индол-3-ил) пропановая кислота
Химическая формула С11H12N2O3
Физические свойства
Молярная масса 220,23 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS 56-69-9
Рег. номер PubChem 144
SMILES O=C(O)[C@@H](N)Cc2c1cc(O)ccc1nc2

5-гидрокситриптофан (5-HTP), также известный как окситриптан (МНН) — это аминокислота, встречающаяся в природе, в частности в семенах Griffonia simplicifolia. Является прекурсором нейротрансмитера серотонина. Также является промежуточным веществом в метаболизме триптофана, одной из важнейших аминокислот:

Метаболизм триптофана в серотонин.

5-HTP продаётся без рецепта в Великобритании, США и Канаде в виде биологически активной добавки как антидепрессант, супрессант аппетита, и как вещество, помогающее бороться с бессонницей. Препарат используется при большом депрессивном расстройстве во многих европейских странах; выпускается под торговыми названиями Cincofarm, Levothym, Levotonine, Oxyfan, Telesol, Tript-OH и Triptum.[1][2] Показания к применению — низкий уровень серотонина. Характерные симптомы: бессонница, хроническая головная боль, ожирение, нарколепсия, апноэ сна, булимия, фибромиалгия. Дневная норма потребления 5-HTP не установлена, обычно выпускается таблетками по 50 мг.

Метаболизм

Синтез 5-HTP из L-триптофана происходит под действием фенилаланин-гидроксилазы с коферментом Н4БП. 5-гидрокситриптофан декарбоксилируется в серотонин (5-гидрокситриптамин или 5-HT) в результате действия декарбоксилазы ароматических L-аминокислот (англ.) с помощью витамина B6[3]. Данная реакция происходит одновременно в нервной ткани и печени[4]. 5-HTP проходит гематоэнцефалический барьер[5], а 5-HT нет.

5-HTP ДАЛА Серотонин
5-Hydroxy-L-Tryptophan (5-HTP).svg   Serotonin (5-HT).svg
PLP
Biochem reaction arrow foward YNNN horiz med.png
 
 

Далее серотонин может превращаться в гормон мелатонин.

См. также

Примечания

  1. Turner EH, Blackwell AD (2005). «5-Hydroxytryptophan plus SSRIs for interferon-induced depression: synergistic mechanisms for normalizing synaptic serotonin». Medical Hypotheses 65 (1): 138–44. DOI:10.1016/j.mehy.2005.01.026. PMID 15893130.
  2. Swiss Pharmaceutical Society Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). — Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers, 2000. — ISBN 3-88763-075-0
  3. Rahman MK, Nagatsu T, Sakurai T, Hori S, Abe M, Matsuda M (1982). «Effect of pyridoxal phosphate deficiency on aromatic L-amino acid decarboxylase activity with L-DOPA and L-5-hydroxytryptophan as substrates in rats». Jpn. J. Pharmacol. 32 (5): 803–11. DOI:10.1254/jjp.32.803. PMID 6983619.
  4. (1981) «Characteristics of dihydroxyphenylalanine/5-hydroxytryptophan decarboxylase activity in brain and liver of cat». Journal of neurochemistry 37 (3): 781–7. PMID 6974228.
  5. Gomes P, Soares-da-Silva P. (1999). «L-DOPA transport properties in an immortalised cell line of rat capillary cerebral endothelial cells, RBE 4». Brain Res. 829 (1–2): 143–150. DOI:10.1016/S0006-8993(99)01387-6. PMID 18445233.



Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "5-гидрокситриптофан" в других словарях:

  • Эстровэл — Фармакологические группы: БАДы — витаминно минеральные комплексы ›› БАДы — полифенольные соединения ›› БАДы — продукты растительного, животного или минерального происхождения ›› БАДы — белки, аминокислоты и их производные… …   Словарь медицинских препаратов

  • 5-HTP — Молекула 5 HTP …   Википедия

  • ФИЗОСТИГМИН — (эзерин; ф ла I, R = OC(O)NHCH3), мол. м. 275,36; алкалоид, содержащийся в калабарских бобах физостигме (Physostigma venenosum) семейства бобовых (Leguminoseae). Образует бесцв. кристаллы в двух формах: с т. пл. 86 87 0C и более устойчивой с т.… …   Химическая энциклопедия

  • Серотонин — Общие Систематиче …   Википедия

  • 3,4-метилендиоксиметамфетамин — Химическое соединение …   Википедия

  • Тетрагидробиоптерин — (BH4)  кофермент, участвующий в ряде важных биохимических реакций, в частности в процессах гидроксилирования на этапе промежуточного обмена ароматических аминокислот. Так в составе фенилаланин 4 монооксигеназы BH4 участвует в превращении… …   Википедия

  • Триптофан — Триптофан …   Википедия

  • Ингибиторы моноаминоксидазы — (ИМАО, MAOI) биологически активные вещества, способные ингибировать фермент моноаминоксидазу. К ингибиторам моноаминооксидазы относят некоторые антидепрессанты, а также ряд природных веществ. Содержание 1 Классификация ИМАО …   Википедия

  • Атаксия Фридрейха — МКБ 10 G11.111.1 МКБ 9 334.0334.0 OMIM …   Википедия

  • MDMA — …   Википедия

Книги

Другие книги по запросу «5-гидрокситриптофан» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.