Люминол

Люминол
Общие сведения
Систематическое название	5-амино-2,3-дигидро- 1,4-фталазиндион
Синонимы	o-Аминофталоил гидразид
Молекулярная формула	C8H7N3O2
SMILES	NC1=C(C(NNC2=O)=O) C2=CC=C1
Молекулярная масса	177,16 г/моль
Номер CAS	521-31-3
Физические свойства
Агрегатное состояние	белые или бледно-желтые кристаллы
Растворимость в воде	нерастворим
Растворимость в этаноле	растворим
Температура плавления	319—320 °C
За исключением оговоренных случаев, данные приведены для стандартных условий (при 25 °C, 100 кПа)

Люминол — органическое соединение с формулой C₈H₇N₃O₂. Представляет собой белые или светло-желтые кристаллы. Хорошо растворим в полярных органических растворителях, однако практически нерастворимо в воде. Люминол является веществом, способным к хемилюминесценции. Он испускает синее свечение при взаимодействии с некоторыми окислителями. Люминол используется судебными экспертами для выявления следов крови, оставленных на месте преступления, так как он реагирует с железом, содержащимся в гемоглобине крови. Также люминол используют биологи при проведении различных исследований клеток для обнаружения меди, железа и цианидов.

Получение

В лабораторных условиях люминол может быть получен в результате двустадийного синтеза исходя из 3-нитро-фталевой кислоты^[1][2] Первой стадией является её нагревание с гидразином в высококипящем органическом растворителе, таком как, например, триэтиленгликоль. В результате реакции конденсации образуется гетероциклическая система 5-нитрофталилгидразида. Нитро-группа этого соединения может быть восстановлена при помощи NaHSO₃ или сульфида аммония, дав в результате люминол.

Впервые люминол был синтезирован в Германии в 1902 году, однако название получил значительно позже, в конце 1920-х.

Хемилюминесценция

Хемилюминесценция люминола

Хемилюминесцентные свойства люминола проявляются в присутствии окислителей. Для этой цели может быть использован пероксид водорода (H₂O₂) в растворе щелочи.

В присутствии катализаторов, таких как соли железа, пероксид водорода разлагается с образованием кислорода и воды.

При взаимодействии люминола с гидроксид-ионами образуется дианион, который взаимодействует с кислородом. Продуктом этой реакции является крайне нестабильный органический дирадикал, который моментально распадается с образованием азота и молекулы 3-аминофталевой кислоты в возбужденном электронном состоянии. При возвращении молекулы из возбужденного в основное электронное состояние выделяется фотон.

Источники

• Люминол — химические и физические свойства
• Люминол  — информация сайта ХиМиК.ру
• Опыты с люминолом

Примечания

1. ↑ Ernest Huntress, Lester Stanley, Almon Parker (1934). «The Preparation of 3-Aminophthalhydrazide for Use in the Demonstration of Chemiluminescence». J. Am. Chem. Soc. 56 (1): 241–242. DOI:10.1021/ja01316a077.
2. ↑ Synthesis of luminol