Реакция Хунсдикера

Реакция Хунсдикера

Реакция Бородина-Хунсдикера (известнaя также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) — реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды.

Реакция Хунсдикера


Описано аналогичное превращение с оксидами ртути.

Содержание

История открытия

Впервые реакция была описана в 1861 году А.П.Бородиным. Подробно механизм реакции изучен К.Хунсдикером в 1942 году.

Механизм реакции

Механизм реакции Хунсдикера включает стадии с образованием свободных радикалов. Серебряная соль карбоновой кислоты 1 быстро реагирует с бромом образуя промежуточное соединение 2 (ацилгипобромид), которое в результате гомолиза связи O-Br образует радикальную пару 3. После декарбоксилирования ацетильного радикала образуется радикальная пара 4, рекомбинация которой дает желаемый органический галогенид 5.

Механизм реакции Хунсдикера

См. также

Именные реакции в органической химии

Литература

  1. Hunsdiecker, C. et al. U.S. Patent 2,176,181 (англ.).
  2. Hunsdiecker, H.; Hunsdiecker, C. Chem. Ber. 1942, 75, 291. (Article)
  3. Borodin, A. Ann. 1861, 119, 121. (Article)
  4. Allen, C. F. H.; Wilson, C. V. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.578 (1955); Vol. 26, p.52 (1946). (Article)
  5. Johnson, R. G.; Ingham, R. K. Chem. Rev. 1956, 56, 219. (Review)
  6. Wilson, C. V. Org. React. 1957, 9, 341. (Review)
  7. Meek, J. S.; Osuga, D. T. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.126 (1973); Vol. 43, p.9 (1963). (Article)
  8. Lampman, G. M.; Aumiller, J. C. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.179 (1988); Vol. 51, p.106 (1971). (Article)
  9. Flash-анимация механизма реакции Бородина-Хунсдикера. ([1])

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Полезное


Смотреть что такое "Реакция Хунсдикера" в других словарях:

  • Реакция Бородина — Хунсдикера — (известнaя также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды. Описано аналогичное превращение с оксидами ртути …   Википедия

  • Реакция Бородина-Хунсдикера — (известнaя также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды. Описано аналогичное превращение с оксидами ртути …   Википедия

  • Реакция Бородина — Хунсдикера (известнaя также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды. Оп …   Википедия

  • Именные реакции в органической химии — В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… …   Википедия

  • Реакции радикального замещения — (англ. substitution radical reaction)  реакции замещения, в которых атаку осуществляют свободные радикалы  частицы, содержащие один или несколько неспаренных электронов. Реакции радикального замещения обозначают SR. Содержание 1… …   Википедия

  • Декарбоксилирование — Для улучшения этой статьи желательно?: Викифицировать статью. Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное …   Википедия

  • Галогенуглеводороды — соединения общей формулы R X, где R углеводородный радикал, а X атом галогена. Атомов галогена в молекуле может быть несколько. Пример наименования галогеноалка …   Википедия

  • Бородин, Александр Порфирьевич — В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Бородин. Александр Бородин русски …   Википедия

  • Бородин А. — Александр Порфирьевич Бородин русский композитор и учёный химик Дата рождения: 31 октября 1833 (12 ноября 1833) Место рождени …   Википедия

  • Бородин А. П. — Александр Порфирьевич Бородин русский композитор и учёный химик Дата рождения: 31 октября 1833 (12 ноября 1833) Место рождени …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»