ШТРЕККЕРА РЕАКЦИИ

ШТРЕККЕРА РЕАКЦИИ

1) получение a-аминокислот из альдегидов или кетонов действием NH3 и HCN с послед. гидролизом образующихся 6026-52.jpg -аминонитрилов (т. наз. синтез Штреккера):

6026-53.jpg

В р-цию вступают алифатич., алициклич. и ароматич. альдегиды и кетоны. Если вместо NH3 использовать первичные или вторичные амины, то образуются N-замещенные 6026-54.jpg -аминокислоты. Ш. р. осуществляют последоват. смешением исходных реагентов (к карбонильному соед. добавляют NH3, а затем HCN - классич. вариант Ш. р.), введением всех трех реагентов в р-цию одновременно или превращением карбонильного соед. на первой стадии в циангидрин; иногда последний вариант наз. модификацией Тимана;

6026-55.jpg

Вместо HCN используют также NaCN в фосфатном буферном р-ре, (CH3)3SiCN в присут. катализаторов (А1С13, ZnI2), смесь MCN (M = Na, К) с NH4C1 ( Зелинского-Стадникова реакция).
Карбонильные соед. могут вводиться в Ш. р. в виде би-сульфитного производного; в нек-рых случаях a-диалкиламинонитрилы можно получать с высоким выходом действием HCN или водного р-ра NaCN на соли иминов.
Получение 6026-56.jpg -аминонитрила обычно ведут при умеренной т-ре (20-50


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Смотреть что такое "ШТРЕККЕРА РЕАКЦИИ" в других словарях:

  • АЛЬДИМИНЫ И КЕТИМИНЫ — производные альдегидов и кетонов, в к рых атом кислорода карбонильной группы замещен иминогруппой =NH. Общая ф ла альдиминов RCH=NH, кетиминов RR C=NH. Назв. А. и к. производят от назв. двухвалентного радикала RR C= прибавлением слова амин или от …   Химическая энциклопедия

  • ШИФФОВЫ ОСНОВАНИЯ — (азометиновые соединения, основания Шиффа), соед. общей ф лы RR C = NR , где R, R = Н, Alk, Аг; R = Alk, Аr. Соед., у к рых R = Аr, наз. также анилами. Маслообразные или кристаллич. в ва; не раств. в воде, раств. в орг. р рителях. Простейшие Ш. о …   Химическая энциклопедия

  • ЗЕЛИНСКОГО-СТАДНИКОВА РЕАКЦИЯ — синтез a аминокислот действием на алифатич., алициклич. или ароматич. карбонильные соед. смеси KCN и NH4Cl с послед. кислотным гидролизом образующегося a аминонитрила: Процесс осуществляют в водной или водно спиртовой среде при 0 20 °С (в… …   Химическая энциклопедия

  • Меншуткин, Николай Александрович — род. в СПб., в 1842 г. Образование получил в реальном отделении главного немецкого училища св. Петра (1853 57). В 1858 г. поступил в спб. университет, и в 1862 г. окончил курс со степенью кандидата на физико математическом факультете, по… …   Большая биографическая энциклопедия

  • АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — А. МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 1. С1 : металлоорганические соединения. Эти соединения обычно получают двумя методами: а) действием активного металла (Na, Li, Mg, Zn) на органический галогенид, например: или б) действием галогенида менее… …   Энциклопедия Кольера

  • Имины — Структура иминов. Иминогруппа выделена синим. Имины  органические соединения общей формулы R1R2C=NR3, где R1, R2  H, Alk, Ar и R3 …   Википедия

  • Штреккер, Адольф Фридрих Людвиг — Адольф Штреккер Adolph Friedrich Ludwig Strecker Дата рождения: 21 октября 1822(1822 10 21) Место рожде …   Википедия

  • Меншуткин, Николай Александрович — Николай Александрович Меншуткин Дата рождения: 24 октября 1842 …   Википедия

  • Меншуткин, Николай — Николай Александрович Меншуткин (12 (24) октября 1842, Санкт Петербург 23 января (5 февраля) 1907, там же) русский химик. Биография Учился на реальном отделение Главного немецкого училища Петришуле с 1853 по 1857 год. Окончил естественное… …   Википедия

  • Меншуткин Н. — Николай Александрович Меншуткин (12 (24) октября 1842, Санкт Петербург 23 января (5 февраля) 1907, там же) русский химик. Биография Учился на реальном отделение Главного немецкого училища Петришуле с 1853 по 1857 год. Окончил естественное… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»