ЗЕЛИНСКОГО-СТАДНИКОВА РЕАКЦИЯ


ЗЕЛИНСКОГО-СТАДНИКОВА РЕАКЦИЯ
,

синтез a-аминокислот действием на алифатич., алициклич. или ароматич. карбонильные соед. смеси KCN и NH4Cl с послед. кислотным гидролизом образующегося a-аминонитрила:
161_180-4.jpg
Процесс осуществляют в водной или водно-спиртовой среде при 0-20 °С (в случае малореакционноспособных карбонильных соед. - при 50-60°С) в течение 3-5 ч. a-Аминонитрилы гидролизуют, напр., 10-20%-ным водным р-ром НСl. Выход р-ции 60-90%. При замене NH4Cl на гидрохлориды первичных аминов образуются N-замещенные a-аминокислоты. Предполагают, что механизм р-ции включает след. стадии:
161_180-5.jpg
Не исключено, что вместо первых двух стадий происходит взаимод. KCN и NH4Cl с образованием неустойчивого NH4CN, к-рый разлагается на HCN и NH3. 3. - С. р. представляет собой развитие циангидринного способа синтеза аминокислот, в к-ром в качестве исходных продуктов используют карбонильные соед., HCN и NH3 (см. Штреккера реакции). Р-ция открыта Н. Д. Зелинским и Г. Л. Стадниковым в 1906. Лит.:Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Аufl., Bd. 8, Stuttg., 1952, S. 280. С. К. Смирнов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ЗЕЛИНСКОГО-СТАДНИКОВА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • Зелинского - Стадникова реакция —         метод синтеза α аминокислот из альдегидов и кетонов. Например,                  где R и R = H, алифатический, алициклический или ароматический радикал. Реакцию проводят в водных средах при 0 20°С в течение нескольких часов. С выходами 60… …   Большая советская энциклопедия

  • ШТРЕККЕРА РЕАКЦИИ — 1) получение a аминокислот из альдегидов или кетонов действием NH3 и HCN с послед. гидролизом образующихся аминонитрилов (т. наз. синтез Штреккера): В р цию вступают алифатич., алициклич. и ароматич. альдегиды и кетоны. Если вместо NH3… …   Химическая энциклопедия

  • Стадников, Георгий Леонтьевич — (17.I.1880 18.II.1973) Сов. химик. Р. в с. Вязовок (ныне Днепропетровской обл.). Окончил Московский ун т (1904). До 1912 работал там же, в 1912 1919 в Новороссийском ун те в Одессе., в 1920 1922 в Физико хим. ин те им. Л. Я. Карпова, в 1923 1930… …   Большая биографическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.