БАРТОНА РЕАКЦИЯ


БАРТОНА РЕАКЦИЯ

(Бартона перегруппировка), фотохим. перегруппировка алкилнитритов в нитрозоспирты с послед. превращением последних в оксимы или димеры:
1047-44.jpg

где R = Н, Alk, Аг. Процесс обычно осуществляют при охлаждении в инертном р-рителе и 1047-45.jpg 330 нм. В р-цию вступают соед., алкильная цепь к-рых содержит более трех атомов С и атом Н у 1047-46.jpgуглеродного атома. Если у последнего отсутствует атом Н, то наблюдается диспропорционирование с образованием спиртов и карбонильных соединений.

Б. р. протекает по свободнорадикальному механизму и включает стадию внутримолекулярной миграции атома Н в алкоксильном радикале (ф-ла I) через переходное состояние (II); нитрозосоединение III изомеризуется в оксим:
1047-47.jpg

Р-ция протекает гладко только в тех случаях, когда возможно образование 6-членного циклич. переходного состояния. Если у 1047-48.jpgуглеродного атома в исходном нитрите нет второго атома Н, то образуется также димер нитрозосоединения.

Б. р. широко используется для введения функц. групп в неактивные участки молекул стероидов, в частности в метальные группы в положениях 18 и 19, напр.:
1047-49.jpg

Продукты Б. р. применяют как промежут. соед. в синтезе полициклич. нитронов, напр.:
1047-50.jpg

Р-ция открыта Д. Бартоном в 1960.

Лит: Введение в фотохимию органических соединений, под ред. Г. О. Беккера, пер. с нем., Л., 1976, с. 200-204; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 379, 443-44, 447, 484, 615. К. В. Вацуро.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "БАРТОНА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • Именные реакции в органической химии — В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… …   Википедия

  • НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ — эфиры азотистой к ты HNO2. Содержат одну или неск. групп ЧОЧN=O, связанных ковалентной связью с атомом углерода орг. радикала. Низшие алкилнитриты газы, остальные бесцв. или желтоватые жидкости, не раств. в воде, смешиваются с обычными орг. р… …   Химическая энциклопедия

  • НИТРОЗИРОВАНИЕ — введение нитрозогруппы ЧNO в молекулы орг. соединений. Н. может проходить по электроф. и радикальному механизмам; активные частицы в этих р циях соотв. катион нитрозония NO+ и радикал NO.. H. может осуществляться по атомам С, N, О замещением… …   Химическая энциклопедия

  • Бартон, Дерек Харолд Ричард — В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Бартон. Дерек Харольд Ричард Бартон англ. Sir Derek Harold Richard Barton …   Википедия

  • Химические свойства спиртов — Химические свойства спиртов  это химические реакции спиртов во взаимодействии с другими веществами. Они определяются в основном наличием гидроксильной группы и строением углеводородной цепи, а также их взаимным влиянием: Чем больше… …   Википедия

  • Получение спиртов — Основная статья: Спирты Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами. Существует… …   Википедия

  • Алкины — (иначе ацетиленовые углеводороды)  углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n 2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp гибридизации …   Википедия

  • Спирты — Отличительная особенность спиртов  гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода  на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат.  …   Википедия

  • Мстители (фильм, 2012) — У этого термина существуют и другие значения, см. Мстители. Мстители The Avengers …   Википедия

  • Прелог, Владимир — Владимир Прелог босн. Vladimir Prelog …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.