ФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ АМИДЫ

ФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ АМИДЫ
,

соед. общей ф-лы (R2N)3-nP(OH)n, где R = Alk, Ar; n= 0-2.

Наиб. значение имеют производные этих соед.- амидоэфи-ры и галогенангидриды общей ф-лы (R2N)nPX3_n, где X = R'O, R3SiO, Hal, R'S и др.; n =1-2. Производные кислых Ф. к. а.-гидрофосфорильные соед. (R2N)nX2-nP(O)H; n = 1-2.

Назв. Ф. к. а образуются так же, как назв. фосфитов органических (один из префиксов - назв. амидной группы).

Ф. к. а.- жидкости, реже - твердые в-ва; раств. в большинстве орг. р-рителей. Для их идентификации используют гл. обр. методы тонкослойной хроматографии и спектры ЯМР 31 Р, в к-рых наблюдается синглет в области 120, 135 и 145 м. д.- соотв. для (R2N)3P, RO(R'2N)2P и (RO)2(R'2N)P.

Важная особенность Ф. к. а.- участие неподеленной электронной пары атома N в сопряжении с атомом P, это проявляется в сильном укорачивании связи P-N и уплощении конфигурации атома азота. Ф. к. а.- эффективные фосфорилирующие ср-ва (эти р-ции катализируются слабыми к-тами):

5030-23.jpg

Полярные непредельные соед. внедряются по связи P-N; иногда внедрение дополняется дальнейшими процессами, напр.:

5030-24.jpg

Амиды и их производные проявляют высокую электроно-донорную способность, они легко окисляются, присоединяют S и Se, образуют комплексы с переходными металлами.

Амидоэсриры фосфористой к-ты хорошо алкилируются по р-ции Арбузова. В нек-рых случаях из-за сильного электро-отрицат. воздействия амидогрупп р-ция идет по др. механизму (вместо орг. радикала в молекулу вводится атом галогена):

5030-25.jpg

Для получения производных Ф. к. а. обычно используют р-цию хлорангидридов эфиров фосфористой к-ты со вторичными аминами. Первичные амины, как правило, образуют амиды, склонные к диспропорционированию, напр.:

5030-26.jpg

Ф. к. а. применяют в тонком орг. синтезе, при получении фосфорсодержащих полимеров, как, лиганды в координационных соединениях.

Лит.: Нифантьев Э. Е., Химия фосфорорганических соединений, M., 1971, с. 90-103. Э. E. Нифантьев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Полезное


Смотреть что такое "ФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ АМИДЫ" в других словарях:

  • Фосфор, химический элемент — (хим.; Phosphore франц., Phosphor нем., Phosphorus англ. и лат., откуда обозначение P, иногда Ph; атомный вес 31 [В новейшее время атомный вес Ф. найден (van der Plaats) такой: 30,93 путем восстановления определенным весом Ф. металлического… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Меншуткин, Николай Александрович — род. в СПб., в 1842 г. Образование получил в реальном отделении главного немецкого училища св. Петра (1853 57). В 1858 г. поступил в спб. университет, и в 1862 г. окончил курс со степенью кандидата на физико математическом факультете, по… …   Большая биографическая энциклопедия

  • Сера химический элемент — (Soufre франц., Sulphur или Brimstone англ., Schwefel нем., θετον греч., лат. Sulfur, откуда символ S; атомный вес 32,06 при O=16 [Определен Стасом по составу сернистого серебра Ag 2 S]) принадлежит к числу важнейших неметаллических элементов.… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Сера, химический элемент — (Soufre франц., Sulphur или Brimstone англ., Schwefel нем., θετον греч., лат. Sulfur, откуда символ S; атомный вес 32,06 при O=16 [Определен Стасом по составу сернистого серебра Ag2S]) принадлежит к числу важнейших неметаллических элементов. Она… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Меншуткин — (Николай Александрович) род. в СПб., в 1842 г. Образование получил в реальном отделении главного немецкого училища св. Петра (1853 57). В 1858 г. поступил в спб. университет, и в 1862 г. окончил курс со степенью кандидата на физико математическом …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Хлорангидриды — (хим.). Этим именем в русской химической литературе обозначаются, преимущественно, хлористые соединения, происходящие из кислотных гидратов через замещение в них гидроксилов ОН хлором; например, замещением в серной кислоте H2SO4 = SO2(OH)2 двух… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Меншуткин — (Николай Александрович) род. в СПб., в 1843 г.Образование получил в реальном отделении главного немецкого училища св.Петра (1853 57). В 1858 г. поступил в спб. унив. и в 1862 г. окончилкурс со степенью кандидата, на физикоматематическом… …   Энциклопедия Брокгауза и Ефрона

  • Россия. Русская наука: Химия — Изучение химии в России формально ведет свое начало с учреждения в 1725 г. в СПб. Академии наук. В 1727 г. в качестве натуралиста и химика был приглашен сын тюбингенского аптекаря Иоганн Георг Гмелин, проведший почти все время своего пребывания в …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Фосфорорганические соединения —         обширный класс органических соединений, содержащих в своём составе фосфор. Различают Ф. с., в молекулах которых фосфор непосредственно связан с углеродом, и Ф. с., в которых фосфор связан с органической частью молекулы через гетероатом –… …   Большая советская энциклопедия

  • ГИДРОФОСФОРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ — содержат в молекуле фосфорильную группу (Р=О), связанную с атомом Н. Для них характерна таутомерия: К Г. с. относятся неполные эфиры, тиоэфиры и амиды фосфористой (Х = ОН, NH2, OR, SR; Y = OR , SR , где R орг. радикал), фосфонистой (X = R; Y = OR …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»