ГИДРОФОСФОРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ


ГИДРОФОСФОРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

содержат в молекуле фосфорильную группу (Р=О), связанную с атомом Н. Для них характерна таутомерия:
1112-7.jpg

К Г. с. относятся неполные эфиры, тиоэфиры и амиды фосфористой (Х = ОН, NH2, OR, SR; Y = OR', SR', где R-орг. радикал), фосфонистой (X = R; Y = OR', R2'N; CM. Фосфониты]K-T, фосфинистые кислоты(X = Y = R), а также фосфористая Н 3 РО 3 и фосфорноватистая Н 3 РО 2 к-ты. Для этих соед. таутомерное равновесие сдвинуто влево; исключение-бис-(трифторметил)фосфинистая к-та (CF3)2POH.

В присут. оснований Г. с. теряют протон, превращаясь в амбидентный анион, к-рый легко реагирует с электрофилами по атому Р, напр.:
1112-8.jpg

В ряде случаев р-ция может проходить по атому О фосфорильной группы, напр.:
1112-9.jpg

Возможны также р-ции с электрофилами в присут. к-т, к-рые катализируют переход Г. с. в вещества с трехвалентным Р. В присутствии инициаторов радикальных реакций Г. с. могут реагировать также по радикальному механизму, напр.:
1112-10.jpg

Идентификацию Г. с. обычно проводят по данным ЯМР-спектров 31 Р. Для них характерен сигнал с хим. сдвигом, присущим фосфорильным в-вам, но расщепленный в дублет с константой спин-спинового взаимод. атомов Р и Н ок. 600 Гц.

Г. с. применяют в синтезе инсектицидов, экстрагентов, пластификаторов и др.

Лит.: Нифантьев Э. Е., Химия гидрофосфорильных соединений, М., 1983. Э. Г. Нифантьев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ГИДРОФОСФОРИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ" в других словарях:

  • Гидрофосфорильные соединения — (в западной литературе именуемые Н фосфонатами)  класс фосфорорганических соединений, содержащие фосфорильную группу (P=O), связанную с атомом водорода. Представляют собой эфиры кислот трёхвалентного фосфора: гипофосфиты, фосфиты, фосфониты …   Википедия

  • Фосфиты — Фосфиты  соли фосфористой кислоты Н3РО3. Анион фосфористой кислоты (HPO32−) является многоатомным ионом, в котором центральным атомом является атом фосфора в степени окисления +3.[1] Его молекулярная геометрия приблизительно… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.