МУТАРОТАЦИЯ

МУТАРОТАЦИЯ

(от лат. muto-изменяю и rotatio - вращение), самопроизвольное изменение величины оптич. вращения свежеприготовленных р-ров оптически активных соединений. Характерна для моносахаридов, восстанавливающих олигосахаридов, лактонов и др. Катализируется к-тами и основаниями.

В случае глюкозы М. объясняется установлением равновесия:

3030-16.jpg

В равновесном состоянии присутствует 38% a-формы (ф-ла I) и 62% b-формы (II). Промежут. альдегидная форма содержится в ничтожно малой концентрации. Преимуществ, образование b-формы объясняется тем, что гидроксил при С-1 занимает экваториальное положение.

М. соед. III ([a]D + 37,5°) объясняется его дегидратацией в р-ре хлороформа в кетимин IV ([a]D Ч170,5°). Величина вращения равновесной смеси +10,5° ;

3030-17.jpg

М. аминовинилкетонов, полученных на основе оптически активных аминов 3030-18.jpg, обусловлена цис, транс-изомерта- цией под влиянием р-рителя: в гептане преобладает цис- форма V, в спирте-транс-форма VI:

3030-19.jpg

M. производных диазепина объясняется инверсией находящегося в форме ванны (VII) азотсодержащего кольца в кресловидную конформацию (VIII):

3030-20.jpg

Явление открыто в 1846 О. П. Дюбрёнфо, названо в 1899 мутаротацией Т. М. Лоури.

Лит.: Илиел Э., Стереохимия соединений углерода, пер. с англ., М., 1965, c. 44-46; Степаненко Б. Н., Химия и биохимия углеводов, М., 1977, с. 61-72; Потапов В. М., Стереохимия, 2 изд., М., 1988. В. М. Демьянович.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Игры ⚽ Поможем написать реферат
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "МУТАРОТАЦИЯ" в других словарях:

  • мутаротация — мутаротация …   Орфографический словарь-справочник

  • Мутаротация — (от лат. muto изменяю и rotatio  вращение), изменение величины оптического вращения растворов оптически активных соединений вследствие их эпимеризации, в химии углеводов под мутаротацией обычно подразумевается эпимеризация полуацетального… …   Википедия

  • мутаротация — сущ., кол во синонимов: 1 • мультиротация (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • МУТАРОТАЦИЯ — (мультиротация, биро тация), явление, заключающееся в том, что свежеприготовленный раствор вещества показывает иное удельное вращение, чем раствор, нек рое время постоявший. М. наблюдается у Сахаров, обладающих свободной карбонильной группощт. е …   Большая медицинская энциклопедия

  • мутаротация — (лат. mutare изменять + rotatio вращение) иначе мультиротация постепенное изменение оптической активности растворов моносахаридов и нек рых других оптически активных веществ. Новый словарь иностранных слов. by EdwART, , 2009. мутаротация и, ж. ( …   Словарь иностранных слов русского языка

  • мутаротация — mutarotacija statusas T sritis chemija apibrėžtis Optiškai aktyvių junginių tirpalų šviesos poliarizacijos plokštumos sukimo kampo savaiminis kitimas. atitikmenys: angl. mutarotation rus. мутаротация …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Мутаротация — (от лат. muto изменяю и rotatio вращение)         мультиротация, постепенное изменение оптической активности (См. Оптическая активность) свежеприготовленных растворов моносахаридов (См. Моносахариды) и некоторых др. оптически активных веществ. М …   Большая советская энциклопедия

  • МУТАРОТАЦИЯ — (от лат. muto изменяю и rоtatio вращение), самопроизвольное изменение величины оптич. вращения свежеприготовленных р ров оптически активных соед. до достижения постоянного (равновесного) значения. Характерна для моносахаридон, восстанавливающих… …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • мутаротация — мутарот ация, и …   Русский орфографический словарь

  • Пиранозы — Моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие шестичленное (пирановое) кольцо, называют пиранозами. Пиранозы образуются в результате внутримолекулярной ацетализации гидроксигруппы при C 5 и альдегидной группы C 1 (для гексоз).… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»