ИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ


ИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ
содержат в молекуле остатки 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина, значительно реже - 3,4-дигидроизохинолина или изохинолина. Обнаружены в растениях 30 семейств. Наиб. богаты ими растения семейства анноновых (Annonaceae), барбарисовых (Berberidaceae), дымянковых (Fumariaceae), гернандиевых (Hernandiaceae), лавровых (Lauraceae), магнолиевых (Magnoliaceae), луносемянниковых (Menispermaceae), монимисвых (Monimiaceae), маковых (Papaveraceae), лютиковых (Ranunculaceae). И. а. включают более 1000 представителей. И. а. содержат от 10 до 42 атомов С. Выделяют след. основные группы алкалоидов: простые изохинолины (напр., корипаллин, ф-ла I), 1-бензилизохинолины ( папаверин,II), апорфины (глауцин, III), проапорфины (пронуциферин, IV), протоберберины ( берберин), бензофенантридины (сангвинарин, V), павины (аргемонин, VI), фталидизохинолины (наркотин, VII), спиробензилизохинолины (охотенсимин, VIII), 2-бензилтетрагидроизохинолины, 1-фенил- и 4-фенилтетрагидроизохинолины, азофлуорантены (руфесцин, IX), дибензопирроколины (криптаустолин, X), трополоизохинолины (имерубрин, XI). Фенантреновые основания (таликтуберин, XII), протопиновые основания (протопин, XIII) и аристолактамы (дорифлавин, XIV) не имеют изохинолиновой системы, но также относятся к И. а., с к-рыми биогенетически тесно связаны.
181_200-85.jpg 181_200-86.jpg 181_200-87.jpg 181_200-88.jpg
Среди И. а. обнаружены димерные и тримерные основания, напр., пилоцереин (XV). Наиб. многочисл. группы апорфинов и димерных оснований. Последние включают более 250 алкалоидов, образующихся в результате окислит. димеризации бензилизохинолинов (как, напр., тетрандрин, XVI), бензилизохинолинов с апорфинами (таликарпин, XVII), проапорфинами, оксоапрофинами, а также апорфинов (бисапорфины), апорфинов с павинами (пенсилпавин, XVIII). Многообразие димерных алкалоидов обусловлено числом эфирных мостиков и их положением в молекуле. К И. а. относятся также гликоалкалоиды, у к-рых агликон - апорфин или бензилизохинолин. Многие И. а. синтезированы. В ряде случаев осуществлен взаимный переход между разл. типами алкалоидов. Наиб. значение имеют алкалоиды группы 1-бензилизохинолина (XIX) - предшественники в биосинтезе большинства И. а. Соед. XIX образуется в растениях, конденсацией допамина (XX) и 3,4-дигидроксифенилпировиноградной к-ты (XXI), образующихся из тирозина. Многие И. а. обладают противомикробной, спазмолитич., гипотензивной, желчегонной или противовоспалит. активностью. Ряд димерных оснований (напр., XVI и XVII) подавляют рост злокачеств. опухолей.

201_220-1.jpg
Нек-рые И. а. используют в медицине, напр. III - противокашлевый препарат, II - спазмолитик, (+)-тубокурарин - миорелаксант. Лит.:Shamma M., The isoquinoline alkaloids, N.Y., 1972; Shammа М., Moniot J.L., Isoquinoline alkaloids research 1972-1977, N.Y., 1978. C.X. Maex.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ" в других словарях:

  • Алкалоиды — Первый изолированный алкалоид, морфин, был выделен в 1804 г. из опийного мака (лат. Papaver somniferum) Алкалоиды (от лат.&# …   Википедия

  • АЛКАЛОИДЫ — (от позднелат. alcali щёлочь и греч. eidos вид), азотсодержащие орг. основания прир. (преим. растительного) происхождения. Помимо С, Н и N молекулы А. могут содержать атомы S, реже С1 или Вг. Обычно А. присваивают тривиальные названия, используя… …   Химическая энциклопедия

  • АЛКАЛОИДЫ — C древнейших времен человек использовал алкалоиды как лекарства, яды и колдовские зелья, однако структура многих из этих соединений была определена относительно недавно. Термин алкалоид ( похожий на щелочь ) был предложен в 1819 фармацевтом… …   Энциклопедия Кольера

  • Таблетки от кашля — Действующее вещество ›› Термопсиса ланцетного трава + [Натрия гидрокарбонат] (Thermopsidis lanceolatae herba + [Sodium hydrocarbonate]) Латинское название Tabulettae contra tussim АТХ: ›› R05FA Производные опия в комбинации с отхаркивающими… …   Словарь медицинских препаратов

  • Зизифус настоящий — ? Зизифус настоящий …   Википедия

  • Барбарис обыкновенный — Барбарис обыкновенный …   Википедия

  • Термопсис — Thermopsis lupinoides …   Википедия

  • Ziziphus zizyphus — ? Зизифус настоящий Ziziphus zizyphus Научная классификация Царство: Растения Отдел …   Википедия

  • Ziziphus jujuba — ? Зизифус настоящий Ziziphus zizyphus Научная классификация Царство: Растения Отдел …   Википедия

  • Китайский финик — ? Зизифус настоящий Ziziphus zizyphus Научная классификация Царство: Растения Отдел …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.