ИЗОХИНОЛИН


ИЗОХИНОЛИН
(бензо [с] пиридин), мол. м. 129,16; бесцв. гигроскопичная жидкость: т. пл. 26,5°С, т. кип. 243,25 °С, 117-118°С/17 мм рт. ст.; d4251,0990; nD251,6208; m 6,81.10-30 Кл. м (бензол); h46,28 Н/м (26,8 °С); DH0 пл 0,724 кДж/моль, DH0 сгор -6091 кДж/моль; р К а5,40 (вода, 20 °С); трудно раств. в холодной воде, легко - в орг. р-рителях.
181_200-81.jpg
И. более сильное основание, чем хинолин. При протонировании атома N И. легко образует соли изохинолиния; с алкил-, ацил-, арилгалогенидами и диметилсульфатом образует соответствующие четвертичные соли. При гидрировании над Pt превращ. в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин, при полном гидрировании - в цис -декагидроизохинолин. Окисление в жидкой или газовой фазе, напр., смесью О 3 и О 2, приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой и фталевой к-там, окисление надкислотами - к изохинолин-N-оксиду. Атака электроф. агентов направляется преим. в положение 5. Бромироваиие протекает обычно в присут. АlСl3, нитрование - под действием смеси HNO3 и H2SO4. При сульфировании олеумом, содержащим / 40% SO3, при т-ре 180°С основной продукт - изохинолин-8-сульфокислота; сульфирование 60%-ной H2SO4 при 300 °С приводит к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот. Высокотемпературное бромирование, протекающее, по-видимому, по радикальному механизму, идет с образованием 1-бромизохинолина. Нуклеоф. замещение протекает гл. обр. в положение 1 : с КОН при 220 °С образуется 1-гидроксиизохинолин, с NaNH2 - 1-аминоизохинолин. И. выделяют из продуктов дистилляции кам.-уг. смолы. Методы синтеза И. и его производных: 1) по Бишлера - Напиральского реакции:
181_200-82.jpg
2) конденсацией ацетофенона с a-аминоацетацеталем (метод Померанца-Фрича):
181_200-83.jpg
3) нагреванием 2-арилэтиламина с избытком альдегида в присут. сильных к-т; образующееся основание Шиффа циклизуется в тетрагидроизохинолин (метод Пикте-Шпенглера):
181_200-84.jpg
И. - исходный продукт при синтезе сенсибилизирующих красителей (напр., изохинолинового красного) и лек. ср-в. Ядро И. входит в состав изохинолиновых алкалоидов. Лит.: Генслер В. Дж., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., т. 6, М., 1959, с. 218-29; его же, в кн.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 4, М.. 1955. с.264-358; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8. М., 1985. с. 255-86; Ullmanns Encyklopidie, 4 Аufl, Bd. 9, Weinheim, 1975. S. 311-12. И. В. Хвостов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Синонимы:

Смотреть что такое "ИЗОХИНОЛИН" в других словарях:

  • изохинолин — изохинолин …   Орфографический словарь-справочник

  • Изохинолин — Изохинолин …   Википедия

  • ИЗОХИНОЛИН — бесцветные кристаллы, tпл 26,5 .С. Содержится в каменноугольной смоле. Изохинолин структурный фрагмент многих важных алкалоидов: папаверина, морфина, кодеина, кураринов …   Большой Энциклопедический словарь

  • изохинолин — сущ., кол во синонимов: 1 • гетероцикл (49) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • изохинолин — бесцветные кристаллы, tпл 26,5ºC. Содержится в каменноугольной смоле. Изохинолин  структурный фрагмент многих важных алкалоидов: папаверина, морфина, кодеина, кураринов. * * * ИЗОХИНОЛИН ИЗОХИНОЛИН, бесцветные кристаллы, tпл 26,5 °С. Содержится в …   Энциклопедический словарь

  • изохинолин — izochinolinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė C₉H₇N atitikmenys: angl. isoquinoline rus. изохинолин …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Изохинолин —         бесцветные кристаллы со слабым запахом миндаля; tпл 24,5 °С, tkип 243 °С. И. плохо растворим в холодной воде, в органических растворителях хорошо. Он содержится в небольшом количестве в каменноугольном дёгте, откуда его выделяют вместе с… …   Большая советская энциклопедия

  • ИЗОХИНОЛИН — гетероциклич. соед., бесцв. кристаллы, tnл 26,5 °С. Содержится в кам. уг. смоле. И. структурный фрагмент ми. важных алкалоидов: папаверина, морфина, кодеина, кураринов …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • изохинолин — изохинол ин, а …   Русский орфографический словарь

  • Хинолин — C9H7N был впервые получен Жераром при перегонке хинина и цинхонина с едким кали; он получается вместе с пиридиновыми основаниями. Эти органические основания находятся также и в каменноугольном дегте, как это было указано Гофманом. X. по способу… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.