ИЗОКСАЗОЛ


ИЗОКСАЗОЛ
(1,2-оксазол), мол. м. 69.1; бесцв. жидкость с запахом пиридина; т. кип. 95,5 °С; d420 1,078; nD20 1,4298; р К а Ч2,03; ограниченно раств. в воде (1 маc. ч. в 6 маc. ч. воды при 20 °С), хорошо - в орг. р-рителях. Протонируется сильными к-тами по атому N.
161_180-37.jpg
Под действием оснований депротонируется по атомам С-3 и С-5 с разрывом связи NЧО и образованием a-кетонитрила. Обладает ароматич. св-вами. Для И. характерно электроф. замещение (нитрование, сульфирование, галогенирование) по атому С-4, для производных И. - нуклеоф. замещение по атомам С-3 и С-5. Алкилирование И. протекает по атому N. И. устойчив к действию окислителей, кроме КМnО 4; восстановление приводит к разрыву цикла по связи NЧО. Под действием света И. и его гомологи изомеризуются сначала в ацилазирины, затем в оксазолы, напр.:
161_180-38.jpg
И. получают взаимод. гидроксил амина с пропаргиловым альдегидом 161_180-39.jpg или его ацеталем. Производные И. синтезируют взаимод. гидроксиламина с b-дикарбонильными соед., а также циклоприсоединением N-оксидов нитрилов к алкинам, напр.:

181_200-1.jpg
Производные И. широко используют в орг. химии для получения a,b-ненасыщенных кетонов, a-кетонитрилов, гетероциклич. соединений, а также в синтезе лек. ср-в (напр., циклосерина, оксациллина, клоксациллина). Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. с англ., т. 5, М., 1961. с. 368-92; Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533-62; Kochetkov N. K., Sokolov S. D., в кн. Advances in heterocyclic chemistry, v. 2, N.Y. L., 1965, p. 365-422. Б. Г. Горин.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ИЗОКСАЗОЛ" в других словарях:

  • изоксазол — изоксазол …   Орфографический словарь-справочник

  • изоксазол — izoksazolas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė Formulę žr. priede. priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. isoxazole rus. изоксазол …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Фуразолы — представляют гетероциклические углеродистые соединения, которые могут быть произведены от фурана (см.) заменой в нем одной или нескольких метинных групп азотом. Если условиться в фуранном кольце обозначать углероды, как указано на нижеприведенной …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Азолы — Азолы  пятичленные гетероциклы, имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, один из которых атом азота, а также би и полициклические соединения, включающие азольный цикл. Основные представители оксазол, тизол, имидазол, изоксазол, изотиазол …   Википедия

  • Дифенилацетилен — см. Углеводороды ароматические. Д. ацетилмочевина см. Уреиды. Д. бензамидин см. Амидины. Д. бензол см. Углеводороды аромат. Д. гидразин см. Фенилгидразин и Гидразобензол. Д. глиоксим см. Изонитрозосоединения. Д. изоксазол см. Фуразолы. Д. йодоний …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Метил — I Метилакриловые кислоты (α или метакриловая и β или кротоновая) см. Кротоновая кислота. М. анилин см. Фенил амины. М. арсин, М. арсиновая кислота см. Арсины (доп.). М. ацетилмочевина см. Уреиды. М. бензимидазол см. Фенилен амидины. М. бензойные… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Метил — I Метилакриловые кислоты (α или метакриловая и β или кротоновая) см. Кротоновая кислота. М. анилин см. Фенил амины. М. арсин, М. арсиновая кислота см. Арсины (доп.). М. ацетилмочевина см. Уреиды. М. бензимидазол см. Фенилен амидины. М. бензойные… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — это углеродные циклические соединения, в которых один или несколько атомов кольцевой системы являются отличными от углерода неметаллами (кислородом, азотом или серой). Как и карбоциклические соединения, гетероциклы можно подразделить на имеющие… …   Энциклопедия Кольера

  • АЗОЛЫ — 5 членные гетероароматич. соед., имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, из к рых, по крайней мере, один атом N, а также би и полициклич. соед., включающие азольный цикл. Осн. представители оксазол (ф ла I), тиазол(II), имидазол(III),… …   Химическая энциклопедия

  • БЕНЗИЗОКСАЗОЛ — мол. м. 119,10. Известны два изомера 1,2 Б. (ф ла I) и 2,1 Б. (II). 1,2 Б. (бенз[d]изоксазол, индоксазен) жидкость с характерным запахом; т. кип. 86 87 …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.