АЗОЛЫ


АЗОЛЫ

5-членные гетероароматич. соед., имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, из к-рых, по крайней мере, один-атом N, а также би- и полициклич. соед., включающие азольный цикл. Осн. представители -оксазол (ф-ла I), тиазол(II), имидазол(III), изоксазол(IV), изотиазол (V), пиразол(VI), сим-триазол(VII), тетразол (VIII); из конденсированных систем -бензимидазол, бензотиазол, бензотриазол. А. с двумя гетероатомами, содержащие атом N в положении 2, относят к 1,2-А., в положении 3-к 1,3-А.

Все А,-ароматич.1009-32.jpg -электронные системы. Для А., имеющих атомы Н, связанные с атомом N, характерна прототропная таутомерия. Такие А.-довольно сильные к-ты, образуют соли с ионами металлов; кислотность возрастает в ряду имидазол < триазол < тетразол. В то же время все А.-основания (рК а для 111-7,0, для VI и VII-2,5, для IV-1.3); образуют с к-тами азолиевые катионы, в к-рых сохраняется ароматич. сопряжение; с алкилирую-щими агентами дают четвертичные соли. Термич. устойчивость А. уменьшается с увеличением числа атомов N в цикле.

А. устойчивы к действию к-т и окислителей. По отношению к электроф. агентам они менее активны, чем их 5-членные аналоги с одним гетероатомом, но более активны, чем пиридин. Это обусловлено образованием связи электроноакцепторного атома N с электроф. агентом, что приводит к дезактивации цикла. В ряду 1,2-А. замещение идет в положение 4, для 1,3-А.-в положение 5. При действии нуклеоф. агентов оксазол, тиазол, изотиазол, а также N-алкилированные имидазол и пиразол подвергаются С-депротонированию: 1,2-А.-по положению 5, 1,3-А.-по положению 2. Действие бутиллития, в частности, приводит к образованию металлоорг. соединений.

1,2-А. получают конденсацией 1,3-дикарбонильных соед. с нуклеоф. агентами (гидразин, гидразингидрат и их производные), а также по р-ции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов или диазаалканов к ацетиленам. 1,3-А. синтезируют циклизацией 1,4-дикарбонильных соединений.

К производным А. относятся нек-рые природные биологически активные в-ва (витамины В 1 и В 12), синтетич. лек. препараты (амидопирин, анальгин, гистидин, гистамин, сульфатиазол и др.).
1009-33.jpg

Лит.: Джоуль Дж., Смит Г., Основы химии гетероциклических соединений, пер. с англ., М., 1975, с. 326-52; Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, № 3, с. 533-62; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 429-88, там же, т. 9, М., 1985, с. 442-57. Б. И. Горин.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "АЗОЛЫ" в других словарях:

  • Азолы — Азолы  пятичленные гетероциклы, имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, один из которых атом азота, а также би и полициклические соединения, включающие азольный цикл. Основные представители оксазол, тизол, имидазол, изоксазол, изотиазол …   Википедия

  • Азолы — см. Полиазолы …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Полиазолы — суть органические соединения, имеющие в своем составе группу из 5 атомов, сомкнутых в кольцо; атомное кольцо в П. неоднородно, и в него входят или только атомы азота и углерода, или азота, углерода и серы или кислорода. В органической химии… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ПРОТИВОМИКРОБНЫЕ СРЕДСТВА — (ПС), лек. в ва, подавляющие рост и размножение или вызывающие гибель разл. видов микроорганизмов бактерий, хламидий, грибов, простейших, спирохет, вирусов и т. д. ПС классифицируют по направленности действия (напр., противогрибковые средства,… …   Химическая энциклопедия

  • Лизидин — см. Пирро азолы …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Лофин — см. Пирро азолы и Триазины …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Метил — I Метилакриловые кислоты (α или метакриловая и β или кротоновая) см. Кротоновая кислота. М. анилин см. Фенил амины. М. арсин, М. арсиновая кислота см. Арсины (доп.). М. ацетилмочевина см. Уреиды. М. бензимидазол см. Фенилен амидины. М. бензойные… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Метил — I Метилакриловые кислоты (α или метакриловая и β или кротоновая) см. Кротоновая кислота. М. анилин см. Фенил амины. М. арсин, М. арсиновая кислота см. Арсины (доп.). М. ацетилмочевина см. Уреиды. М. бензимидазол см. Фенилен амидины. М. бензойные… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Озотриазолы — см. Пирро азолы …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Пиразолидины — см. Пирро азолы …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.