ИЗОИНДОЛ


ИЗОИНДОЛ

(бензо[с]пиррол), ф-ла I, мол. м. 117,12; бесцв. кристаллы; устойчив при т-ре ниже Ч 77 °С, при комнатной т-ре легко разлагается. Из производных И. наиб. изучен N-метилизоиндол (т. пл. 90-91 °С), устойчивый только в инертной атмосфере; под действием УФ света флуоресцирует. Для И. и его производных, незамещенных по атому N, характерно наличие двух таутомерных форм, причем для И. равновесие сдвинуто влево.
161_180-33.jpg
И. представляет собой гетероароматич. соед., в к-ром сопряжение связей обеспечивается делокализацией 10p-электронов. Электроф. замещение И. и его производных (ацилирование, азосочетание, присоединение изоцианатов и др.) протекает в положение 1. Они вступают в р-цию диенового синтеза в качестве диена с N-фенилмалеинимидом, малеиновым ангидридом и др. напр.:
161_180-34.jpg
Эти р-ции обычно используются для идентификации малоустойчивых производных И. N-Метилизоиндол при гидрировании в присут. никеля Ренея превращ. в N-метилиндолин. Получают И. вакуумным пиролизом нек-рых производных изоиндолинов, в т. ч. аддуктов И. с диенофилами, напр.:
161_180-35.jpg
N-Метилизоиндол получают разложением солей изоиндолиния, напр.:
161_180-36.jpg
Изоиндольный цикл - фрагмент молекул фталоцианиновых красителей, прир. алкалоида изоборреверина и нек-рых термоустойчивых лестничных полимеров. Лит.: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений. М., 1978, с. 110; Бабичев Ф. С., Ковтунeнко В. А., Химия изоиндола, К., 1983. В. А. Ковтуненко.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ИЗОИНДОЛ" в других словарях:

  • изоиндол — изоиндол …   Орфографический словарь-справочник

  • изоиндол — izoindolas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė C₈H₇N atitikmenys: angl. isoindole rus. изоиндол …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Электрохемилюминесценция —         Люминесценция, возникающая при моляризации ион радикалов, образующихся во время электролиза раствора активатора (изобензофуран, изоиндол и др.) в сопровождающем электролите (димстилформамид и др.); возбуждённые молекулы активатора,… …   Большая советская энциклопедия

  • МАЗИНДОЛ — ( Маzindol )*. 5 (4 Хлорфенил) 2,5 дигидро 3Н имидазол[2,1 а] изоиндол 5 ол. Синонимы: Теренак, Теронак, Аfilan, Dimagrir, Мagrilan, Samonter, Sanoreх, Теrenac. По химической структуре отличается от фепранона и дезопимона, но по действию близок к …   Словарь медицинских препаратов

  • Mazindol — МАЗИНДОЛ ( Маzindol )*. 5 (4 Хлорфенил) 2,5 дигидро 3Н имидазол[2,1 а] изоиндол 5 ол. Синонимы: Теренак, Теронак, Аfilan, Dimagrir, Мagrilan, Samonter, Sanoreх, Теrenac. По химической структуре отличается от фепранона и дезопимона, но по действию …   Словарь медицинских препаратов

  • Талидомид — …   Википедия

  • Бабичев, Фёдор Семёнович — Дата рождения: 28 февраля 1917(1917 02 28) Место рождения: село Бобриково, ныне Луганской области Дата смерти: 28 апреля 2000 …   Википедия

  • Хлорталидон — …   Википедия

  • Thalidomide — Талидомид (Thalidomide) Химическое соединение …   Википедия

  • Контерган — Талидомид (Thalidomide) Химическое соединение …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.