ДИБЕНЗОПИРАНЫ


ДИБЕНЗОПИРАНЫ
(ксантены), производные ксантена (ф-ла I). Важнейшие Д. - соли ксантилия (дибензопирилия, II) и 9-ксантоны (дибензо-g-пироны, III).
041_060-32.jpg
Ксантен - желтые кристаллы; т. пл. 100,5°С, т. кип. 315 °С; раств. в диэтиловом эфире, плохо - в этаноле и воде. Соли ксантилия окрашены в желтый или красный цвет; устойчивы только в присут. сильной к-тьг. В водных р-рах образуют бесцв. сольватированные производные - ксантогидролы (IV).
041_060-33.jpg
9-Ксантон - желтые кристаллы; т. пл. 174-175°С, т. кип. 351 °С/730 мм рт. ст.; раств. в горячем этаноле, плохо в горячей воде, диэтиловом эфире, бензоле, холодном этаноле (0,55 г в 100 мл, 20 °С). Слабое основание. Разлагается при 860 °С с образованием дибензофурана. Молекула ксантона -структурный фрагмент растит. гликозидов. Р-ции Д., не замещенных в положении 9, сходны с р-циями дифенилметана и дифенилового эфира. На свету они конденсируются с бензофеноном или с IV, напр.:
041_060-34.jpg
Ксантен при действии Н 2 СrO4 или разб. HNO3 окисляется в III; при действии дымящей HNO3 нитруется в положения 2 и 7. Производные Д., замещенные в положении 9, при нагр. с конц. H2SO4 дают II. 9-Арилксантены окисляются под действием МnО 2, РbО 2 или Н 2 СrO4 в 9-арил-9-ксантогидролы; с кислородом воздуха образуют пероксиды. 2-Гидроксиксантены окисляются окислителями или кислородом воздуха в изоксантоны, напр.:
041_060-35.jpg
При взаимод. с серой и Na2S ксантен превращается в ксантион (V). Под действием бутиллития, а затем СО 2 образует ксантен-9-карбоновую к-ту. Сплавление с твердым КОН (260 °С) приводит к о, о'- дигидроксидифенилметану. Нуклеоф. замещение катиона II идет в положение 9 и приводит к производным соед. IV, к-рые легко окисляются в III.
041_060-36.jpg
Последний обладает ароматич. св-вами; в р-ции, характерные для карбонильной группы, не вступает, лишь с гидразином образует гидразон. Окисление алкилксантонов КМnО 4 или Н 2 СrО 4 приводит к ксанто-карбоновым к-там. При щелочном восстановлении ксантона под действием Zn + NaOH или амальгамы Na в спирте образуется соед. IV, натрием - соед. I. При действии кислых восстановителей (Zn + HCl) образуется диксантилен (VI). Каталитич. восстановление соед. III в мягких условиях приводит к I.
041_060-37.jpg
При галогенировании III образует 2,7-дигалогенксантон; с хлористым тионилом или оксаллилхлоридом - 9,9-дихлорксантен, при нитровании - смесь 2,4-, 2,7- и 2,8-динитроксантонoв. При взаимод. с P2S5 дает соед. IV, к-рое при действии щелочей переходит обратно в III. Ксантен получают конденсацией фенола с о-крезолом в присут. АlСl3, а также восстановлением II и III; производные - конденсацией фенолов с альдегидами или кетонами в присут. кислых реагентов, напр.:
041_060-38.jpg 041_060-39.jpg
Соли II синтезируют в присут. к-т по р-ции:
041_060-40.jpg
Соед. III получают пиролизом салициловой к-ты или ее производных (ариловых эфиров, ацетатов). Определяют колориметрически, первоначально восстанавливая амальгамой Na в IV и получая окрашенные соед. при действии H2SO4. Соед. II и III применяют в синтезе ксантеновых красителей, напр., флуоресцеина, эозина, родамина. Соед. III обладает инсектицидным действием против клещей, тлей, гусениц, личинок. Соед. I - фунгицид. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 36-38. Е. Н. Караулова.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДИБЕНЗОПИРАНЫ" в других словарях:

  • Синтетические каннабиноиды — HU 210 один из самых активных каннабиноидов Синтетические каннабиноиды вещества, являющиеся агонистами каннабиноидных рецепторов CB1 …   Википедия

  • Дизайнерские наркотики — (от англ. to design  проектировать, разрабатывать)  психоактивные вещества, разрабатываемые с целью обхода действующего законодательства, синтетические заменители какого либо натурального вещества, полностью воспроизводящие… …   Википедия

  • ПИРАНЫ — мол. м. 82,10. Различают a П. (2H П.; ф ла I) и g П. (4H П., II). Незамещенный a П. не выделен. Св ва нек рых замещенных a П.: 2 метил a П. т. кип. 106 1110C; 0,907; 1,4542; 2,4,6 трифенил a П. т. пл. 2250C. Для производных a П. характерно… …   Химическая энциклопедия

  • Тетрагидроканнабинол — Запрос «ТГК» перенаправляется сюда; см. также другие значения …   Википедия

  • Анандамид — Анандамид …   Википедия

  • Каннабидиол — Общие Химическая формула …   Википедия

  • Каннабиноидные рецепторы — класс клеточных рецепторов, принадлежащих суперсемейству G протеинсвязанных мембранных рецепторов и связывающихся с эндоканнабиноидными лигандами (анандамидом и 2 арахидонилглицерином) и экзогенными лигандами (собственно каннабиноидами и их… …   Википедия

  • Каннабинол — (КБН) Наименование 6,6,9 trimethyl 3 pentyl 6H benzo[c]chromen 1 ol Химическая формула C21H26O2 Молярная масса 310.43 г/моль Температура плавления 76 77 °C Температура кипения 185 °C CAS number 521 35 7 SMILES CCCCCC(C=C1O)=CC2=C1C3=… …   Википедия

  • Каннабиноиды — Каннабиноиды  группа терпенфенольных соединений, производных 2 замещённого 5 амилрезорцина. В природе встречаются в растениях семейства коноплёвых (Cannabaceae), являются действующими веществами гашиша и марихуаны. Растительные каннабиноиды… …   Википедия

  • Тетрагидроканнабиварин — Наименование 6,6,9 trimethyl 3 propyl 6a,7,8,10a tetrahydrobenzo[c]chromen 1 ol Химическая формула C19H26O2 Молярная масса 286.41 г/моль CAS number 28172 17 0 SMILES CCCC1=CC2=C(C3C=C(CCC3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.