ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР


ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР
(этиловый эфир диазоуксусной к-ты) N2CHCOOC2H5, мол. м. 114,1; желтая вязкая жидкость; т. пл. -22°С, т. кип. 140-141 °С; d4201,0921; nD20 1,4616; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, трудно - в воде. Д. э. широко используется в орг. синтезе; во мн. р-циях промежуточно образуются диазоний-катион +N2 СН 2 СООС 2 Н 5 или этоксикарбонилкарбен :СНСООС 2 Н 5. С галогеноводородными к-тами и галогенами Д. э. дает соотв. моно- и дигалогенуксусные эфиры, напр.:
021_040-79.jpg
С водой, спиртами, карбоновыми к-тами реагирует по схеме:

N2CHCOOC2H5 + ROH : ROCH2COOC2H5 + N2

(R = H, Alk, Ac). Присоединение Д. э. по кратным связям и внедрение :СНСООС 2 Н 5 по простым связям используется для расширения цикла ароматич. соединений и циклич. кетонов и получения производных циклопропана, напр.:
021_040-80.jpg
021_040-81.jpg
С нитрилами Д. э. дает оксазолы:
021_040-82.jpg
При взаимод. с конц. NH3 образует глицин, аспарагиновую к-ту и их амиды. При нагр. с порошком Си дает диэтилфумарат, а при обработке щелочью - производное сим -тетразина. Направление восстановления Д. э. зависит от используемого реагента:
021_040-83.jpg
Получают Д. э. р-цией гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой к-той:
021_040-84.jpg
При действии конц. H2SO4 и НСl, а также при нагр. в недостаточно очищенном виде Д. э. разлагается со взрывом. Токсичен. Лит.: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1, М., 1970, с. 249-50; Общая органическая химия, пер. с aнгл., т. 3, М., 1982,с. 306; там же, т. 4, М., 1983, с. 266. И. В. Хвостов.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ДИАЗОУКСУСНЫЙ ЭФИР" в других словарях:

  • Диазоуксусный эфир — Диазоуксусный эфир …   Википедия

  • диазоуксусный эфир — etildiazoacetatas statusas T sritis chemija formulė N₂CHCOOC₂H₅ atitikmenys: angl. ethyl diazoacetate rus. диазоуксусный эфир; этилдиазоацетат ryšiai: sinonimas – etildiazoetanoatas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Диазоуксусный эфир —         этиловый эфир диазоуксусной кислоты, N2CHCOOC2H5; жидкость жёлтого цвета со специфическим запахом; tпл 24°С, tkип 143°C; плотность при 18°С 1,0852 г/см3, показатель преломления n18D 1,4588. Д. э. токсичен; при нагревании, особенно в… …   Большая советская энциклопедия

  • Диазоуксусный эфир — см. Диазосоединения …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Диазосоединения — (хим.) открыты П. Грисом (1858). Именно он получил диазонитро и диазодинитрофенолы в виде внутренних ангидридов и диазоамидопроизводные, отвечающие мета и параамидобензойным кислотам (см. Бензойная кислота, Бензоловые соединения). Согласно с… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • БУХНЕРА - КУРЦИУСА - ШЛОТТЕРБЕКА РЕАКЦИЯ — получение карбонильных соед. и замещенного оксирана взаимод. альдегида или кетона с диазосоединением, напр.: Процесс обычно осуществляют при комнатной или более низкой т ре в эфире, иногда с применением катализаторов, напр. Н 2 О, спиртов, LiCl.… …   Химическая энциклопедия

  • Реакция Бухнера — Курциуса Шлоттербека  реакция взаимодействия альдегидов и кетонов с диазосоединениями с образованием карбонильных соединений и замещённых оксиранов …   Википедия

  • Диазосоединения —         общее название органических веществ, содержащих группировку из двух атомов азота, связанную с одним атомом углерода; по существу, термин «Д.» относится к разным классам соединений. Строение алифатических Д. можно представить следующими… …   Большая советская энциклопедия

  • Диазосоединения — Катион фенилдиазония Диазосоединения  ароматические соединения общей формулы R N+≡NX−, где R  арильный радикал; содержит группировку из двух атомов азота, связанную только с одним арильным радикалом. X представляет кислотный остат …   Википедия

  • ethyl diazoacetate — etildiazoacetatas statusas T sritis chemija formulė N₂CHCOOC₂H₅ atitikmenys: angl. ethyl diazoacetate rus. диазоуксусный эфир; этилдиазоацетат ryšiai: sinonimas – etildiazoetanoatas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.