БУХНЕРА - КУРЦИУСА - ШЛОТТЕРБЕКА РЕАКЦИЯ


БУХНЕРА - КУРЦИУСА - ШЛОТТЕРБЕКА РЕАКЦИЯ
,

получение карбонильных соед. и замещенного оксирана взаимод. альдегида или кетона с диазосоединением, напр.:
1066-38.jpg

Процесс обычно осуществляют при комнатной или более низкой т-ре в эфире, иногда с применением катализаторов, напр. Н 2 О, спиртов, LiCl. В качестве диазосоединений обычно используют диазометан, диазоуксусный эфир и этиловый эфир 1066-39.jpgдиазокротоновой к-ты. В нек-рых случаях диазосоединение получают в ходе р-ции из нитрозоалкилуретанов ROC(O)N(NO)(R') в присут. основания в среде метанола.

Направление р-ции зависит от строения карбонильного соединения. Обычно образуется смесь трех продуктов. Электроноакцепторные заместители в 1066-40.jpgположении к карбонильной группе ускоряют р-цию и повышают выход замещенного оксирана, электронодонорные - карбонильных соединений. Ациклич. кетоны реагируют медленнее альдегидов и, кроме того, приводят к большему выходу оксиранов.

В случае алициклич. кетонов основная р-ция - расширение цикла, напр.:
1066-41.jpg

При использовании 1066-42.jpgметил- и 1066-43.jpgдиметилциклопентанонов и циклогексанонов выход кетона достигает 96%.

При использовании 1066-44.jpgнепредельных альдегидов или кетонов диазосоединение присоединяется по кратной связи с образованием замещенного 1-пиразолина:
1066-45.jpg

В случае 1,2-дикарбонильных соед. образуется циклич. диэфир, напр.:
1066-46.jpg

Побочные процессы в р-ции - полимеризация диазосоединения и его взаимод. с образующимися карбонильными соединениями.

Р-ция открыта Э. Бухнером и Т. Курциусом в 1885, позднее подробно изучалась Ф. Шлоттербеком.

Лит.: Гутше К., в сб.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 8, М., 1956, с. 469-559. Н. Э. Нифантьев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "БУХНЕРА - КУРЦИУСА - ШЛОТТЕРБЕКА РЕАКЦИЯ" в других словарях:

  • КИЖНЕРА РЕАКЦИЯ — получение замещенных циклопропанов термич. расщеплением пиразолинов, образующихся при взаимод. a,b ненасыщенных альдегидов или кетонов с гидразином: Р цию обычно проводят в присут. КОН и платинированной глины или асбеста при 200 230 °С. В… …   Химическая энциклопедия

  • Медицина — I Медицина Медицина система научных знаний и практической деятельности, целями которой являются укрепление и сохранение здоровья, продление жизни людей, предупреждение и лечение болезней человека. Для выполнения этих задач М. изучает строение и… …   Медицинская энциклопедия

  • Ферменты — (от лат. fermentum – закваска)         энзимы, специфические белковые катализаторы, присутствующие во всех живых клетках. Почти все биохимические реакции, протекающие в любом организме и в своём закономерном сочетании составляющие его Обмен… …   Большая советская энциклопедия

  • Немецкая литература — Литература эпохи феодализма. VIII X века. XI XII века. XII XIII века. XIII XV века. Библиография. Литература эпохи разложения феодализма. I. От Реформации до 30 летней войны (конец XV XVI вв.). II От 30 летней войны до раннего Просвещения (XVII в …   Литературная энциклопедия

  • ЛЕЙКОЦИТОЗЫ — ЛЕЙКОЦИТОЗЫ. Содержание: Перераспределительный Л. и механизм его происхождения.................556 Механизм происхождения истинных Л. .... 557 Состояние костного мозга при Л........560 Физиологические Л................560 Патологические Л …   Большая медицинская энциклопедия

  • ФЕРМЕНТЫ — (син. энзимы; франц. диастазы), биол. агенты, катализирующие большинство хим. реакций, лежащих в основе жизнедеятельности клетки и организма. Ряд характерных свойств термолябильность, специфичность действия, высокая каталитическая эффективность,… …   Большая медицинская энциклопедия

  • БАКТЕРИОЛОГИЯ — БАКТЕРИОЛОГИЯ. Содержание: I. Отделы бактериологии.......... 696 II. История бактериологии, главнейшие этапы ее развития............. 697 III. Методы разработка, преподавание и прак тическое значение............ 703 IV. Институты и лаборатории …   Большая медицинская энциклопедия

  • Обмен веществ в растении — Этим выражением (представляющим перевод немецкого термина Stoffwechsel английские физиологи заменяют его термином метаболизм) обозначают совокупность превращений вещества, обуславливающих жизненную деятельность организма. Следует, прежде всего,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • MIIK РООРГАНИЗМЫ — денные у человека. Rhizopoda Главнейшая окраска Локализация Пи г | менто j обра I Культура зова | ние | Патогенность ДЛЯ | чело | века i Влажная фиксация | Толстые кишки, не Гейденгайна, затем ! чень, мозг, легкое протрава железо i аммиачными… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ИНКУБАЦИОННЫЙ ПЕРИОД — ИНКУБАЦИОННЫЙ ПЕРИОД, инкубация (от лат. incubare возлегать), обозначение периода, отделяющего момент заражения от фазы явной реакции макроорганизма. Со времени открытия носительства, указывающего на то, что одного проникновения микроба еще… …   Большая медицинская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.