ДЕСУЛЬФИРОВАНИЕ


ДЕСУЛЬФИРОВАНИЕ
удаление сульфогруппы SO3H из молекулы орг. соединения. Осуществляется заменой группы SO3H на атом Н или др. группу. Д. алифатич. соед., содержащих SO3H-гpyппy при насыщенном атоме С, происходит лишь в жестких условиях, напр., при нагр. с водным р-ром NaOH при 250-300 °С: RSO3H + 2NaOH : ROH + Na2SO3 + H2O. Группа SO3H, связанная с ароматич. кольцом, более подвижна, что используется для ее замещения на атом Н или др. функц. группу. Так, обработка ароматич. сульфокислот перегретым водяным паром в присут. H2SO4 или Н 3 РО 4 при т-ре до 250 °С легко приводит к продуктам Д., напр.:
021_040-1.jpg
Электроноакцепторные заместители в ароматич. ядре затрудняют Д., электронодонорные, находящиеся в орто- или пара- положении, - существенно облегчают. При этом, напр., Д. легко осуществляется под действием HNO3:
021_040-2.jpg
Д. широко используют для разделения изомеров сулъфокислот. Напр., о-, м- и n- толуолсульфокислоты десульфируются соотв. при т-рах 158, 188 и 156°С, что дает возможность выделить мета- изомер. Ароматич. сульфокислоты, содержащие в орто- или пара- положении электронодонорные группы (NH2 или ОН), при галогенировании в щелочной среде обычно подвергаются Д., напр.:
021_040-3.jpg
Нагревание ароматич. сульфокислот с KCN приводит к нитрилам, сплавление с NaOH (или КОН) - к фенолам. В нек-рых случаях Д. достигается восстановлением SО 3 Н-группы (электролитически, действием амальгамы Na при 20 °С или Zn в присут. NaOH, а также перегонкой сульфокислот либо их аммониевых и свинцовых солей в смеси с NH4Cl). Лит.. Оаэ Сигэру, Химия органических соединений серы, пер. с япон., М., 1975; Мищенко Г Л., Вацуро К В.. Синтетические методы органической химии, М., 1982. А. Б. Пономарев.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Синонимы:

Смотреть что такое "ДЕСУЛЬФИРОВАНИЕ" в других словарях:

  • десульфирование — сущ., кол во синонимов: 3 • десульфация (3) • десульфурация (3) • обессеривание …   Словарь синонимов

  • десульфирование — desulfoninimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Sulfogrupės atskėlimas. atitikmenys: angl. desulfonating rus. десульфирование …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • десульфирование — ферментативный процесс отщепления сероводорода или элементарной серы от органических соединений; играет большую роль в обмене аминокислот, содержащих серу …   Большой медицинский словарь

  • десульфация — десульфирование, обессеривание, десульфурация Словарь русских синонимов. десульфация сущ., кол во синонимов: 3 • десульфирование (3) • …   Словарь синонимов

  • ХОЛЕЦИСТОКИНИН — (панкреозимин), пептидный гормон позвоночных. Молекула X. состоит из 33 аминокислотных остатков. Первичная структура X. свиньи (мол. м. 3900): (букв. обозначения см. в ст. Аминокислоты). Единственный остаток тирозина в положении 27 сульфирован.… …   Химическая энциклопедия

  • Сульфогруппа — Эта статья предлагается к удалению. Пояснение причин и соответствующее обсуждение вы можете найти на странице Википедия:К удалению/24 октября 2012. Пока процесс обсужден …   Википедия

  • десульфурация — сущ., кол во синонимов: 3 • десульфация (3) • десульфирование (3) • обессеривание …   Словарь синонимов

  • обессеривание — десульфация, обессерение, десульфурация Словарь русских синонимов. обессеривание сущ., кол во синонимов: 4 • десульфация (3) • …   Словарь синонимов

  • desulfonating — desulfoninimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Sulfogrupės atskėlimas. atitikmenys: angl. desulfonating rus. десульфирование …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • desulfoninimas — statusas T sritis chemija apibrėžtis Sulfogrupės atskėlimas. atitikmenys: angl. desulfonating rus. десульфирование …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.