Камфеновые перегруппировки
- Камфеновые перегруппировки
-
внутримолекулярные перегруппировки соединений терпенового ряда. Известны К. п. первого и второго рода. Взаимные превращения терпенов при К. п. аналогичны ретропинаколиновой перегруппировке (См.
Ретропинаколиновая перегруппировка) в алифатическом ряду. Так, дегидратация
Борнеола в присутствии кислот приводит не к ожидаемому ненасыщенному углеводороду — борнилену, а вследствие К. п. 1-го рода к его структурному изомеру —
Камфену. Промышленный синтез камфоры (См.
Камфора) из α
-пинена (См.
Пинены) также включает К. п. 1-го рода.
К. п. 1-го рода открыта Е. Вагнером (1899), позднее над выяснением её механизма работал Г. Меервейн; К. п. 2-го рода — С. Наметкиным (1927). Поэтому К. п. 1-го рода часто называют перегруппировкой Вагнера, или Вагнера — Меервейна, а К. п. 2-го рода — перегруппировкой Наметкина.
Лит.: Реутов О. А., Теоретические основы органической химии, М., 1964; Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970.
В. Н. Фросин.
Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия.
1969—1978.
Смотреть что такое "Камфеновые перегруппировки" в других словарях:
КАМФЕНОВЫЕ ПЕРЕГРУППИРОВКИ — приводят к перестройке углеродного скелета соед. терпенового ряда в условиях нуклеоф. замещения, присоединения или элиминирования. При возникновении карбениевого центра в молекуле (см. Карбкатионы) в результате отщепления аниона (ОН , Сl и др.)… … Химическая энциклопедия
Перегруппировки молекулярные — перестройка атомного скелета молекул или изменение местоположения функциональных групп. Например, циклобутен превращается при нагревании в более стабильный бутадиен: При взаимодействии олефинов, содержащих концевую… … Большая советская энциклопедия
ВАГНЕРА-МЕЕРВЕЙНА ПЕРЕГРУППИРОВКИ — общее назв. р ций, протекающих с 1,2 миграцией группы R(H, алкил или алициклич. фрагмент, арил, ацил, алкоксикарбонил и др.) к карбкатионному центру, возникающему в молекуле при нуклеоф. замещении, присоединении к кратной связи или элиминировании … Химическая энциклопедия
Перегруппировка Вагнера — Перегруппировка Вагнера Меервейна общее название реакций с 1,2 миграцией функциональной группы к карбкатионному центру, который возникает в молекуле в процессе нуклеофильного замещения, присоединения к кратной связи или реакций… … Википедия
Намёткина перегруппировка — камфеновая перегруппировка 2 го рода. См. Камфеновые перегруппировки … Большая советская энциклопедия
Намёткин — I Николай Сергеевич [р. 3(16).8.1916, Москва], советский химик органик, член корреспондент АН СССР (1962), заслуженный деятель науки РСФСР (1966). Член КПСС с 1949. Сын С. С. Намёткина. В 1942 окончил Казанский университет, затем работал… … Большая советская энциклопедия
КАМФEН — (2,2 диметил 3 метиленбицикло[2.2.1]гептан, 2,2 диметил З метиленнорборнан), ф ла I (одной черточкой обозначены группы СН 3, двумя СН 2), мол. м. 136,23; бесцв. кристаллы с характерным камфорным запахом; для ( + ) К. т. пл. 52,5 °С, т. кип.… … Химическая энциклопедия
ТЕРПЕНЫ — группа преим. ненасыщ. углеводородов состава (C5H8)n, где n 2; широко распространены в природе (гл. обр. в растит., реже в животных организмах). Все Т. обычно рассматривают как продукты полимеризации изопрена (см. Изопреноиды), хотя биосинтез их… … Химическая энциклопедия
НОРБОРНАН — (норкамфан, бицикло[2.2.1]гептан, ф ла I), мол. м. 96,17; т. пл. 87,5 87,8 °С, сублимируется; DH0 обр (газ) Ч 52,7 кДж/моль; не раств. в воде, раств. в орг. р рителях. Циклогексановое кольцо молекулы Н. имеет форму ванны. Искажение валентных… … Химическая энциклопедия
