Пинаколиновая перегруппировка
- Пинаколиновая перегруппировка
-
образование кетонов — пинаколинов — при действии кислот (HCI, H
2SO
4), а также ZnCl
2 на
Пинаконы; при этом происходит дегидратация, сопровождающаяся изменением скелета молекулы — миграцией одного из заместителей к соседнему углеродному атому. Отход гидроксильной группы и перемещение заместителя происходят синхронно (R — органический радикал):
Обратная перестройка скелета называется ретропинаколиновой перегруппировкой; механизм ее сходен с механизмом П. п. Примером может служить образование тетраметилэтилена при дегидратации пинаколинового спирта в присутствии минеральных кислот:
Метод получения пинаколина из простейшего пинакона — тетраметилэтиленгликоля (СНз)
2С (ОН) С (ОН)(СНз)
2 используется в промышленности; процессы типа ретропинаколиновой перегруппировки происходят при крекинге высших олефинов. См. также
Перегруппировки молекулярные.
Б. Л. Дяткин.
Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия.
1969—1978.
Смотреть что такое "Пинаколиновая перегруппировка" в других словарях:
Пинаколиновая перегруппировка — Пинаколиновая и ретропинаколиновая перегруппировки общее название реакций взаимных превращений 1,2 диолов и соответствующим им карбонильных соединений, которые сопровождаются 1,2 миграцией заместителей. Пинаколиновая перегруппировка открыта … Википедия
ПИНАКОЛИНОВАЯ И РЕТРОПИНАКОЛИНОВАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКИ — взаимные превращ. 1,2 диолов и карбонильных соед. альдегидов и кетонов, сопровождающиеся 1,2 миграцией заместителей атома H или групп атомов. R, R1, R3 H. алкил, арил, R2 H, алкил, арил, аралкил, ацил. Пинаколиновая перегруппировка (П. п.)… … Химическая энциклопедия
Ретропинаколиновая перегруппировка — изменение углеродного скелета молекулы при дегидратации некоторых спиртов. См. Пинаколиновая перегруппировка, Перегруппировки молекулярные … Большая советская энциклопедия
Химические свойства спиртов — Химические свойства спиртов это химические реакции спиртов во взаимодействии с другими веществами. Они определяются в основном наличием гидроксильной группы и строением углеводородной цепи, а также их взаимным влиянием: Чем больше… … Википедия
Перегруппировки молекулярные — перестройка атомного скелета молекул или изменение местоположения функциональных групп. Например, циклобутен превращается при нагревании в более стабильный бутадиен: При взаимодействии олефинов, содержащих концевую… … Большая советская энциклопедия
АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — Встречаются в самых разнообразных природных соединениях, в частности, в нефти. Алициклические соединения определяют как карбоциклические (в цикле присутствуют только атомы углерода) соединения, которые в своих реакциях обнаруживают… … Энциклопедия Кольера
ПЕРЕГРУППИРОВКИ МОЛЕКУЛЯРНЫЕ — хим. р ции, в результате к рых происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности; могут осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением. Все П. м. делятся … Химическая энциклопедия
Пинаконы — органические соединения; двутретичные гликоли с группами ОН у соседних атомов углерода (R одинаковые или разные органические радикалы). Простейший представитель П. тетраметилэтиленгликоль (СНз)2С(ОН)С(ОН)(СНз)2,… … Большая советская энциклопедия
ДИТЕРПEНОВЫЕ АЛКАЛOИДЫ — (аконитовые алкалоиды), найдены в растениях семейств Ranunculaceae (лютиковые), Garryaceae, Rosaceae (розоцветные), Compositae (сложноцветные), Escaloniaceae. Наиб. богаты ими растения родов Aconitum (аконит), Delphinium (живокость) и Garrya… … Химическая энциклопедия
Пинаконы — тетразамещенные этан 1,2 диолы общей формулы R2C(OH)–С(OH)R2, простейший представитель пинакон (тетраметилэтан 1,2 диол), давший название этому классу гем диолов[1]. Реакционная способность Пинаконы бесцветные кристаллические вещества, хорошо… … Википедия
Обратная перестройка скелета называется ретропинаколиновой перегруппировкой; механизм ее сходен с механизмом П. п. Примером может служить образование тетраметилэтилена при дегидратации пинаколинового спирта в присутствии минеральных кислот:
Метод получения пинаколина из простейшего пинакона — тетраметилэтиленгликоля (СНз)2С (ОН) С (ОН)(СНз)2 используется в промышленности; процессы типа ретропинаколиновой перегруппировки происходят при крекинге высших олефинов. См. также Перегруппировки молекулярные.Б. Л. Дяткин.