Е927b

Е927b
Мочевина
Мочевина: химическая формула
Мочевина: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование Мочевина
Химическая формула (NH2)2CO
Отн. молек. масса 60.07 а. е. м.
Молярная масса 60.07 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества 1,32 г/см³
Состояние (ст. усл.) белые кристаллы
Термические свойства
Температура плавления 132.7 °C
Температура кипения разлагается °C
Энтальпия (ст. усл.) -333,3 кДж/моль
Химические свойства
pKa 26.9
Растворимость в воде 108 г/100 мл
Классификация
номер CAS 57-13-6
карбамид) — тривиальное название карбамида (диамида угольной кислоты). Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

Содержание

Исторические сведения

Мочевина открыта Руэлем в 1773 г. и идентифицирована Праутом в 1818 г. Особое значение мочевине в истории органической химии придал тот факт, что ее синтез Вёлером в 1828 г. явился первым синтезом органического соединения из неорганического: Вёлер получил её нагревом цианата аммония, полученного in situ взаимодействием цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму - учению о жизненной силе.

Свойства и реакционная способность

Физические свойства

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решетка тетрагональная (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращение.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (вода, жидкие аммиак и сернистый ангидрид), при снижении полярности растворителя растворимость падает, нерастворима в неполярных растворителях (алканы, хлороформ).

Растворимость (г в 100 г р-рителя):

Нуклеофильность

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитруется с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH2, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH2,

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):

RCOCl + NH2CONH2 \to RCONHCONH2 + HCl

Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т.п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот - к 1,3,5-триоксипиримидинам - производным барбитуровой кислоты, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:

Файл:Barbituric acid synthesis.gif

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает ее применения в качестве минерального удобрения.

Электрофильность

Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:

NH2CONH2 + ROH \to NH2COOR + NH3

К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:

RNH2 + NH2CONH2 \to RNHCONH2 + NH3

и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:

H2NNH2 + NH2CONH2 \to H2NNHCONH2 + NH3

образование при нагревании биурета H2NCONHCONH2.

Комплексообразование

Мочевина образует комплексы включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH2)2-H2O2, используемое как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти.

Биологическое значение

Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.

Промышленный синтез и использование

В промышленности мочевина синтезируется по реакции Базарова из аммиака и углекислого газа:

2NH3 + CO2 = NH2CONH2 + H2O,

поэтому производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46%) и выпускается в этом качестве в устойчивом к слеживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины - эффективные гербициды.

Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов и т.п. от оксидов азота:

(NH2)2CO + H2O →t° 2NH3 + CO2
3NO + 2NH3 → N2 + 3H2O

Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

Определение

Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с n-диметиламинобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.

См. также



Wikimedia Foundation. 2010.

Полезное



Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»