Триазолы

Триазолы
1,2,3-Triazole structure.svg 1,2,4-Triazole structure.svg
1,2,3-Triazole3d.png 1,2,4-Triazole3d.png
1,2,3-триазол 1,2,4-триазол

Триазолы - органические соединения класса гетероциклов, пятичленный цикл с тремя атомами азота и двумя атомами углерода в цикле. Брутто-формула C2H3N3, молекулярная масса 69,6.

Содержание

Изомерия

Существует два изомерных триазола: 1,2,3-триазол (вицинальный триазол, озотриазол - формула Ia, Ib) и 1,2,4-триазол (симметричный триазол, пирродиазол - формула IIa, IIb). Незамещённые или C-замещённые триазолы могут существовать в двух таутомерных формах.

Триазол

Свойства

Свойства некоторых триазолов:

Соединение Тпл, оС Ткип, оС (при давлении, мм.рт.ст.) pKb (основания) pKa (кислоты)
1,2,3-триазол 23 203 (739) 1,17 9,4
1-метил-1,2,3-триазол 15-16 228 (752) 1,25
1-фенил-1,2,3-триазол 56 172-174 (18,5)
1-бензил-1,2,3-триазол 61 180-183 (16)
1,2,4-триазол 120-121 250 (760) 2,2 10
4-метил-1,2,4-триазол 90 3,4
1-фенил-1,2,4-триазол 47 266 (760)
3-фенил-1,2,4-триазол 47 119,5-120
4-фенил-1,2,4-триазол 122

Триазолы и их алкил- или арилпроизводные представляют собой бесцветные кристаллы или высококипящие жидкости. Хорошо растворимы в большинстве органических растворителей; незамещённые триазолы растворимы в воде. Проявляют кислотные и слабые основные свойства.

Триазолы относятся к 6π-электронным ароматическим системам. Вступают в реакции электрофильного замещения по атомам углерода или азота. Наиболее характерны реакции алкилирования и ацилирования. 1,2,3-триазол и его 1-замещенные гомологи алкилируются акилгалогенидами, диметилсульфатом, диазометаном, вступают в реакцию Манниха.

В щелочной среде 1,2,4-триазолы алкилируются до 1-алкилпроизводных и с дальнейшим образованием четвертичных солей по атому N-4.

В кислой среде электрофильное замещение триазолов не происходит, так как они в кислой среде превращаются в неактивные триазолиевые катионы.

Устойчивы к нагреванию, действию кислот и оснований, некоторых окислителей (KMnO4, H2O2) и восстановителей (Zn в CH3COOH, Na в NH3, LiAlH4).

Получение

1,2,3-Триазолы получают взаимодействием азидов с ацетиленами, ацетиленидами металлов или реактивами Гриньяра; с соединениями, содержащими активированные метиленовые группы, а также реакцией диазаалканов с активированными нитрилами (дицианом, галогенцианидами, эфирами циановой кислоты).

1,2,4-Триазолы синтезируют из производных гидразина методами конденсации, а также из других гетероциклов.

Применение

Производные триазолов применяются как биологически активные вещества различного действия, обладают противобактериальной, нейролептической, гипотензивной и спазмолитической активностью, стимулируют сердечную деятельность. Используются как лиганды в металлорганических комплексах, как оптические отбеливатели, полупродукты для получения пластификаторов, ингибиторы коррозии, гербициды, катализаторы.

См. также

Литература

  • Полимерные - Трипсин// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 4. — 639 с.
  • Каппан Г.И., Кукаленко С.С. Триазолы и их пестицидная активность.(ВНИИХСЗР. СССР). М., НИИТЭХИМ. 1983, Серия Современные проблемы химии и химической промышленности. вып. 2 (140).
 Просмотр этого шаблона Азотистые гетероциклы
Трехчленные Азирин · Азиридин
Четырехчленные Азетидин · Азетидинон(β-лактам)
Пятичленные Пиррол · Пирролины · Пирролидин · Пиразол · Имидазол · Триазолы · Тетразол · Пентазол · Пирролидон(γ-лактам) · Индол
Шестичленные Акридин · Изохинолин · Пиперидин · Пиперидон(δ-лактам) · Пиридин · Пиримидин · Хинолизидин · Хинолин
Семичленные Капролактам(ε-лактам)
Высшие Порфин · Фталоцианины · Коррин

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "Триазолы" в других словарях:

  • Триазолы — см. Пирроазолы …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ТРИАЗОЛЫ — мол. М. 69,6. Различают 1,2,3 Т. (озотриазол), или вицинальный (ф ла I), и 1,2,4 Т. (пирродиазол), или симметричный (II). Незамещенные и С замещенные Т. могут существовать в двух таутомерных формах: для 1,2,3 Т. 1H и 2H формы (Iaи Iбсоотв.), для… …   Химическая энциклопедия

  • Пирроазолы — (хим.). Под этим названием известен большой класс органич. соединений, теоретически легко производящихся от пиррола и его производных заменою в них атомами азота одной или нескольких групп СН ядра: . Очевидно, что при последовательном замещении… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ПОЛИТРИАЗОЛЫ — полимеры, содержащие в основной цепи 1,2,3 или 1,2,4 триазольные циклы: Наиб. интерес представляют полифенилен 4 фенил 1,2,4 триазолы, т. к. они наиб. термостойки и их можно перерабатывать из р ров обычными методами. Эти П. аморфные в ва; т.… …   Химическая энциклопедия

  • Тетразотовые кислоты — (хим.) кислоты общей формулы RI CN4H, где RI одноатомный остаток ароматического углеводорода, получены Лоссеном между продуктами восстановления амальгамой натрия диокситетразотовых кислот общей формулы: RI CN4O2H, образующихся (Лоссен) при… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Азид-алкиновое циклоприсоединение — Азид алкиновое циклоприсоединение  реакция между азидами и алкинами с образованием 1,2,3 триазолов. Реакция впервые была описана Михаэлем в 1893 г., который обнаружил, что при нагреве эфирного раствора фенилазида и диметилового эфира… …   Википедия

  • Полиазолы — суть органические соединения, имеющие в своем составе группу из 5 атомов, сомкнутых в кольцо; атомное кольцо в П. неоднородно, и в него входят или только атомы азота и углерода, или азота, углерода и серы или кислорода. В органической химии… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Тиоацеталдегид — см. Тиоальдегиды. Т. ацетамид см. Тиоамиды. Т. бензойный, Т. валериановый альдегид см. Тиоальдегиды. Т. диазолы см. Тиополиазолы. Т. основания см. Сера. T. пропионамид см. Тиоамиды. Т. резорцин см. Тиофенолы. Т. соли см. Сульфосоли и Сера. Т.… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — это углеродные циклические соединения, в которых один или несколько атомов кольцевой системы являются отличными от углерода неметаллами (кислородом, азотом или серой). Как и карбоциклические соединения, гетероциклы можно подразделить на имеющие… …   Энциклопедия Кольера

  • АНТИФИДАНТЫ — (от греч. anti приставка, означающая противодействие, и англ, feed поедать), в ва, предохраняющие растения и материалы от поедания животными. наиб. изучены А. насекомых. Эти А., как и репелленты (отпугивающие в ва), насекомых не убивают. В… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»