Лактоны

Лактоны— внутренние циклические сложные эфиры, содержащие группировку —COO— в кольце.

Общая формула лактонов

Номенклатура и классификация

β-пропиолактон, γ-бутиролактон, δ-валеролактон (Слева направо и сверху вниз)

По тривиальнной номенклатуре количество атомов в цикле указывают префиксом, например: β-пропиолактон (четырехчленный), γ-бутиролактон (пятичленный), δ-валеролактон (шестичленный цикл.) По номенклатуре ИЮПАК, лактоны, образованные из алифатических оксикислот, называют, добавляя окончание "олид" к назв. соединения-основы; место замыкания цикла указывают цифрой (начало нумерации - карбоксильный атом С). Допускаются также наименования, основанные на тривиальных названий карбоновых кислот с тем же числом атомов углерода. В этом случае место замыкания цикла указывается греческой буквой. Так, соед. I (здесь и далее см. рис.) называется 3-пропанолид, или β-пропиолактон, соед. II - 4-бутанолид, или γ-бутиролактон, соед. III-5-пентанолид, или δ-валеролактон. Также использованы тривиальные и систематические названия, принятые для гетероциклических соед., например тетрагидро-2-фуранон для соед. II. Лактоны, содержащие в цикле более 8 атомов, относятся к макроциклам.

Физические свойства

Лактоны - жидкости или легкоплавкие твердые вещества, хорошо растворимые в полярных органических растворителях и в воде (см. табл.). Низшие лактоны -лакриматоры.

Соединение	Т. пл., °С	Т. кип., °С/мм рт. ст.
β-Пропиолактон	-31,2	155/760 51/10
γ-Бутиролактон	-43,5	206/760 90/20
γ-Валеролактон	-36,0	207/760 84/12
δ-Валеролактон	-12,5	299/760 97/4
ε-Капролактон	-5,0	98-99/2

Получение

Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот — X-(CH₂)_nCOOH, где Х=ОН или галоген.

Свойства

Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров; например, при нагревании с кислотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты, с аминами дают амиды, полимеризация лактонов приводит к линейным полиэфирам [-(CH₂)_nCOO—]_x (размыкание кольца происходит по связи С—О);

β-Лактоны при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины. Высшие лактоны при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.

Применение

Лактоны используются в органическом синтезе, в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые лактоны — биологически активные вещества, например β-пропиолактон (стерилизующий агент).

Литература

• Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983
• Rodd's chemistry of carbon compounds, 2 ed., ed. by S. Cofley, v. 1, pt D, Amst., 1965, p. 99 113
• Knight D. W., в кн.: General and synthetic methods, v. 4, U 1981, p. 87-137; v. 5, L, 1982, p. 100-47
• Annual reports in organic synthesis, 1970 1983, ed. by L.G. Wade, M.J. O'Donnell. N.Y., 1971-84.

См. также

• Кумарин
• Лактам

Ссылки

• Статья о лактонах в энциклопедии на XuMuK.ru