Гликольальдегид

Гликольальдегид
Общие
Систематическое наименование	Гидроксиэтаналь
Традиционные названия	Гликольальдегид, гликолевый альдегид
Химическая формула	СН2(ОН)СНО
Эмпирическая формула	C2H4O2
Физические свойства
Отн. молек. масса	60,05 а. е. м.
Молярная масса	60,05 г/моль
Плотность	1,204 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	96 °C
Классификация
Рег. номер CAS	141-46-8
SMILES	O=CCO

Гликольальдегид (гидроксиэтаналь, гидроксиуксусный альдегид, гликолевый альдегид) — моносахарид из группы диоз с эмпирической формулой C₂H₄O₂, принадлежит к альдозам.^[1] Является простейшим представителем альдосахаров (альдоз) и единственным представителем группы диоз.^[2]

Строение молекулы

Гликольальдегид не имеет асимметричного атома углерода (хирального центра), поэтому стереоизомеры отсутствуют. В кристаллическом состоянии гликольальдегид существует в виде циклического димера, который при растворении в воде распадается на мономерные молекулы.^[2]

Физические и химические свойства

Гликольальдегид представляет собой сладкое бесцветное кристаллическое вещество, весьма гигроскопичное. В воде хорошо растворим с образованием вязкого сиропа; растворим в горячем этаноле; малорастворим в диэтиловом эфире и жидком аммиаке; практически нерастворим в неполярных органических растворителях. Водный раствор оптической активностью не обладает.^[3]

Гликольальдегид вступает практически во все реакции типичные для альдегидов, в том числе дает качественную реакцию на альдегиды с фуксинсернистой кислотой. Подобно альдегидам, он восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра(I) с образованием металлического серебра, а также фелингову жидкость с образованием красного оксида меди(I).

Присоединяет синильную кислоту, образуя нитрилы. С фенилгидразином гликольальдегид легко образует фенилгидразон с выделением воды.

Гликольальдегид легко восстанавливается до двухатомного спирта — этиленгликоля (этандиола) боргидридами или алюмогидридами щелочных металлов (натрия, лития, калия).

При мягком окислении (фелингова жидкость, аммиачный раствор оксида серебра(I) и т.п.) гликольальдегида образуется гликолевая кислота (гидроксиэтановая кислота). При более жестком окислении (перманганат калия, оксид хрома(VI) и т.п.) окисляется не только альдегидная группа, но и гидроксильная, при этом образуется щавелевая кислота (этандикарбоновая кислота).

Биологическая роль, получение и применение

Гликольальдегид является предшественником многих биологически активных соединений, например аминокислоты глицина. Также гликольальдегид в качестве промежуточного вещества участвует в некоторых биохимических процессах.^[4]

Например, гликольальдегид образуется при катаболизме пуринов. При этом ксантин сначала преобразуется в соль мочевой кислоты, которая декарбоксилируется до аллантоина и аллантоиновой кислоты, которые гидролизируют до мочевины и гликольальдегида. Образующийся гликольальдегид взаимодействует с фосфорной кислотой и конденсируется с образованием эритрозо-4-фосфата, который вступает в пентозофосфатный цикл. Гликольальдегид также образуется под действием кетолазы из фруктозо-1,6-бисфосфата при альтернативном пути гликолиза. При этом образующийся гликольальдегид фосфорилируется при помощи тиаминпирофосфат и вступает в пентозофосфатный цикл.

Согласно астрохимическим данным гликольальдегид содержится в гигантском газопылевом облаке вблизи центра нашей Галактики. ^[5]

В лабораторных условиях гликольальдегид может быть получен химически путем при мягком окисления этандиола (например, пероксидом водорода в присутствии катализатора).

См. также

• Моносахариды
• Диозы
• Этиленгликоль

Литература

• Каррер, П. Курс органической химии. - М.: Химия, 1960. - 1216 с.
• Кочетков, Н.К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. – М.: Наука, 1967. – 672 с.
• Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. – М: Высшая школа, 1999. – 768 с.
• Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии: Т. 2 / А. Е. Чичибабин. — 6 изд.. — М.:Наука, 1958. — 974 с.

Примечания

1. ↑ Thisbe K. Lindhorst Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4
2. ↑ ^{1 2} Чичибабин, А. Е. Основные начала органической химии: Т. 2 / А. Е. Чичибабин. — 6 изд.. — М.:Наука, 1958. — 974 с.
3. ↑ Рабинович, В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд. испр. и доп. – Л.: Химия, 1978. – 392 с.
4. ↑ Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений /В. В. Племенков. – Казань, 2001. – 376 с.
5. ↑ Hollis, J.M., Lovas, F.J., & Jewell, P.R. (2000). «Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar». The Astrophysical Journal 540 (2): 107–110. DOI:10.1086/312881. Bibcode: 2000ApJ...540L.107H.