Стахиоза

Стахиоза (маннеотетроза, дигалактозилсахароза) — невосстанавливающий тетрасахарид состоящий из двух остатков галактозы, одного глюкозы и одного фруктозы. Впервые была получена из клубней чистеца клубненосного (Stachys tuberifera L.).^[1] На данный момент является единственным хорошо исследованным углеводом из группы тетрасахаридов с точно установленным строением молекулы.

Строение молекулы

Молекула стахиозы состоит из двух остатков α-D-галактозы, одного α-D-глюкозы и одного β-D-фруктозы и в химическом отношении представляет собой дигалактозид сахарозы (α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-галактопиранозил-(1-6)-α-D-глюкопиранозил-(1-5)-β-D-фруктофуранозид).^[2]

Свойства

Бесцветное растворимое в воде кристаллическое вещество сладковатого вкуса. Водный раствор стахиозы обладает оптической активностью (вращает плоскость поляризации вправо).

Стахиоза не обладает восстанавливающими свойствами. Под действием ферментативного гидролиза при помощи инвертазы стахиоза расщепляется на D-фруктозу и трисахарид маннеотриозу, которая обладает восстанавливающими свойствами и в результате кислотного гидролиза превращается в D-глюкозу и две молекулы D-галактозы.

Биологическая роль, получение и применение

Стахиоза является одним из резервных углеводов, содержащихся в семенах, луковицах и корнях некоторых растений, в том числе в представителях семейств бобовых (фасоль, соя, клевер), розовых, яснотковых и др. Стахиоза может служить в растительных клетках как донором, так и акцептором остатка галактозы в реакциях трансгликозилирования углеводов.

У представителей рода виноград (Vitis) стахиоза служит формой для транспорта ассимилятов. Синтезируется она в клетках мезофила листа, после чего поступает во флоэму и по ситовидным трубкам поступает в различные части растения.^[3] Стахиоза играет важную роль в реакциях низкотемпературного закаливания лозы винограда.^[4]

Источником получения стахиозы служит сок клубней чистяка клубненосного, соевая мука и неочищенный свекловичный сахар. Из очищенных концентрированных растворов этих продуктов стахиозу осаждают спиртом или гидроксидом бария (в виде стахиозата бария).

См. также

• Тетрасахариды
• Маннеотриоза

Литература

• Каррер П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
• Кочетков Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.

Примечания

1. ↑ Стахиоза / Большая советская энциклопедия: Т. 24. Книга I.: Собаки — Струна // Гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М.: Сов. энциклопедия, 1976. — 608 с. с илл. и карт.
2. ↑ Thisbe K. Lindhorst Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4
3. ↑ Курсанов, А. Л. Транспорт ассимилятов в растении /А. Л. Курсанов . — М.: Наука, 1976. — 646 с.
4. ↑ Марутян, С. А. О некоторых особенностях накопления, локализации и превращения запасных пластических веществ в отдельных органах и тканях виноградного куста / С. А. Марутян и др. // Вопросы физиологии зимостойкости и засухоустойчивости плодовых и винограда. — Кишинёв, 1992. — С.75—80.