Пиперазин

Пиперазин
Пиперазин
Пиперазин: химическая формула
Пиперазин: вид молекулы
Общие
Химическая формула C4H10N2
Физические свойства
Молярная масса 86,1 г/моль
Термические свойства
Температура плавления 112 °C
Температура кипения 146 °C
Структура
Дипольный момент 4,90·10−30 Д
Классификация
Рег. номер CAS 110-85-0
SMILES C1CNCCN1

Пиперазин (гексагидропиразин, диэтилендиамин), C4H10N2 — органическое вещество, относящееся к алифатическим циклическим аминам.

Содержание

Свойства

Пиперазин представляет собой бесцветные, твёрдые гигроскопичные кристаллы с типичным запахом аминов. Хорошо растворим в воде и глицерине, хуже растворим в этаноле.

С водой легко образует гексагидрат температурой плавления 44 °C. Водные растворы проявляют основные свойства: pKa1=9,83, pKa2=5,56.

Пиперазин обладает всеми свойствами вторичных алифатических аминов: вступает в реакции алкилирования, нитрозирования, хлорирования по связи N-H сразу по обоим атомам азота.

Дегидрирование пиперазина ведёт к пиразину.

Получение

Синтез пиперазина осуществляется реакцией циклизации этилендиамина и полиэтиленполиаминов при 175—200oC в присутствии катализаторов (металлические никель, кобальт, медь, платина); дегидратацией моно-, ди- и триэтаноламина или их смесей с алкилендиаминами в присутствии хлорида цинка, фосфорной кислоты, оксида алюминия или никеля, нанесённого на оксид алюминия, при температурах 150—300oC и давлении смеси водорода с аммиаком 10-25 МПа, например:

Piperazine synthesis1.png

Кроме того, пиперазин является побочным продуктом синтеза этилендиамина из аммиака и 1,2-дихлорэтана.

Применение

В промышленности пиперазин применяется как ингибитор коррозии, ускоритель полимеризации хлоропрена, а также сополимер для получения высокоплавких полиамидов.

Пиперазин и его соли используются в медицине и ветеринарии в качестве средства против гельминтов.

Пиперазиновый цикл является структурным фрагментом ряда лекарств: анальгетиков, спазмолитиков, психотропных веществ (френолон, трифтазин) и некоторых противоопухолевых препаратов (дипин, проспидин, спиразидин).

Литература

  • Нейланд О.Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1
  • Меди — Полимерные// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую
Синонимы:
,


Полезное


Смотреть что такое "Пиперазин" в других словарях:

  • ПИПЕРАЗИН — Действующее вещество ›› Пиперазин (Piperazine) Латинское название Piperazine АТХ: ›› P02CB01 Пиперазин Фармакологическая группа: Противоглистные средства Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› B77 Аскаридоз ›› B80 Энтеробиоз Состав и форма… …   Словарь медицинских препаратов

  • ПИПЕРАЗИН — Piperazinum. Синонимы: паразин, оксипин, мультифуг, вермоксил, урицид. Свойства. Пиперазин диэтилендиамин в чистом виде бесцветное кристаллическое вещество, расплавляющееся на воздухе. Растворим в воде и спирте. Водные растворы сильно щелочной р …   Отечественные ветеринарные препараты

  • ПИПЕРАЗИН — бесцветные кристаллы, tпл 112 .С; растворим в воде и спирте, нерастворим в эфире. Применяют в аналитической химии (для определения Mo, V, W) и в медицине (как противоглистное средство); ингибитор коррозии …   Большой Энциклопедический словарь

  • пиперазин — сущ., кол во синонимов: 4 • гетероцикл (49) • пиперазидин (1) • препарат (952) • …   Словарь синонимов

  • ПИПЕРАЗИН — ПИПЕРАЗИН, Piperazinum (син. Pipera zidinum, Arthriticinum, Aethyleniminum, старое название Dispermhmm), соединение основного характера формулы /СНа СН^ HN( >NH, NCH2 CH2/ т. е. диэтилендиамин. Одно время формулу П. приписывали спермину. П. в… …   Большая медицинская энциклопедия

  • Пиперазин —         диэтилендиимин, гетероциклическое соединение, бесцветные кристаллы; tпл.104 °С, tкиn 145 146 °C; плохо растворимы в воде и эфире, хорошо в спирте.                   П. сильное основание. Получают гидрированием пиразина, 2,5… …   Большая советская энциклопедия

  • пиперазин — бесцветные кристаллы, tпл 112°C; растворим в воде и спирте, нерастворим в эфире. Применяют в аналитической химии (для определения Мо, V, W) и в медицине (как противоглистное средство); ингибитор коррозии. * * * ПИПЕРАЗИН ПИПЕРАЗИН, бесцветные… …   Энциклопедический словарь

  • ПИПЕРАЗИН — гетероциклич. соед.; бесцв. кристаллы, tпл 112 °С; растворим в воде и спирте, нерастворим в эфире. Применяют в аналитич. химии (для определения Mo, V, W) и в медицине (как противоглистное средство); ингибитор коррозии …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • пиперазин — piperazinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė Formulę žr. priede. priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. piperazine rus. пиперазин ryšiai: sinonimas – heksahidropirazinas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • ПИПЕРАЗИН КРЕМНЕФТОРИСТЫЙ — Свойства. Мелкий кристаллический порошок белого цвета со слабым специфическим запахом, кислого вкуса, практически нерастворим в воде, этиловом спирте, хлороформе, ацетоне. Негорюч, невзрывоопасен, разлагается при 300°С без плавления. Форма выпус …   Отечественные ветеринарные препараты


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»