1,2-дихлорэтан

У этого термина существуют и другие значения, см. Дихлорэтан.

1,2-дихлорэтан
Общие
Систематическое наименование	1,2-дихлорэтан
Химическая формула	C2H4Cl2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	98,96 г/моль
Плотность	1,253 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-35 °C
Температура кипения	83,5–84,0 °C
Удельная теплота испарения	32,024 Дж/кг
Удельная теплота плавления	8,837 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде	0,87 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	1,80 Д
Классификация
Рег. номер CAS	107-06-2
SMILES	ClCCCl
Безопасность
Токсичность	очень токсично
R-фразы	R10, R16, R18, R33, R36/37/38, R39/26/28, R44, R45, R46, R48/21, R51/53, R55, R56, R57, R67
NFPA 704	3 4 1

1,2-дихлорэтан ClCH₂—СН₂Cl — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с сильным запахом похожим на запах хлороформа, практически не растворимая в воде. Хороший растворитель. Легко испаряется, образует азеотроп с водой (71, 5°С, 82,9 вес % дихлорэтана). 1,2-дихлорэтан относится к токсичным веществам.

Производство

Каждый год в США, Западной Европе и Японии вместе взятых производится более 17,5 млн тонн дихлорэтана.^[1] Основным методом получения является катализируемая хлоридом железа (III) реакция присоединения хлора к этилену.

$\mathsf{H_2C\!\!=\!\!CH_2}+\mathsf{Cl_2}\rightarrow\mathsf{Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}$

Также существует метод, основанный на реакции этилена с хлороводородом и кислородом в присутствии катализатора на основе хлорида меди (II):

$\mathsf{2 H_2C\!\!=\!\!CH_2}+\mathsf{4 HCl}+\mathsf{O_2}\rightarrow\mathsf{2 Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{2 H_2O}$

В принципе, он может также быть получен хлорированием этана или из этанола.

Химические свойства

При нагревании с водой, раствором соды или суспензией гашёной извести, дихлорэтан образует этиленгликоль;

$\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{Ca(OH)_2 }\rightarrow\mathsf{HO\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!OH}+\mathsf{CaCl_2}$

действием щёлочи или пиролизом превращается в хлористый винил. При нагревании дихлорэтана с аммиаком под давлением даёт этилендиамин

$\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{4 NH_3 }\rightarrow\mathsf{ H_2N\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!NH_2}+\mathsf{2 NH_4Cl}$

с цианистым натрием дихлорэтан образует динитрил янтарной кислоты.

$\mathsf{Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{2 NaCN}\rightarrow\mathsf{NC\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CN}+\mathsf{2 NaCl}$

При нагревании с растворами полисульфидов натрия дихлорэтан образует каучукоподобное вещество - тиокол.

$\mathsf{n Cl\!\!-\!\!H_2C\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{n NaCN}\rightarrow\mathsf{(\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!S(=S)\!\!-\!\!)_n}+\mathsf{2n NaCl}$

Реагирует с алюминием, а во влажном состоянии с цинком и железом.

Применение

Получение винилхлорида

Основная статья: винилхлорид

Примерно 80 % производимого в мире дихлорэтана используется для получения винилхлорида, важного исходного соединения для синтеза полимерных материалов, в частности — поливинилхлорида.

$\mathsf{Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl} \rightarrow \mathsf{H_2C\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl} + \mathsf{HCl}$

Очистка в лаборатории

Промывают концетрированной серной кислотой, затем водой и перегоняют над пентаоксидом фосфора.

Другие применения

Используется в органическом синтезе в качестве прекурсора или растворителя, для извлечения жиров и алкалоидов, как инсектицид для обеззараживания зерна, зернохранилищ и почвы виноградников. Используется моделистами для склейки некоторых пластмасс (например оргстекла). Применялся в качестве антидетонационной присадки в топливо.

Безопасность

Дихлорэтан — сильное наркотическое средство, канцероген, при приёме внутрь или вдыхании паров вызывает отравление. Допустимая концентрация паров в воздухе производственных помещений 0, 01%. Дихлорэтан относят к легко воспламеняющимся жидкостям^[2]. Пределы взрывчатости в воздухе 6, 20 — 15, 90 об. %. Взрывается при контакте с натрием. Экологически опасен и имеет период полураспада 50 лет. В качестве заменителя предлагается диоксан и толуол.

Примечания

1. ↑ J.A. Field & R. Sierra-Alvarez (2004). «Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds». Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 3: 185–254. DOI:10.1007/s11157-004-4733-8.
2. ↑ ГОСТ 1942-86: 1,2-Дихлорэтан технический. Технические условия. Проверено 25 декабря 2012.

Ссылки

• Токсикологическая характеристика дихлорэтана.