Реакция Майяра

Реакция Майяра
Румяная корочка на пироге — это последствие реакции Майяра

Реакция Майяра (англ. Maillard reaction)— это химическая реакция между аминокислотой и сахаром, которая, как правило, происходит при нагревании. Примером такой реакции является жарка мяса или выпечка хлеба, когда в процессе нагревания пищевого продукта возникает типичный запах, цвет и вкус приготовленной пищи. Эти изменения вызваны образованием продуктов реакции Майяра. Вместе с карамелизацией реакция Майяра является формой неферментативного потемнения (побурения). Названа в честь французского химика и врача Луи Камилла Майяра, который одним из первых исследовал реакцию в 1910-х годах.

Содержание

Химия

Один из начальных этапов реакции Майяра: превращение аспарагина в акриламид

Реакция включает несколько этапов:

  1. Реактивная карбонильная группа сахара (в его открытой конформации) взаимодействует с нуклеофильной группой аминокислоты с образованием нестабильного N-замещенного гликозиламина и воды.
  2. Гликозиламин самопроизвольно подвергается перегруппировке Амадори и превращается в кетозамин
  3. Кетозамины в ходе последующих реакций могут превратиться в
  • редуктоны,
  • короткоцепочечные гидролитические продукты (диацетил, аспирин, пирувальдегид и др.) или
  • бурые нитрогенные полимеры и меланоидины

Различные сахара обладают различной реактивностью. Реактивность сахаров следует в таком порядке: пентоза > гексоза > дисахарид. Так, например, фруктоза в 100—200 раз более активна, чем глюкоза. Реакция Майяра приводит к образованию многочисленных продуктов порой с довольно сложной и часто ещё не исследованной структурой.

Промышленность

Пищевая промышленность производит многие продукты реакции Майяра, которые используются для придания желаемого вкуса и запаха продуктам питания.

Медицина

Реакция Майяра происходит не только при приготовлении пищи. Эта реакция между белками и сахарами имеет место и в живом организме. В нормальных условиях скорость реакции настолько мала, что её продукты успевают удаляться. Однако, при резком повышении сахара в крови при диабете реакция значительно ускоряется, продукты накапливаются и способны вызвать многочисленные нарушения (например, гиперлипидемии). Особенно это выражено в крови, где резко повышается уровень повреждённых белков (например, концентрация гликозилированного гемоглобина является показателем степени диабета). Накопление изменённых белков в хрусталике вызывает тяжёлое нарушение зрения у больных диабетом. Накопление некоторых поздних продуктов реакции Майяра, так же как и продуктов окисления, которое происходит с возрастом, приводит к возрастным изменениям в тканях. Пока не найдено лекарств, способных ингибировать реакцию Майяра в организме, хотя некоторые агенты (аминогуанидин) существенно снижают реакцию in vitro. Наиболее распространённым поздним продуктом реакции является карбоксиметиллизин, производное лизина. Карбоксиметиллизин в составе белков служит биомаркёром общего оксидативного стресса организма. Он накапливается с возрастом в тканях, например в коллагене кожи, и повышен при диабете.

Продукты реакции

2-ацетил-1-пирролин

Примеры продуктов реакции:

  • 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридин — запах печёного хлеба, бисквита.
  • 2-ацетил-1-пирролин — запах приготовленного риса.

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Реакция Майяра" в других словарях:

  • реакция Майяра — Реакция потемнения; происходит при тепловой обработке пищи (более 121 °С) между отдельными аминокислотами и сахарами, приводящая к образованию веществ с особыми вкусовыми свойствами [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf]… …   Справочник технического переводчика

  • Майяр, Луи Камилл — Луи Камилл Майяр Louis Camille Maillard …   Википедия

  • Луи Камилл Майяр — Louis Camille Maillard Луи Камилл Майяр, 1894 (лицейское фото) Дата рождения: 4 февраля 1878 Место рождения: Понт а Муссон Дата смерти: 12 мая 1936 …   Википедия

  • Луи Майяр — Луи Камилл Майяр Louis Camille Maillard Луи Камилл Майяр, 1894 (лицейское фото) Дата рождения: 4 февраля 1878 Место рождения: Понт а Муссон Дата смерти: 12 мая 1936 …   Википедия

  • Майяр, Луи — Луи Камилл Майяр Louis Camille Maillard Луи Камилл Майяр, 1894 (лицейское фото) Дата рождения: 4 февраля 1878 Место рождения: Понт а Муссон Дата смерти: 12 мая 1936 …   Википедия

  • Майяр Л. — Луи Камилл Майяр Louis Camille Maillard Луи Камилл Майяр, 1894 (лицейское фото) Дата рождения: 4 февраля 1878 Место рождения: Понт а Муссон Дата смерти: 12 мая 1936 …   Википедия

  • Майяр Л. К. — Луи Камилл Майяр Louis Camille Maillard Луи Камилл Майяр, 1894 (лицейское фото) Дата рождения: 4 февраля 1878 Место рождения: Понт а Муссон Дата смерти: 12 мая 1936 …   Википедия

  • Майяр Луи Камилл — Луи Камилл Майяр Louis Camille Maillard Луи Камилл Майяр, 1894 (лицейское фото) Дата рождения: 4 февраля 1878 Место рождения: Понт а Муссон Дата смерти: 12 мая 1936 …   Википедия

  • Пищева́я промы́шленность — Выделяют следующие крупные группы отраслей П. п.: мясную, молочную (включает масло , сыродельные производства), рыбную, продовольственных товаров, мукомольно крупяную. В свою очередь, группа предприятий П. п., производящих продовольственные… …   Медицинская энциклопедия

  • Карамелизация — крем брюле Карамелизация (англ. caramelization, caramelisation)  процесс окисления сахаров при их нагревании. Также как …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»