Домоевая кислота

Домоевая кислота
Общие
Систематическое наименование	(2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
Химическая формула	C15H21NO6
Физические свойства
Молярная масса	311,3303 г/моль
Плотность	1,273 г/см³
Термические свойства
Температура кипения	607,2 °C
Температура вспышки	321 °C
Классификация
Рег. номер CAS	14277-97-5
Рег. номер PubChem	5282253
SMILES	O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H]1CC(=O)O

Домоевая кислота — нейротоксин, который вызывает амнезию при отравлении моллюсками; также известна под названием «кислота зомби», аналог каиновой кислоты и пролина. Структурно является гетероциклической аминокислотой. В окружающей среде может достигать значительных концентраций при цветении воды в морях^[1].

Открытие и распространение

Домоева кислота была впервые выделена из красной водоросли, что японской называется «доумои» (англ. doumoi) или «ханаянаги» (Chondria armata^[2]). «Доумои» ранее использовалось как антигельминтное средство на юге Японии. Также домоевая кислота производится сине-зелеными водорослями рода Pseudo-nitzschia и видом Nitzschia navis-varingica из рода Nitzschia^[3].

При выращивания в чистой культуре цианобактерии Pseudo-nitzschia multiseries практически полностью прекращают синтез домоевой кислоты; но при попадании в культуру бактерий синтез домоевой кислоты в клетках этой сине-зеленой водоросли обновляется, что может играть защитную роль^[4].

Учащение и расширения географии цветения воды в морях вдоль побережий с высокой плотностью населения делает отравление домоевой кислотой потенциально все более опасным фактором экологического риска^[5].

Токсикология

В последние годы Центром изучения морских млекопитающих и другими научными учреждениями был выполнен значительный объем токсикологических исследований эффектов домоевой кислоты. Было изучено влияние продуцирования домоевой кислоты при цветении воды на частоту нейрологических расстройств у морских млекопитающих Тихого океана.

В природе домоевая кислота накапливается в тканях морских организмов, что питаются фитопланктоном, таких как двустворчатые моллюски, анчоусы и сардины.

У млекопитающих, включая человека, домоевая кислота вызывает потерю краткосрочной памяти, токсикологические повреждения головного мозга, и при сильном отравлении, может вызвать смерть. У морских млекопитающих типичными симптомами отравления являются судороги и тремор. При попадании в мозг домоевая кислота чаще всего поражает гиппокамп и миндалевидное тело. На клеточном уровне он вызывает явление эксайтотоксичности, благодаря гиперактивации АМРА- и каинатних рецепторов.

Примечания

1. ↑ Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References
2. ↑ Chondria armata
3. ↑ IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae
4. ↑ Direct contact between Pseudo-nitzschia multiseries and bacteria is necessary for the diatom to produce a high level of domoic acid Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata and Masaaki Kodama
5. ↑ Diatoms and Domoic Acid in natural and Iron enriched waters of the oceanic Pacific Mary W. Silver et all

Ссылки

• Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References at Fisheries and Oceans Canada
• Amnesic Shellfish Poisoning, Domoic Acid, and Pseudo-nitzschia links at the ISSHA website
• Domoic acid at IPCS INCHEM
• DOMOIC ACID - A MAJOR CONCERN TO WASHINGTON STATE’S SHELLFISH LOVERS at Washington Department of Fish and Wildlife
• Физико-химические свойства домоевой кислоты