2-меркаптоэтанол

2-меркаптоэтанол
Общие
Систематическое наименование	2-сульфанилэтан-1-ол
Химическая формула	С2H6SO
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	78,133 г/моль
Плотность	1,114 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	−100 °C
Температура кипения	157 °C
Классификация
Рег. номер CAS	60-24-2
Рег. номер PubChem	1567
SMILES	OCCS
RTECS	KL5600000

2-меркаптоэтанол (β-меркаптоэтанол, BME, 2BME, 2-ME, β-met) — химическое соединение, производное этиленгликоля и этандитиола (англ.)русск.. Восстанавливающий агент, используемый для восстановления дисульфидных связей. Антиоксидант (свободные радикалы). Широко используется, так как гидроксильная группа обеспечивает хорошую растворимость в воде и снижает летучесть. Имеет неприятный запах.

Синтез

2-меркаптоэтанол может быть синтезирован в реакции сероводорода с оксидом этилена:^[1]

Химические свойства

2-меркаптоэтанол взаимодействует с альдегидами и кетонами. Данная реакция делает меркаптоэтанол важной защитной группой.^[2]

Применение

Восстановление дисульфидных связей в белках

Некоторые белки денатурируют в присутствие 2-меркаптоэтанола из-за восстановления дисульфидных связей:

cysS-Scys + 2 HOCH₂CH₂SH → 2 cysSH + HOCH₂CH₂S-SCH₂CH₂OH

Восстановление дисульфидных связей приводит к разрушению третичной и четвертичной структуры белков.^[3] Поэтому меркаптоэтанол часто используют при исследовании структуры белков, например, для перевода всех молекул белка из олигомерного в мономерное состояние. Однако, из-за того, что 2-меркаптоэтанол образует аддукты со свободными цистеинами и является более токсичным, чем дитиотреитол, в молекулярной биологии и биохимии чаще используют последний, особенно при анализе белков в полиакриламидном геле. Дитиотреитол также является более мощным восстановителем, и имеет при рН 7 восстановительный потенциал −0,33 В, в то время как 2-меркаптоэтанол −0,26 В.^[4]

В биохимических исследованиях также используют трис(2-карбоксиэтил)фосфин (англ. TCEP), который не обладает неприятным запахом.

2-меркаптоэтанол более стабилен, чем дитиотреитол (2-ME: t_1/2>100 часов при pH 6,5, t_1/2=4 часа при рН 8,5; DTT: t_1/2=40 часов при pH 6,5, t_1/2=1,5 часа при pH 8,5; Stevens et al., 1983), но более летуч.^[5]

Предотвращение окисления белков

2-меркаптоэтанол и другие восстанавливающие агенты добавляют к компонентам ферментативных реакций для ингибирования окисления свободных сульфогидрильных остатков и поддержания белковой активности.

Денатурирование рибонуклеаз

2-Mercaptoethanol is used in some RNA isolation procedures to eliminate ribonuclease released during cell lysis. Numerous disulfide bonds make ribonucleases very stable enzymes, so 2-mercaptoethanol is used to reduce these disulfide bonds and irreversibly denature the proteins. This prevents them from digesting the RNA during its extraction procedure.^[6]

Safety

2-Mercaptoethanol is considered a toxicant, causing irritation to the nasal passageways and respiratory tract upon inhalation, irritation to the skin, vomiting and stomach pain through ingestion, and potentially death if severe exposure occurs.^[7]

Примечания

1. ↑ Knight, J. J. «2-Mercaptoethanol» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
2. ↑ 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes. Organic Chemistry Portal. Архивировано из первоисточника 17 мая 2008. Проверено 27 мая 2008.
3. ↑ 2-Mercaptoethanol. Chemicalland21.com. Архивировано из первоисточника 5 октября 2006. Проверено 8 октября 2006.
4. ↑ Aitken CE, Marshall RA, Puglisi JD (2008). «An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments». Biophys J 94 (5): 1826–35. DOI:10.1529/biophysj.107.117689. PMID 17921203.
5. ↑ Yeh, J. I. «Additives and microcalorimetric approaches for optimization of crystallization» in Protein Crystallization, 2nd Edition (Ed: T. Bergfors) 2009, International University Line, La Jolla, CA. ISBN 9780972077446.
6. ↑ Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael Lehninger principles of biochemistry. — New York: W.H. Freeman, 2005. — P. 148.
7. ↑ Material Safety Data Sheet. JT Baker. Архивировано из первоисточника 16 сентября 2012. Проверено 31 июля 2011.