Тиофенол

Тиофенол
Общие
Химическая формула	C6H5SH
Физические свойства
Молярная масса	110,18 г/моль
Плотность	1,0766 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-14,8 °C
Температура кипения	168,7 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	105,52 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.)	-111,42 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5893
Структура
Дипольный момент	4,436·10-30 Д
Классификация
Рег. номер CAS	108-98-5
Безопасность
ЛД50	46,2 мг/кг мг/кг

Тиофенол (фенилмеркаптан, меркаптобензол) — ароматический тиол, один из тиофенолов.

Физические свойства

Тиофенол — бесцветная жидкость с отвратительным запахом. Нерастворим в воде, с большинством органических растворителей смешивается в любых пропорциях.

Химические свойства

Тиофенол по своим химическим свойствам является типичным тиолом. Кислотность тиофенола (pK = 9,55) превышает кислотность фенола (pK = 9,98). Образует стабильные соли щелочных и тяжёлых металлов:

Вступает в реакции нуклеофильного замещения и присоединения к кратным связям.

Окисляется при действии слабых окислителей или в мягких условиях до дифенилдисульфида, при действии сильных окислителей — до бензолсульфокислоты.

Получение

Синтез тиофенола осуществляется взаимодействием серы с фенилмагнийбромидом (реактив Гриньяра) или методом восстановления бензолсульфохлорида:

Применение

Тиофенол используется в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных реакций, стабилизаторов, добавок к синтетическим каучукам.

Литература

• Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.