Катализатор Адкинса

Катализатор Адкинса — это хромит меди, комплексное неорганическое соединение состава Cu₂Cr₂O₅, которое используется для катализа в органическом синтезе. Зачастую содержит оксид бария. Впервые был описан в 1908 г. ^[1] Его состав можно описать двумя химическими формулами: Cr₂CuO₄·CuO·BaCrO₄ и Cu₂Cr₂O₅. Последнюю форму, отравленную хинолином, часто используют для катализа реакций декарбоксилирования. Катализатор Cr₂CuO₄·CuO·BaCrO₄ получают добавлением раствора, содержащего нитрат бария и нитрат меди (II), к раствору хромата аммония. Полученную смесь прокаливают при 350-400°C. ^[2]

Примеры применения в органическом синтезе

• Восстановление альдегидов и кетонов до соответствующих спиртов. Например, восстановление продукта, полученного ацилоиновой конденсацией себациновой кислоты, с помощью этого катализатора приводит к 1,2-циклодекандиолу. ^[3]
• Восстановление 2-фуриловых спиртов до 1,5-пентадиолов при 250-300°C и давлении водорода 23-41 МПа. ^[4]
• Декарбоксилирование α-фенилкоричной кислоты до цис-стильбена. ^[5]

Восстановление водородом протекает при относительно высоком давлении (около 135 атм.) и температуре (150-300°C) и носит название "гидрирующей бомбы". Более активные катализаторы, требующие менее жестких условий, как правило основаны на использовании дорогих металлов, таких как платина.

Примечания

1. ↑ Gröger, M. “Über Ammoniumdoppelchromate” Zeitschrift fur anorganische Chemie volume 58, page 412-426 (1908).
2. ↑ Lazier, W. A.; H. R. Arnold, H. “Copper Chromite Catalyst” Organic Syntheses, Collected Volume 2, p. 142 (1943).
3. ↑ Blomquist, A. T.; Goldstein, A. "1,2-Cyclodecanediol" Organic Syntheses Collected Volume 4, p.216.
4. ↑ Kaufman, D.; Reeve, W. “1,5-Pentanediol” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.693 (1955).
5. ↑ Buckles, R. E.; Wheeler, N. C. “cis-Stilbene” Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.857 (1963).

Для улучшения этой статьи желательно?: Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение). Проставить для статьи более точные категории.

Связать^?