ОКСИКИСЛОТЫ

ОКСИКИСЛОТЫ

(гидроксикарбоновые к-ты, гидроксикис-лоты), содержат в молекуле карбоксильную и гидроксиль-ную группы. В статье рассмотрены алифатические О. (см. также Оксибензойные кислоты и Оксинафтойные кислоты). В зависимости от взаимного расположения групп ОН и СООН различают 3507-22.jpg Число групп СООН определяет основность О., а число групп ОН (включая ОН в СООН)-их атомность. Мн. природные О. содержат один или неск. асимметрич. атомов С и существуют в виде оптич. изомеров.

О. широко распространены в природе, их остатки входят в состав сфинголипидов животных и растений.

О.- кристаллич. в-ва, низшие О. из-за сильной гигроскопичности - густые сиропообразные жидкости, хорошо раств. в воде. Физ. св-ва нек-рых О. представлены в таблице. О. вступают в р-ции, характерные для карбоновых к-т и спиртов, обладают также специфич. св-вами. Они более сильные к-ты, чем соответствующие карбоновые. Это объясняется существованием внутримол. водородной связи между группами ОН и СООН в 3507-23.jpgи 3507-24.jpg -О.; более сильную водородную связь образует карбоксилат-анион, получающийся при диссоциации О. Повышению кислотности способствует также индуктивный эффект группы ОН. 3507-25.jpg -О. при нагр. дегидрати-руются с образованием лактидов;3507-26.jpg -О. с третичной группой ОН при нагр. образуют кетоны и 3507-27.jpg -непредельные к-ты, а при окислении (КМnО 4, Н 2 СrO4 и др.)-кетоны, напр.:

3507-28.jpg

С солями нек-рых металлов, напр. Fe(III), Cu(II),3507-29.jpg -О. дают комплексы.

3507-30.jpg -О. при нагр. или при действии к-т дегидратируются с образованием 3507-31.jpg -ненасыщ. к-т, в присут. основных катализаторов претерпевают ретроальдольное разложение, напр.:

3507-32.jpg

3507-33.jpg и 3507-34.jpg -О. при нагр., а также при действии водо-отнимающих агентов [(СН 3 СО)2 О, СОСl2, карбодиимиды] образуют лактоны, при этом 3507-35.jpgи 3507-36.jpg -О.-самопроизвольно:

3507-37.jpg

Образование лактонов с более удаленной группой ОН (больше 7 атомов С в молекуле) затруднено; их получают нагреванием 3507-38.jpgО. в сильноразбавленных, р-рах, а также активированием групп ОН и СООН с промежут. образованием активных эфиров.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИКИСЛОТ

Соединение

Мол. м.

Т. пл., °С

Т. кип., °С (мм

рт. ст.)

К

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Полезное


Смотреть что такое "ОКСИКИСЛОТЫ" в других словарях:

  • ОКСИКИСЛОТЫ — (спиртокислоты), соединения двойной функции, одновременно и спирты и кислоты, содержащие и водный остаток и карбоксильную группу. Смотря но положению ОН по отношению к СООН (рядом, через одно, два, три места) различают а , /? , у , б оксикислоты …   Большая медицинская энциклопедия

  • ОКСИКИСЛОТЫ — (гидроксикарбоновые кислоты) имеют в молекуле наряду с карбоксильной группой COOH гидроксильную группу OH, напр. HOCH2COOH (гликолевая кислота). Содержатся в растительных и животных организмах (молочная, лимонная, винная и другие кислоты) …   Большой Энциклопедический словарь

  • Оксикислоты — Гликолевая кислота  простейший представитель класса Оксикислоты (оксикарбоновые кислоты, гидрокискарбоновые кислоты)  карбоновые кислоты, в которых одновременно с …   Википедия

  • оксикислоты — (гидроксикарбоновые кислоты), имеют в молекуле наряду с карбоксильной группой СООН гидроксильную группу ОН, например НОСН2СООН (гликолевая кислота). Содержатся в растительных и животных организмах (молочная, лимонная, винная и др. кислоты). * * * …   Энциклопедический словарь

  • оксикислоты — карбоновые кислоты, содержащие в молекуле одну или несколько гидроксильных групп; промежуточные продукты метаболизма аминокислот, углеводов и жирных кислот …   Большой медицинский словарь

  • Оксикислоты —         оксикарбоновые кислоты, органические соединения, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных (–СООН) и гидроксильных (–ОН) групп, например оксиуксусная (гликолевая) кислота HOCH2COOH, α оксипропионовая (молочная) кислота CH3CH… …   Большая советская энциклопедия

  • Оксикислоты — Общие свойства О. и общие способы их получения см. в ст. Спиртокислоты и Фенолокислоты. Отдельные представители см. Гликолевая кислота, Гидракриловая кислота, Молочная кислота, Рицинолевая кислота, Миндальная кислота, Мекониновая (Меконовая)… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ОКСИКИСЛОТЫ — гидроксикислоты, органич. соединения, содержащие карбоксильную ( СООН) и гидроксильную ( ОН) группы и обладающие одновременно св вами карболовых к т и спиртов. Различаются по числу СООН групп (основность) и общему числу ОН групп, в т. ч. входящих …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • ОКСИКИСЛОТЫ — то же, что гидроксикарбоновые кислоты …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • оксикислоты — оксикисл оты, от, ед. ч. от а, ы …   Русский орфографический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»