Реактивы Нормана

Реактивы Нормана (винилмагнийгадлогениды или алкен-1-илмагнийгалогениды) — магнийорганические соединения, в которых магний непосредственно связан с винильным радикалом.

Общая формула реактивов Нормана (РН): CR₂R₃=CR₁-Mg-X, где:

• R₁, R₂, R₃ — углеводородные радикалы;
• X — галоген.

Наиболее распространённым РН является винилмагнийбромид: CH₂=CH-MgBr.

Синтезируют РН в среде тетрагидрофурана реакцией магния с винилхлоридом или винилбромидом^[1][2]:

$\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+Mg\ \xrightarrow[THF]{40-50\ ^oC}\ CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgCl}$

Реактивы Нормана широко используются в практике органического синтеза для винилирования карбонильных соединений, например:

$\mathsf{CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgBr+RCHO\rightarrow CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(R)OMgBr\ \xrightarrow{H^+} CH_2\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH(R)OH}$

См. также

• Винилхлорид
• Реакция Гриньяра

Примечания

1. ↑ Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. 428. Норман (Normant) // Именные реакции в органичнеской химии. — М.: «Химия», 1976. — С. 299.
2. ↑ Ramsdem H.E., Leebrick J.R., Rosenberg S.D., Miller E.H., Walburn J.J., Balint A.E., Cserr R. Preparation of Vinylmagnesium Chloride and Some Homologs (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1957. — Т. 22. — № 12. — С. 1602–1605.

Литература

1. Шостаковский М.Ф., Атавин А.С., Коростова С.Е., Трофимов Б.А. Реакция 1,3-диоксаланов с реактивами Нормана // Известия АН СССР : серия химическая. — 1968. — № 8. — С. 1904—1906.
2. Ramsdem H.E., Leebrick J.R., Rosenberg S.D., Miller E.H., Walburn J.J., Balint A.E., Cserr R. Preparation of Vinylmagnesium Chloride and Some Homologs (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1957. — Т. 22. — № 12. — С. 1602–1605.