Галогеноалканы

Трихлорметан (хлороформ)

Гексахлорэтан

Галогеналканы (алкилгалогениды) — органические соединения, которые содержат в своём составе связь «углерод-галоген». Их строение можно представить, исходя из строения углеводорода, в котором связь С-Н заменена на связь С-Х, (Х — фтор, хлор, бром, иод). В силу того, что атомы галогенов являются более электроотрицательными, чем атом углерода, связь С-Х поляризована таким образом, что атом галогена приобретает частичный отрицательный заряд, а атом углерода — частичный положительный. Соответственно, алкилгалогениды являются ярко выраженными электрофилами, и на этом свойстве основано их применение в органическом синтезе.

Номенклатура

Согласно номенклатуре ИЮПАК галогенопроизводные органических соединений рекомендовано называть по заместительной номенклатуре. К соответствующей изначальной структуре вещества добавляется префикс «фтор-», «хлор-», «бром-» или «йод-», с указанием перед ним номера углерода в цепи, с которым связан галоген. Например, вещество CH₃-CHBr-CH₂-CH₃ будет называться «2-бромбутан». В случае наличия в составе молекулы нескольких атомов одного и того же галогена, указываются номера всех углеродов в цепи, к которым привязаны атомы галогена, а также количество атомов галогена — «дибром-», «трифтор-», «тетрахлор-». Так, CH₂Br-CHBr-CH₂-CH₃ называется «1,2-дибромбутан». При отсутствии вариантов, номера углеродов могут опускаться, как в гексахлорэтане или трихлорметане.

При наличии нескольких разных галогенов в составе префиксы указываются по очереди, в порядке возрастания атома углерода, к которому привязан соответствующий галоген.

Свойства

Все галогеноалканы в чистом виде являются бесцветными соединениями. При переходе от первичных к вторичным и третичным галогеноалканам с одинаковым числом атомов углерода и галогена увеличиваются температуры кипения и плотность вещества. С увеличением числа атомов галогена возрастают температуры плавления и кипения соединения. Если же у одного атома углерода содержатся 2 или 3 атома галогена, то температура плавления и кипения такого соединения, напротив, снижаются, чем у изомера с атомами галогена у разных атомов углерода. Галогеноалканы изостроения обладают более низкими температурами плавления и кипения, чем их изомеры нормального строения.

Химическая активность алкигалогенидов может меняться в широких пределах в зависимости от их строения.

Иодоалканы на свету подвергаются разложению с выделением элементарного иода.

Характерные реакции — нуклеофильное замещение, элиминирование, восстановление до алкана, перегруппировки с участием карбениевых ионов, взаимодействие с щелочными и щёлочноземельными металлами.

Применение

В тонком органическом синтезе и в промышленности наиболее часто встречаются следующие:

• тетрахлорид углерода: растворитель
• тефлон (политетрафторэтилен): инертный материал
• фреоны: хладагенты
• иодистый метил: алкилирующий агент
• винилхлорид: для получения полимерных материалов и синтетического волокна

Ссылки

• Номенклатура галогенопроизводных по ИЮПАК  (рус.)

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.