Янтарная кислота

Янтарная кислота
Янтарная кислота
Янтарная кислота: химическая формула
Общие
Химическая формула НООС-СН2-СН2-СООН
Физические свойства
Молярная масса 118.09 г/моль
Термические свойства
Температура плавления 183[1] °C

Янтарная кислота (бутандиовая кислота, этан-1,2-дикарбоновая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде и спирте. Содержится в небольших количествах во многих растениях, янтаре. Стимулирует рост и повышает урожай растений, ускоряет развитие кукурузы. В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.

Впервые получена в XVII веке перегонкой янтаря. Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцинатами (лат. succinum — янтарь).

Содержание

Свойства

Температура плавления 183 градуса. Выше 235-ти по Цельсию отщепляет Н2О и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130-140°С. Растворимость в воде следующая (граммов в 100 г. воды): 6,8 (при 20°С), 121(при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте: 9,9 (5°С); в диэтиловом эфире — 1,2 (при 15°С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине, хлороформе. Константы диссоциации таковы: Ка1 = 7,4*10-5, Ка2 = 4,5*10-6.

Химические свойства

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC—(CHBr)2—COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R-H, алкильная или арильная группа). Моно– и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукциноилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

Биохимическая роль

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов (см. Цикл трикарбоновых кислот).

Летальные дозы (LD50): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши)[2]. ПДК в воде водоёмов 0.01 мг/л

Применение

Янтарную кислоту используют для получения пластмасс, смол, лекарственных препаратов (в частности, хинолитина), для синтетических целей, а также в аналитической химии.

В пищевой промышленности используется в качестве пищевой добавки E363.

В медицине янтарная кислота применяется, в частности, как одно из средств для борьбы с похмельным синдромом[источник не указан 213 дней]. Янтарную кислоту также используют как удобрение. Она ускоряет созревание плодов, повышает урожайность, увеличивает содержание витаминов и сахара в плодах. Повышает холодостойкость, засухоустойчивость и сопротивляемость к заболеваниям.

Примечания

  1. ↑ янтарная кислота: физические и химические свойства
  2. ↑ Safety (MSDS) data for succinic acid  (англ.)

Ссылки

Клинический опыт применения янтарной кислоты

Литература

  • Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9


Бензол
Wiki letter w.svg
 Для улучшения этой статьи желательно?:
  • Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "Янтарная кислота" в других словарях:

  • ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА — (HOOC(CH2)2COOH) органическая кислота; бесцветные кристаллы. В небольших количествах содержится в янтаре, бурых углях, во многих растениях. Применяют для получения пластмасс, смол, лекарственных препаратов, в органическом синтезе и аналитической… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • янтарная кислота — Пищевая кислота, получаемая гидрированием малеинового ангидрида с последующей гидратацией, содержащая основного вещества не менее 99,0 %, представляющая собой белый кристаллический порошок без запаха со слабокислым, слегка солоновато горьким… …   Справочник технического переводчика

  • ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА — НООС(СН2)2СООН, бесцветные кристаллы, Tпл 188 .С. Ее соли и эфиры называются сукцинатами. В небольших количествах содержится в янтаре, бурых углях и др. Применяют для получения синтетических смол, в органическом синтезе …   Большой Энциклопедический словарь

  • ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА — НООССН2СН2 СООН, дикарбоновая к та. В свободном и связанном виде обнаружена в тканях растений и животных, в янтаре, буром угле и др. В больших кол вах синтезируется при бактериальном разложении нек рых органич. к т (яблочной, винной); образуется… …   Биологический энциклопедический словарь

  • янтарная кислота — HOOC(CH2)2COOH, бесцветные кристаллы, tпл 188°C. Её соли и эфиры называются сукцинатами. В небольших количествах содержится в янтаре, бурых углях и др. Применяют для получения синтетических смол, в органическом синтезе. * * * ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА… …   Энциклопедический словарь

  • янтарная кислота — gintaro rūgštis statusas T sritis chemija formulė (HOOCCH₂)₂ atitikmenys: angl. amber acid; succinic acid rus. янтарная кислота ryšiai: sinonimas – butano dirūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • янтарная кислота — природная дикарбоновая кислота ациклического ряда, участвующая в цикле трикарбоновых кислот; применяется при изготовлении красителей, инсектицидов и некоторых лекарственных средств …   Большой медицинский словарь

  • Янтарная кислота —         этан 1,2 дикарбоновая кислота, HOOCCH2CH2COOH; бесцветные кристаллы, растворимые в спирте, эфире и воде tпл. 185° С, плотность 1,563 г/см3 (20 °С). Содержится в незначительном количестве в буром угле, янтаре, в растениях и животных… …   Большая советская энциклопедия

  • ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА — НООС(СН2)2СООН, двухосновная карбоновая кислота; бесцв. кристаллы, tnл 188 оС. В небольших кол вах содержится в янтаре, бурых углях и др. Применяют для получения синтетич. смол, в органич. синтезе. Соли и эфиры Я. к. наз. сукцинатами …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Янтарная кислота и ее гомологи — представляют предельные двухосновные кислоты общей формулы СnН2n(СО2Н)2 = СmН2m 2 О4, заключающие в молекуле группу атомов , свободные сродства которой насыщены водородом (Я. кислота) или более или менее сложными одноатомными остатками общей… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»