Пинены

Пинены
Изомеры пинена

Пинен - бициклический терпен (монотерпен). Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pine - сосна (лат.) - это важный компонент смолы хвойных деревьев, скипидара; эфирные масла многих растений содержат пинены. Пинены хорошо распознаются насекомыми и являются важным регулятором их химической коммуникации (см. хеморецепция).

Систематическое название пиненов:

  • 2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен (2-пинен, α-пинен) (I)
  • 2-метилен-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан (нопинен, β-пинен) (II)
  • 2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ен (δ-пинен) (III)

Содержание

Свойства

Формула: C10H16
молекулярная масса: 136.24 дальтон

Пинены являются бесцветными жидкостями с запахом сосновой хвои, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, нерастворимы в воде. Окисляются на воздухе, превращаясь в вязкое жёлтое масло.

Соединение Тпл, оС Ткип, оС d20 nd20 [α]D20
α-пинен (-75,5) 156,2 0,8582 1,4658 (+52,4)оС
β-пинен (-62,2) 164,0 0,8694 1,4762 (-24,0)оС
(±)-δ-пинен 157-159 0,8636 1,4656
(-)-δ-пинен 156-157 0,8590 1,4667 (-6,2)оС

Пинены весьма реакционноспособны. При мягком нагревании или в присутствии платиновой черни β-пинен легко превращается в α-пинен. При нагревании до 250оС α- и β-пинен превращаются главным образом в дипентен, при температуре выше 400оС α-пинен изомеризуется в аллооцимен и дипентен, а β-пинен - в мирцен. При нагревании выше 700оС пентены превращаются в изопрен и ароматические углеводороды.

Гидрирование пиненов приводит к пинану (2,6,6-триметил[3.3.1]гептану. При мягком гидрировании (платиновая чернь, комнатная температура) образуется в основном цис-пинан, в жёстких - смесь цис- и транс-пинанов.

В присутствии кислотных катализаторов (P2O5, BF3, TiO2) пинены полимеризуются - при действии разбавленных органических и неорганических кислот превращаются в дипентен, терпинолен, терпинены, терпинеол, терпингидрат, в присутствии TiO2 при 150оС изомеризуется в камфен.

При окислении кислорода воздуха α-пинен превращается в смесь кислородсодержащих соединений, главным образом вербенола и вербенона.

При присоединении хлороводорода к α-пинену образуется неустойчивый 2-хлорпинан, который перегруппировывается в борнилхлорид и фенхилхлорид.

Биосинтез

α- и β-пинен образуются из геранил пирофосфата, циклизацией линалилфосфата.

Биосинтез пинена из геранилфосфата

Применение

Пинены - важный компонент для синтеза камфоры и многих других веществ, часто трансформация пиненов производится с помощью окисления с применением селективных катализаторов.

Скипидар, а реже α- и β-пинены применяются как растворители лаков и красок, сырьё для получения соснового масла, политерпеновых смол, терпинеола и душистых веществ. β-Пинен используется для синтеза мирцена.

Внешние ссылки

Литература

  1. J. Mann, R. S. Davidson, J. B. Hobbs, D. V. Banthorpe, J. B. Harborne, Natural Products, pp309-311, Addison Wesley Longman Ltd., Harlow, UK, 1994. ISBN 0-582-06009-5.



Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать курсовую

Полезное


Смотреть что такое "Пинены" в других словарях:

  • ПИНЕНЫ — бесцветные жидкости с запахом хвои, tкип 155 160 .С, плотность ок. 0,86 г/см³. Содержатся в скипидаре (до 90%) и эфирных маслах. Растворители лаков и красок, сырье для получения камфоры, терпинеола, терпингидрата, инсектицидов …   Большой Энциклопедический словарь

  • Пинены — (от лат. pinus сосна)         бициклические Терпены C10H16; бесцветные жидкости с запахом хвои сосны, хорошо растворимые в неполярных органических растворителях, нерастворимы в воде; на воздухе (особенно на свету) легко окисляются. Из известных… …   Большая советская энциклопедия

  • пинены — бесцветные жидкости с запахом хвои, tкип 155 160°C, плотность около 0,86 г/см3. Содержатся в скипидаре (до 90%) и эфирных маслах. Растворители лаков и красок, сырьё для получения камфоры, терпинеола, терпингидрата, инсектицидов. * * * ПИНЕНЫ… …   Энциклопедический словарь

  • ПИНЕНЫ — мол. м. 136,23. Известны три изомера, отличающиеся положением двойной связи: 2 П., или a П. (2,6,6 триметилбицикло[3.1.1]гепт 2 ен; ф ла I), 2(10) П., или b П. (2 метилен 6,6 диметилбицикло[3.1.1]гептан, нопинен; II), и d П. (2,6,6… …   Химическая энциклопедия

  • пинены — пин ены, ов, ед. ч. пин ен, а …   Русский орфографический словарь

  • Пинен — Изомеры пинена Пинен  бициклический терпен (монотерпен). Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pine  сосна (лат.)  это важный компонен …   Википедия

  • терпены — природные углеводороды общей формулы (С5Н8)n. Различают монотерпены (n = 2), полуторные терпены, или сесквитерпены (n = 3), дитерпены (n = 4) и т. д. Особенно богаты терпенами и их производными (терпеноидами) эфирные масла. К терпенам относятся,… …   Энциклопедический словарь

  • Коричное масло — эфирное масло, содержится в коре, листьях, стеблях и молодых ветках корицы ( …   Википедия

  • Монотерпены (терпены) — Монотерпены природные углеводороды, образованные сочетанием двух изопреновых фрагментов и, соответственно, общей формулой C10H16[1]. Терпеноиды кислородные производные монотерпенов называются монотерпеноидами. Структура и свойства По структуре… …   Википедия

  • Монотерпены — Монотерпены  природные углеводороды, образованные сочетанием двух изопреновых фрагментов и, соответственно, общей формулой C10H16[1]. Терпеноиды  кислородные производные монотерпенов  называются монотерпеноидами. Структура и… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»