Меншуткина реакция

Меншуткина реакция

Реа́кция Меншу́ткина — синтез четвертичных аммониевых солей из третичных аминов и органических галогенидов. Реакция была открыта Н. А. Меншуткиным в 1890 году.

Menshutkin-reaction

Реакцию обычно проводят в полярных растворителях, например ацетонитриле. Скорость реакции зависит от природы заместителей на азоте (напр., Ph3N не алкилируется) и галогена. Скорость реакции уменьшается с увеличением объёма заместителей СН3 > С2Н5 > высшие нормальные радикалы > изо-С3Н7 и в ряду I > Вr > Cl > F. Только очень активированые ароматические галогениды, как например 2,4-(NO2)2C6H3Hal, способны вступать в реакцию Меншуткина.

Реакция Меншуткина с алкилгалогенидами протекает по классическому SN2 механизму.

Многие катализаторы фазового переноса синтезируются этим методом.

Литература

  1. N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 5 (1890) 589.
  2. N Menšutkin. Z. Physik. Chem. 6 (1890) 41.
  3. Вацуро К. В., Мищенко Г. П., Именные реакции в органической химии, М., 1976. Я. Э. Нифантьев.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Смотреть что такое "Меншуткина реакция" в других словарях:

  • МЕНШУТКИНА РЕАКЦИЯ — алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей: Р цию обычно проводят в полярном р рителе, напр. ацетоне. Скорость р ции зависит от природы R (напр., Ph3N не алкилируется) и галогена; скорость р ции… …   Химическая энциклопедия

  • Реакция Меншуткина — Реакция Меншуткина  алкилирование третичных аминов алкилгалогенидами с образованием четвертичных аммониевых солей. Реакция была открыта Н. А. Меншуткиным в 1890 году. Реакцию обычно проводят в полярных растворителях, например… …   Википедия

  • Именные реакции в органической химии — В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… …   Википедия

  • Меншуткин, Николай Александрович — Николай Александрович Меншуткин Дата рождения: 24 октября 1842 …   Википедия

  • Меншуткин, Николай — Николай Александрович Меншуткин (12 (24) октября 1842, Санкт Петербург 23 января (5 февраля) 1907, там же) русский химик. Биография Учился на реальном отделение Главного немецкого училища Петришуле с 1853 по 1857 год. Окончил естественное… …   Википедия

  • Меншуткин Н. — Николай Александрович Меншуткин (12 (24) октября 1842, Санкт Петербург 23 января (5 февраля) 1907, там же) русский химик. Биография Учился на реальном отделение Главного немецкого училища Петришуле с 1853 по 1857 год. Окончил естественное… …   Википедия

  • Меншуткин Н. А. — Николай Александрович Меншуткин (12 (24) октября 1842, Санкт Петербург 23 января (5 февраля) 1907, там же) русский химик. Биография Учился на реальном отделение Главного немецкого училища Петришуле с 1853 по 1857 год. Окончил естественное… …   Википедия

  • Меншуткин Николай Александрович — Николай Александрович Меншуткин (12 (24) октября 1842, Санкт Петербург 23 января (5 февраля) 1907, там же) русский химик. Биография Учился на реальном отделение Главного немецкого училища Петришуле с 1853 по 1857 год. Окончил естественное… …   Википедия

  • Николай Александрович Меншуткин — (12 (24) октября 1842, Санкт Петербург 23 января (5 февраля) 1907, там же) русский химик. Биография Учился на реальном отделение Главного немецкого училища Петришуле с 1853 по 1857 год. Окончил естественное отделение физико математического… …   Википедия

  • Николай Меншуткин — Николай Александрович Меншуткин (12 (24) октября 1842, Санкт Петербург 23 января (5 февраля) 1907, там же) русский химик. Биография Учился на реальном отделение Главного немецкого училища Петришуле с 1853 по 1857 год. Окончил естественное… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»