ГАТТЕРМАНА СИНТЕЗ


ГАТТЕРМАНА СИНТЕЗ

формилирование фенолов или их эфиров действием HCN и НС1 в присут. к-т Льюиса (гл. обр. А1С13 и ZnCl2) напр.:
1099-18.jpg

где R = H, Alk, CHO, COOR", NO2, Hal; R' = H, Alk.

Формильная группа вступает по отношению к OR' в пара-положение, а если это место занято, то в орто-положение.

Процесс проводят в эфире, хлорбензоле, о-дихлорбензоле или тетрахлорэтилене. Выходы до 80%.

При использовании NaCN в кач-ве реагента, генерирующего HCN, через суспензию цианида и А1С13 в р-рителе и избытке ароматич. соед. пропускают НС1, затем в реакц. смесь добавляют Н 2 О или этанол. Предполагается, что р-ция осуществляется по схеме:
1099-19.jpg

Кроме фенолов и их эфиров, в р-цию, подобную Г. с., вступают ароматич. углеводороды (бензол, антрацен и др.) и нек-рые гетероциклич. соед. (пиррол, фуран, тиофен и др.).

Р-ция открыта Л. Гаттерманом в 1898.

Модификация Адамса-использование Zn(CN)2. В этом случае при пропускании через реакц. смесь НС1 выделяется HCN и образуется ZnCl2, служащий катализатором. Используя эту модификацию, можно получать с выходами более 90% альдегиды из фенолов и их эфиров, а также повысить выход р-ций с ароматич. углеводородами. Модификация предложена Р. Адамсом в 1923.

Модификация Хинкеля-использование комплекса А1С13*2НС1 в хлорбензоле или дихлорэтане, что позволило формилировать многоядерные ароматич. углеводороды, напр. фенантрен. Модификация предложена Л. Кинкелем в 1936.

Лит.: Мачинская И. В., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 7, М., 1958, с. 307-65; Трюс У. Э., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 9, М., 1959, с. 45-81; Органикум, пер. с нем., т. 1, М., 1979, с. 424-26; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 707-09. Я. А. Бумагин.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ГАТТЕРМАНА СИНТЕЗ" в других словарях:

  • ГАТТЕРМАНА-КОХА РЕАКЦИЯ — формилирование ароматич. соед. действием на них смеси СО и НС1, напр.: Р цию проводят при высоком (10 25 МПа) или атм. давлении. Катализаторами служат к ты Льюиса (гл. обр. А1С13), промоторами CuCl2, NiCl2 или Т1С14. В р цию вступают бензол,… …   Химическая энциклопедия

  • ФОРМАТИРОВАНИЕ — введение формильной группы CHO в молекулу орг. (реже неорганических) соединений. В зависимости от того, к какому атому в субстрате присоединяется формильная группа, различают С , N , О и S F. С Ф. один из важнейших методов получения альдегидов. Ф …   Химическая энциклопедия

  • АЛЬДИМИНЫ И КЕТИМИНЫ — производные альдегидов и кетонов, в к рых атом кислорода карбонильной группы замещен иминогруппой =NH. Общая ф ла альдиминов RCH=NH, кетиминов RR C=NH. Назв. А. и к. производят от назв. двухвалентного радикала RR C= прибавлением слова амин или от …   Химическая энциклопедия

  • ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ — орг. соед., в молекулах к рых содержатся атомы галогенов, связанные с углеводородными радикалами (алифатич., ароматич. и алициклическими). В зависимости от характера радикала, у к рого находится атом галогена, в алифатич. ряду различают первичные …   Химическая энциклопедия

  • ДИАЗОСОЕДИНEНИЯ — содержат группировку N2, связанную с одним орг. остатком. Св ва алифатич. и ароматич. Д. различаются очень резко. Ароматические диазосоединения ArN2X (Х остаток к ты). Связь между ArN2 и X в зависимости от природы последнего м. б. ионной (такие Д …   Химическая энциклопедия

  • АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — Для ароматических соединений характерна ароматичность, т.е. совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряженных связей. В более узком смысле этот термин относится… …   Энциклопедия Кольера

  • Вудворд, Роберт Бёрнс — В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Вудворд. Роберт Бёрнс Вудворд англ. Robert Burns Woodward …   Википедия

  • Хлорангидриды карбоновых кислот — Общая формула хлорангидридов карбоновых кислот Хлорангидрид карбоновой кислоты (ацилхлорид)  производное карбоновой кислоты, в которой гидроксильная группа OH в карбоксильно …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.